3-(Trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel powdr crisialog gwyn i ffwrdd - gydag arogl gwan, nodweddiadol. Ei fformiwla foleciwlaidd yw C3H2F3N3, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 137.06. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 102–106 gradd , gan ddangos dellten grisial wedi'i diffinio'n dda. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.69 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig pegynol gan gynnwys methanol, ethanol, aseton, a sulfocsid dimethyl, tra'n dangos hydoddedd cymedrol mewn dŵr a hydoddedd cyfyngedig mewn hydrocarbonau nad ydynt yn begynol fel hecsan. Mae'r grŵp trifluoromethyl yn rhoi cymeriad tynnu'n ôl electronau sylweddol, gan ddylanwadu ar asidedd y proton NH ac adweithedd cyffredinol y cylch triazole. Yn gyffredinol, mae storio mewn cynhwysydd wedi'i selio'n dynn wedi'i amddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd amgylchynol yn ddigonol, er bod amodau wedi'u dysychu yn cael eu hargymell ar gyfer storio hir. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf a seiliau cryf.

Mae triazole 3-(Trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole yn cynnwys cylch triazole pum-aelod 1,2,4-a amnewidiwyd yn y safle 3-gyda grŵp trifluoromethyl. Mae'r craidd triazole yn cynnwys tri atom nitrogen mewn trefniant anghymesur, gan ddarparu sawl safle sy'n derbyn bond hydrogen a phroton NH cymedrol asidig sy'n gallu cymryd rhan mewn bondio hydrogen neu ffurfio halen. Mae'r eilydd trifluoromethyl yn cyflwyno cymeriad tynnu electronau cryf trwy effeithiau anwythol a maes, sy'n newid y dosbarthiad electronig yn sylweddol o fewn y cylch ac yn sefydlogi gwefr negyddol mewn ffurfiau dadprotonedig. Mae'r diffyg electronau hwn yn gwella gallu'r moleciwl i ymwneud â rhyngweithiadau pentyrru π â systemau aromatig sy'n llawn electronau ac yn dylanwadu ar ei ymddygiad cydsymud ag ïonau metel. Mae'r strwythur cryno, fflworinedig iawn yn cyfuno sefydlogrwydd metabolig â'r gallu ar gyfer rhyngweithiadau an-cofalent penodol, gan wneud yr azole hwn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn cyd-destunau cemegol amrywiol.

Canolradd Fferyllol
Mae'r triazole trifluoromethylated hwn yn cael ei ddefnyddio'n helaeth mewn cemeg feddyginiaethol ar gyfer adeiladu cyfryngau gwrthffyngaidd a gwrthfeirysol. Mae'r craidd triazole 1,2,4 yn ffarmacoffor allweddol mewn cyffuriau gwrthffyngaidd azole fel fluconazole a voriconazole, lle mae'n atal lanosterol 14 -demethylase mewn biosynthesis sterol ffwngaidd. Mae'r grŵp trifluoromethyl yn gwella sefydlogrwydd metabolaidd a lipoffiligedd, gan wella proffiliau ffarmacocinetig ac affinedd targed. Mae hefyd yn rhagflaenydd ar gyfer syntheseiddio triazole-sy'n cynnwys atalyddion kinase a modulatyddion derbynyddion cypledig G-protein.

Ymchwil agrocemegol
Mewn gwyddoniaeth amddiffyn cnydau, mae'r cyfansoddyn hwn yn gweithredu fel bloc adeiladu ar gyfer datblygu ffwngladdiadau newydd a rheolyddion twf planhigion. Defnyddir deilliadau triazole yn helaeth i reoli clefydau ffwngaidd mewn grawnfwydydd, ffrwythau a llysiau trwy atal biosynthesis ergosterol. Mae'r electron sy'n tynnu'n ôl grŵp trifluoromethyl yn cyfrannu at weithgaredd gweddilliol hir a gwell cyflymder glaw, tra bod y cylch triazole yn sicrhau rhwymiad penodol i'r ensym targed. Mae deilliadau o'r fath wedi dangos effeithiolrwydd yn erbyn straenau gwrthsefyll llwydni powdrog a ffyngau rhwd.

Cymwysiadau Gwyddor Deunyddiau
Mae nodweddion electronig unigryw'r azole fflworinedig hwn yn ei gwneud yn werthfawr ar gyfer dylunio deunyddiau egnïol a pholymerau cydgysylltu. Mae cynnwys nitrogen uchel a sefydlogrwydd thermol deilliadau triazole yn cael eu hecsbloetio yn y synthesis o ffrwydron uchel ansensitif a fformwleiddiadau gyrru. Yn ogystal, mae'r grŵp trifluoromethyl yn rhannu hydroffobigedd ac yn gwella sefydlogrwydd thermol ac ocsideiddiol-fframweithiau organig metel a adeiladwyd o'r ligand hwn, sy'n cael eu harchwilio ar gyfer storio a gwahanu nwy.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd heteroaromatig amlbwrpas, mae'r cyfansoddyn hwn yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys N-alkylation, N-arylation, ac adweithiau cyplu croes ar ôl actifadu addas. Mae'r proton NH asidig yn caniatáu cyflwyno dirprwyon yn hawdd o dan amodau ysgafn, gan alluogi i lyfrgelloedd o driazolau amnewidiol N-ar gyfer sgrinio biolegol. Mae hefyd yn gweithredu fel ligand mewn catalysis metel trosiannol, lle gall y grŵp trifluoromethyl ddylanwadu ar briodweddau electronig y ganolfan fetel a modiwleiddio gweithgaredd catalytig mewn adweithiau fel swyddogaetholiad C-H ac ocsidiad.

Tagiau poblogaidd: 3-(trifluoromethyl)-1h-1,2,4-triazole, Tsieina 3-(trifluoromethyl)-1h-1,2,4-triazole gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr