4-Iodopyrazole

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel solid crisialog yn amrywio o wyn i frown golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C3H3IN2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 193.97. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 108–112 gradd , gan adlewyrchu dellt grisial wedi'i ddiffinio'n dda. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 2.3 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig pegynol fel methanol, ethanol, a sulfocsid dimethyl, tra'n dangos hydoddedd cymedrol mewn dichloromethane ac asetad ethyl a hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydrocarbonau nad ydynt yn pegynol fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch pyrazole gydag atom ïodin yn y 4{- safle. Mae'r pyrazole NH yn asidig a gall gymryd rhan mewn bondio hydrogen a thawtomeredd. Mae'r bond carbon-ïodin yn agored i holltiad ffotocemegol ac mae'n gwasanaethu fel handlen amlbwrpas mewn adweithiau cyplu croes-gataleiddio metel trosiannol. Argymhellir storio mewn cynwysyddion ambr wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal dadelfennu a achosir gan olau a diraddio ocsideiddiol. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf a seiliau cryf.

4-Cyfansoddyn heterocyclig halogenaidd yw ïodopyrazole sy'n cynnwys cylch pyrazole pum aelod wedi'i amnewid ag atom ïodin yn y safle 4-. Mae'r cnewyllyn pyrazole, sy'n cynnwys dau atom nitrogen cyfagos, yn darparu safleoedd rhoddwr bond hydrogen (NH) a derbynnydd (math nitrogen pyridine), gan alluogi rhyngweithiadau â thargedau biolegol ac ïonau metel. Mae'r atom ïodin, gan ei fod yn halogen trwm, yn cyflwyno polareiddiad sylweddol ac yn gwasanaethu fel grŵp gadael rhagorol ar gyfer adweithiau croesgyplu palladiwm wedi'u cataleiddio fel cyplyddion Suzuki, Sonogashira, a Buchwald-Hartwig. Mae'r strwythur cryno a'r adweithedd orthogonol yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn floc adeiladu amlbwrpas ar gyfer adeiladu moleciwlau pyrazole amrywiol mewn cemeg feddyginiaethol a gwyddor deunyddiau, lle gellir disodli'r ïodin â grwpiau aryl, heteroaryl neu alcynyl o dan amodau ysgafn. Mae ei asidedd cymedrol yn caniatáu ar gyfer gweithrediad dewisol nitrogen trwy alkylation neu acylation.

Canolradd Fferyllol
Mae'r pyrazole ïodin hwn yn cael ei ddefnyddio'n helaeth wrth synthesis atalyddion kinase ac asiantau therapiwtig eraill. Trwy gyplu croes palladiwm, gellir disodli'r atom ïodin â grwpiau aryl neu heteroaryl amrywiol i gynhyrchu llyfrgelloedd o gyfansoddion sy'n targedu canser, llid, ac anhwylderau metabolaidd. Mae'r craidd pyrazole ei hun yn sgaffald breintiedig mewn darganfod cyffuriau, sy'n ymddangos mewn atalyddion COX-2, modulatyddion derbynyddion cannabinoid, ac atalyddion ensymau amrywiol. Mae'r ïodin hefyd yn galluogi arallgyfeirio cam hwyr mewn ymgyrchoedd cemeg feddyginiaethol.

Bloc Adeiladu ar gyfer Synthesis Heterocyclic
Mae'r cyfuniad o ïodin adweithiol a NH pyrazole yn caniatáu ar gyfer gweithrediad dilyniannol: yn gyntaf, croes{0}}gyplu ar ïodin i gyflwyno amnewidion, ac yna N{1}}alkylation neu N{-arylation i ymhelaethu ar y sgaffald ymhellach. Mae'r strategaeth hon yn galluogi cydosod systemau heterocyclic ymdoddedig yn gyflym fel pyrazolo[1,5-a]pyrimidinau a pyrazolo[3,4-d]pyrimidinau, sy'n gyffredin mewn ymchwil fferyllol.

Ligand ar gyfer Cymhlethau Metel
Ar ôl ei drawsnewid i'r ffosffin cyfatebol neu'r ligandau carbene heterocyclic N-heterocyclic, mae'r cyfansoddyn hwn yn rhagflaenydd ar gyfer paratoi catalyddion metel trosiannol. Gall yr atomau nitrogen pyrazole gydlynu i fetelau, a gellir disodli'r ïodin â grwpiau cydgysylltu i diwnio priodweddau electronig a sterig y cyfadeiladau canlyniadol. Mae'r catalyddion hyn yn cael eu harchwilio ar gyfer cymwysiadau mewn-cyplu traws, hydrogeniad, a synthesis anghymesur.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae 4-iodopyrazole yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys cyplyddion Sonogashira i gyflwyno grwpiau alcynyl, cyplyddion Suzuki i atodi moieties aryl/heteroaryl, ac adweithiau math Ullmann ar gyfer ffurfio bond C–N. Gellir cyfnewid yr ïodin hefyd am halogenau eraill neu ei drawsnewid yn adweithyddion organometalig ar gyfer ychwanegiadau niwclioffilig. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis analogau cynnyrch naturiol, agrocemegolion, a deunyddiau swyddogaethol lle mae'r cylch pyrazole yn rhoi priodweddau dymunol megis gallu bondio hydrogen a sefydlogrwydd metabolaidd.

Tagiau poblogaidd: 4-iodopyrazole, gweithgynhyrchwyr Tsieina 4-iodopyrazole, cyflenwyr