N-(tert-Butyl)-1H-indazole-7-carboxamide

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer wedi'i ynysu fel powdr crisialog melyn gwyn i felyn golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C12H15N3O, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 217.27. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 188–192 gradd , gan adlewyrchu dellt grisialog wedi'i ddiffinio'n dda. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.22 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig pegynol gan gynnwys dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, a tetrahydrofuran, tra'n dangos hydoddedd cymedrol mewn methanol ac ethanol a hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys craidd indazole gydag amnewidyn carboxamid yn y safle 7{.yn dwyn grŵp tert-butyl ar y nitrogen amid. Mae'r NH indazole yn asidig a gall gymryd rhan mewn bondio hydrogen. Yn gyffredinol, mae storio mewn cynhwysydd wedi'i selio'n dynn wedi'i amddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd amgylchynol yn ddigonol, er bod amodau wedi'u dysychu yn cael eu hargymell ar gyfer storio hir. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf a seiliau cryf.

Mae N-(tert-Butyl)-1H-indazole-7-carboxamide yn cynnwys system gylch indazole sydd wedi'i gweithredu yn y 7-safle gyda grŵp carboxamid sy'n dwyn amnewidyn tert-butyl ar y nitrogen. Mae'r cnewyllyn indazole, sef heterogylch ymdoddedig sy'n cyfuno cylchoedd pyrazole a bensen, yn darparu sgaffald aromatig anhyblyg gyda safleoedd rhoddwr bond hydrogen (yr indazole NH) a derbyniwr (y pyrazole-math nitrogen). Mae'r grŵp carboxamid yn cyflwyno gallu bondio hydrogen ychwanegol trwy'r ocsigen carbonyl a'r NH amid. Mae'r eilydd tert-butyl yn cyfrannu cymeriad hydroffobig sylweddol a swmp sterig, a all ddylanwadu ar ryngweithiadau rhwymol a sefydlogrwydd metabolig. Mae'r patrwm amnewid 7 yn gosod y carboxamid yn agos at yr indazole NH, gan alluogi bondio hydrogen mewnfoleciwlaidd posibl a allai ddylanwadu ar ddewisiadau cydffurfiad. Mae'r cyfuniad hwn o graidd heteroaromatig breintiedig gydag amid wedi'i rwystro'n sterig yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr ar gyfer adeiladu moleciwlau bioactif mewn cemeg feddyginiaethol.

Canolradd Fferyllol
Wrth ddarganfod cyffuriau, mae'r carboxamid indazole hwn yn gweithredu fel bloc adeiladu ar gyfer cydosod atalyddion kinase a modulators ensymau. Mae'r craidd indazole yn sgaffald breintiedig mewn cemeg feddyginiaethol, sy'n ymddangos mewn nifer o gyfansoddion sy'n targedu oncoleg a chlefydau llidiol. Mae'r grŵp carboxamid yn galluogi gweithrediad pellach trwy hydrolysis i'r asid carbocsilig cyfatebol neu drwy ddadhydradu i'r nitrile, tra gall y grŵp biwtyl tert- wella sefydlogrwydd metabolig trwy rwystro llwybrau diraddio ocsideiddiol.

Datblygiad Atalydd Kinase
Ymchwilir yn helaeth i ddeilliadau indazole fel atalyddion amrywiol kinases gan gynnwys CHK1, CHK2, a kinases teulu Src. Mae'r patrwm amnewid 7-carboxamide yn caniatáu lleoli'r grŵp biwtyl tert yn y bocedi hydroffobig o safleoedd actif ensymau, gan gyfrannu at affinedd rhwymo a detholusrwydd. Strwythur-mae astudiaethau perthynas gweithgaredd o amgylch y sgaffald hwn wedi esgor ar gyfansoddion â gwell gallu yn erbyn targedau sy'n gysylltiedig â chanser.

Sgaffald ar gyfer Modulators Derbynnydd
Mae'r fframwaith indazole anhyblyg ynghyd â chynhwysedd bondio hydrogen y carboxamid yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn addas ar gyfer dylunio ligandau sy'n targedu derbynyddion protein cypledig G- a derbynyddion hormonau niwclear. Gall y grŵp biwtyl tert feddiannu is-safleoedd lipoffilig tra bod yr amid yn ymgysylltu â rhyngweithiadau bondio hydrogen allweddol ag atomau asgwrn cefn y derbynyddion.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd heteroaromatig amlbwrpas, mae'r cyfansoddyn hwn yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys N-alkylation nitrogen indazole, gweithrediad pellach yr amid, ac adweithiau cyplu croes ar ôl actifadu priodol. Gall y cylch indazole gael ei amnewid yn electroffilig mewn safleoedd a weithredir gan y grŵp amid. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i syntheseiddio systemau heterocyclic ymdoddedig mwy cymhleth ac fel rhagflaenydd i lyfrgelloedd cyfansoddion wedi'u seilio ar indazole ar gyfer rhaglenni cemeg feddyginiaethol.

Tagiau poblogaidd: n-(tert-butyl)-1h-indazole-7-carboxamide, Tsieina n-(tert-butyl)-1h-indazole-7-carboxamide gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr