1,4-Naphthoquinone

1,4-Naphthoquinone

Rhif CAS: 130-15-4
Fformiwla Moleciwlaidd: C10H6O2
Pwysau Moleciwlaidd: 158.15
Cod SMILES: O=C1C=CC(C2=C1C=CC=C2)=O

Cyflwyniad Cynnyrch

Enw Cynnyrch

1,4-Naphthoquinone

Rhif CAS

130-15-4

Fformiwla Moleciwlaidd

C10H6O2

Pwysau Moleciwlaidd

158.15

Cod gwenu

O=C1C=CC(C2=C1C=CC=C2)=O

Rhif MDL.

MFCD00001676

 

Priodweddau Cemegol

 

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel powdr crisialog melyn llachar i aur- gydag arogl llym, cythruddo sy'n atgoffa rhywun o quinones. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C10H6O2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 158.15. Yn gyffredinol, mae'r pwynt toddi yn dod o fewn yr ystod o 123-126 gradd, tra bod y pwynt berwi oddeutu 285 gradd gyda sychdarthiad rhannol. Mae'r dwysedd cyfrifedig tua 1.42 g / cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n arddangos hydoddedd cymedrol mewn toddyddion organig fel ethanol, aseton, bensen, a chlorofform, ond yn gynnil hydawdd mewn dŵr, gan roi hydoddiannau melyn golau. Mae'r moleciwl yn cynnwys craidd naphthalene gyda dau grŵp carbonyl yn y safle 1 a 4, gan greu system quinoid cyfun. Mae'n aruchel ar wres ac mae'n anweddol ag ager. Argymhellir storio mewn cynwysyddion ambr wedi'u selio'n dynn sydd wedi'u hamddiffyn rhag golau ar dymheredd is, oherwydd gallai dod i gysylltiad â golau ac aer hyrwyddo dadelfennu. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf a seiliau cryf oherwydd y moiety quinone adweithiol.

 

Disgrifiad

 

1,4-Naphthoquinone yw'r deilliad quinone symlaf o naffthalene, sy'n cynnwys trefniant para-diketone ar y fframwaith aromatig bicyclic. Mae'r moleciwl yn bodoli fel system planar, cyfun llawn lle mae'r ddau grŵp carbonyl mewn cyfuniad â bondiau dwbl y cylch naffthalene, gan greu adeiledd cwinoid diffygiol mewn electron. Mae'r trefniant hwn yn cynysgaeddu'r cyfansoddyn â phriodweddau rhydocs nodedig, gan alluogi rhydwythiad dau electron cildroadwy i'r hydroquinone cyfatebol. Mae'r grwpiau carbonyl yn agored i adio niwcleoffilig, tra gall y safleoedd cylch-ddiffyg electron gael adweithiau amnewid. 1, mae 4-Naphthoquinone yn gwasanaethu fel strwythur rhiant teulu mawr o quinones sy'n digwydd yn naturiol a synthetig, y mae llawer ohonynt yn arddangos gweithgareddau biolegol pwysig. Mae ei allu i gymryd rhan mewn prosesau trosglwyddo electronau a chynhyrchu rhywogaethau ocsigen adweithiol yn sail i'w effeithiau biolegol a'i ddefnyddioldeb mewn amrywiol gymwysiadau cemegol.

 

Defnyddiau

 

Canolradd Fferyllol
Mae'r naphthoquinone hwn yn gweithredu fel bloc adeiladu allweddol yn y synthesis o wahanol gyfryngau therapiwtig, gan gynnwys cyffuriau gwrth-falaria a gwrthganser. Mae'r craidd quinone yn ymddangos mewn cynhyrchion naturiol fel lapachol a lawsone, sydd wedi dangos gweithgaredd sytotocsig yn erbyn celloedd tiwmor. Ymchwilir i ddeilliadau o 1,4-naphthoquinone am eu gallu i atal topoisomerases a chynhyrchu straen ocsideiddiol mewn celloedd canser, gan arwain at apoptosis. Defnyddir Menadione (fitamin K₃), deilliad synthetig, fel asiant prothrombotig ac atodiad maeth.

 

Cymwysiadau agrocemegol
Mewn cemeg amddiffyn cnydau, mae'r cyfansoddyn hwn a'i ddeilliadau'n cael eu cyflogi fel ffwngladdiadau a bactericides. Gall y moiety quinone ymyrryd â chadwyni cludo electronau mewn mitocondria ffwngaidd, gan amharu ar gynhyrchu ynni ac atal twf pathogenau. Mae hefyd yn rhagflaenydd ar gyfer syntheseiddio agrocemegau mwy cymhleth gyda gwell detholedd a phroffiliau amgylcheddol.

 

Lliw a Phigment Canolradd
Defnyddir 1,4-Naphthoquinone i gynhyrchu llifynnau TAW a llifynnau gwasgaru, lle mae ei strwythur quinoid yn cyfrannu at liwio dwys. Gellir gweithredu'r cyfansoddyn ag amino, hydroxy, ac amnewidion eraill i gynhyrchu llifynnau gydag arlliwiau amrywiol yn amrywio o felyn i fioled. Mae'r llifynnau hyn yn dangos cyflymdra ysgafn da ac fe'u defnyddir mewn cymwysiadau lliwio ac argraffu tecstilau.

 

Cyfryngwr Redox mewn Synthesis Organig
Mae ymddygiad rhydocs cildroadwy y quinone hwn yn ei gwneud yn werthfawr fel cyfryngwr trosglwyddo electronau mewn synthesis electrocemegol organig ac mewn adweithiau ocsideiddio catalytig. Gall wasanaethu fel asiant dadhydrogeniad ar gyfer ocsidiad cyfansoddion hydroaromatig i aromatig ac fel ocsidydd ailgylchadwy mewn adweithiau cyplu ocsideiddiol catalyzed palladium. Mae ei allu i dderbyn a rhoi electronau hefyd yn cael ei fanteisio wrth ddylunio batris radical organig ac electrolytau batri llif.

 

Tagiau poblogaidd: 1,4-naphthoquinone, Tsieina 1,4-naphthoquinone gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr

Anfon ymchwiliad

whatsapp

Dros y ffôn

E-bost

Ymchwiliad

bag