(R)-Ethyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate

Mae'r sylwedd hwn fel arfer yn cael ei gael fel powdr crisialog gwyn i ffwrdd - gydag arogl tebyg i ester gwan. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C11H14O4, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 210.23. Mae'r ymdoddbwynt yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 82–86 gradd , gan adlewyrchu dellt grisial wedi'i ddiffinio'n dda. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.21 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys ethanol, aseton, asetad ethyl, a dichloromethane, tra'n dangos hydoddedd cymedrol mewn dŵr cynnes a hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr oer a hydrocarbonau aliffatig. Mae'r moleciwl yn cynnwys hydrocsyl ffenolig, grŵp ester, a chyswllt ether, gyda stereocemeg diffiniedig (R) yn y rhaniad propionad. Mae'r proton ffenolig ychydig yn asidig a gall gymryd rhan mewn bondio hydrogen. Argymhellir storio mewn cynwysyddion ambr wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal hydrolysis ac afliwiad ocsideiddiol. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf, seiliau cryf, a chloridau asid.

(R)-Ethyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate yn ddeilliad aryloxypropanoate cirol sy'n dwyn para-grwp hydroxyphenoxy a therfyniad ester ethyl. Mae'r ffurfweddiad (R) yn y ganolfan stereogenig gerllaw'r ester yn rhoi tri dimensiwn penodol y gellir ei ddefnyddio mewn synthesis enantio-ddewisol ac adnabyddiaeth fiolegol. Mae'r hydrocsyl ffenolig yn cynnig gallu rhoddwr bond hydrogen a safle ar gyfer deilliad pellach trwy esteriad, ffurfio ether, neu ocsidiad. Mae'r cysylltiad ether yn cysylltu'r cylch aromatig ag asgwrn cefn y propanoad, gan roi hyblygrwydd cydffurfiadol tra'n cynnal cyfathrebu electronig rhwng y ffenol llawn electron a'r ester carbonyl. Mae'r cyfuniad hwn o ganolfan cirol, ffenol addasadwy, ac asid carbocsilig gwarchodedig yn gwneud y cyfansoddyn yn ganolradd amlbwrpas ar gyfer adeiladu moleciwlau cymhleth, yn enwedig y rhai sydd angen rheolaeth stereocemegol fanwl gywir a hydrophilicity tiwnadwy.

Canolradd Fferyllol ar gyfer NSAIDs
Mae'r bloc adeiladu cirol hwn yn cael ei ddefnyddio yn y synthesis o ddeilliadau asid arylpropanoic, dosbarth o gyffuriau gwrthlidiol ansteroidal sy'n atal ensymau cyclooxygenase. Gellir ymgorffori'r enantiomer (R) mewn adeileddau mwy cymhleth lle mae'r uned ffenoxy yn cyfrannu at rwymo yn safle actif yr ensym, ac mae'r ester yn gwasanaethu fel moiety cynnyrch sy'n cael ei hydrolysis i ryddhau'r asid carbocsilig gweithredol.

Synthesis agrocemegol
Mewn cemeg amddiffyn cnydau, defnyddir y cyfansoddyn i baratoi chwynladdwyr cirol a rheolyddion twf planhigion. Mae'r motiff 4-hydroxyphenoxypropanoate yn ymddangos mewn dynwared auxin synthetig sy'n amharu ar dyfiant chwyn trwy ymyrryd â llwybrau signalau hormonau. Mae'r stereocemeg yn dylanwadu ar weithgaredd chwynladdol a detholusrwydd, gan alluogi datblygiad fformwleiddiadau sy'n ddiniwed i'r amgylchedd gyda llai o effeithiau oddi ar y targed.

Bloc Adeiladu Cirol mewn Synthesis Anghymesur
Mae'r stereoocenter sydd wedi'i ddiffinio'n dda yn gwneud yr ester hwn yn werthfawr fel deunydd cychwyn ar gyfer paratoi ligandau ac organocalyddion pur enantiomerig. Ar ôl lleihau neu ryng-drosi grŵp swyddogaethol, gellir ei drawsnewid yn gynorthwywyr cirol a ddefnyddir mewn adweithiau hydrogeniad anghymesur, alkylation, a cycloaddition, gan hwyluso adeiladu cynhyrchion naturiol cymhleth a chanolradd fferyllol.

Polymer a Rhagflaenydd Deunyddiau
Mae'r hydrocsyl ffenolig yn galluogi ymgorffori i bolyesterau, polycarbonadau, a resinau epocsi trwy bolymereiddio anwedd neu gylch-agor. Mae'r deunyddiau canlyniadol yn dangos gwell sefydlogrwydd thermol a gweithgaredd optegol, gan eu gwneud yn addas ar gyfer cymwysiadau mewn pilenni gwahanu cirol, haenau aliniad crisial hylifol, a phlastigau bioddiraddadwy gyda phroffiliau diraddio rheoledig.

Tagiau poblogaidd: (r)-ethyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate, Tsieina (r)-ethyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr