| Enw Cynnyrch | 1-Benzhhydryl-3-iodoazetidine |
| Rhif CAS | 125735-40-2 |
| Fformiwla Moleciwlaidd | C16H16YN |
| Pwysau Moleciwlaidd | 349.21 |
| Cod gwenu | IC1CN(C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C1 |
| Rhif MDL. | MFCD08062427 |
| ID Pubchem | 7330610 |
| Allwedd InChI | IBCVAYQWXMWFLD-UHFFFAOYSA-N |
Llwybr Synthetig
Synthesis: 125735-40-2
 |
→ |  |
| 33301-41-6 | 125735-40-2 |
| Cynhyrchiant | Synthesis | Gweithdrefn arbrofol |
| 100% | Gyda potasiwm ïodid Mewn 1,2-dimethoxyethane; Dŵr ar 20 gradd; Adlif | Cam 1: 1-Benzhhydryl-3-iodoazetidine Potasiwm ïodid (530 mg, 3.14 mmol) ei ychwanegu at hydoddiant o 1-benzylazetidin-3-yl methanesulfonate (500 mg, 1.57 mmol) mewn cymysgedd o ddŵr (2.5 mL-ystafell), 2.5 mL-stafell di-d. tymheredd. Yna cynheswyd cymysgedd yr adwaith i adlif a'i droi am 3 awr. Ar ôl oeri i dymheredd ystafell, gwanhawyd cymysgedd yr adwaith trwy ychwanegu dŵr (50 mL) ac asetad ethyl (50 mL). Cafodd y cyfnod dyfrllyd ei wahanu a'i dynnu ag asetad ethyl (2 x 70 mL). Cafodd y cyfnodau organig cyfun eu golchi â hydoddiant sodiwm clorid dirlawn (40 mL), eu sychu dros sodiwm sylffad, eu hidlo a'u crynhoi i sychder. Cafwyd y cyfansoddyn teitl fel solid melyn (550 mg, 100%). LCMS (ESI-APCI) m/z 350.0 (M+H)+ |
| 62% | Gyda potasiwm ïodid Mewn 1,2-dimethoxyethane; dwr | Paratoad 21 o 1-Benzhhydryl-3-iodoazetidine: Ychwanegwyd hydoddiant o ïodid potasiwm (60 g, 0.361 môl) mewn dŵr (300 ml) at hydoddiant o 1-benzydryyl-3-methanesulfonyloxyazetidine (gweler WO-061,603, g. mol) mewn 1,2-dimethoxyethane (600 ml). Cynheswyd cymysgedd yr adwaith o dan adlif am 2.5 awr. Wedi hynny, cafodd yr adwaith ei oeri i dymheredd ystafell a'i rannu rhwng asetad ethyl a sodiwm carbonad dyfrllyd gwanedig. Cafodd yr haen organig ei sychu dros Na₂SO₄, ei hidlo, a thynnu'r toddydd o dan bwysau llai. Roedd y gweddillion yn cael eu puro gan gromatograffaeth colofn gel silica, gan elwtio ag ether diethyl. Cafodd y cynnyrch ei ailgrisialu o ether diisopropyl i gynhyrchu'r cyfansoddyn teitl (41 g, 62%). 1H-NMR (CDCl3): δ= 7.10-7.50 (10H, m), 4.70 (1H, s), 4.40-4.50 (1H, m), 3.30-4 (1H, m), 3.30-4, 3.30-4. (2H, m). |
Priodweddau Cemegol
Mae'r deilliad iodoazetidine hwn yn solid gyda phwynt toddi o 101-102 gradd a berwbwynt uchel a ragfynegir. Mae ei bwysau moleciwlaidd sylweddol a'i gynnwys ïodin yn cyfrannu at ddwysedd uchel (~1.55). yn dueddol o leihau; felly, argymhellir storio ar 2-8 gradd gyda diogelwch rhag golau i gynnal ei gyfanrwydd fel asiant alkylating electroffilig.
Disgrifiad
1-Benzhhydryl{5}}Mae 3-iodoazetidine yn heterocycle pedair aelod hynod ymarferol, wedi'i straenio a gynlluniwyd ar gyfer danfoniad wedi'i dargedu. Mae hyn yn ei wneud yn sgaffald electroffilig gwerthfawr, wedi'i warchod.
Defnyddiau
Synthesis 1.Pharmaceutical
Gall yr iodoazetidine weithredu fel cyfrwng alkylating ar gyfer niwcleoffilau safle gweithredol (cystein, histidin) mewn ensymau targed. Gellir tynnu'r grŵp benzydryyl wedyn i ddatgelu amin eilaidd ar gyfer cydgysylltiad pellach neu i fodiwleiddio hydoddedd.
2.Agrochemical R & D
Wedi'i archwilio fel pro{0}}moiety ar gyfer diogelwyr chwynladdwyr. Mae'r ïodid adweithiol yn caniatáu ymlyniad cofalent i foleciwlau cludo sy'n targedu meinweoedd planhigion penodol. Gallai holltiad ensymatig dilynol ryddhau cyfansoddyn diogelwr sy'n seiliedig ar asetidin actif yn lleol.
Synthesis Deunydd 3.Functional
Gellir ei ddefnyddio fel cychwynnwr neu gadwyn -asiant trosglwyddo mewn polymerizations radical rheoledig (ee, polymerization radical trosglwyddo atom-ATRP). Mae'r bond ïodid carbon yn agored i holltiad homolytig, gan gynhyrchu radicalau i gychwyn twf polymer o'r craidd azetidine, gan arwain at bolymerau siâp seren.
Bloc Adeiladu Synthesis 4.Organic
Swbstrad amlbwrpas ar gyfer astudio cylchoedd stereospecific-adweithiau agor ac amnewid heterocycles nitrogen dan straen. Mae'r ïodid yn grŵp gadael ardderchog ar gyfer dadleoli niwcleoffilig, sy'n caniatáu cyflwyno niwcleoffilau amrywiol (N,O,S,C) yn 3-lleoliad y cylch azetidine tra'n cadw'r nitrogen gwarchodedig.
Tagiau poblogaidd: 1-benzhydryl-3-iodoazetidine, gweithgynhyrchwyr Tsieina 1-benzhhydryl-3-iodoazetidine, cyflenwyr
![(6R,7R)-Benzydryyl 7-amino-3-(cloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate Hydrochloride](/uploads/44503/small/-6r-7r-benzhydryl-7-amino-3-chloromethyl-8bf1ba.png?size=195x0)