S-Phenyl Pyrazine-2-carbothioate

Yn nodweddiadol, deuir ar draws y cyfansoddyn hwn fel powdr crisialog gwyn i felyn golau gydag arogl sylffwraidd gwan sy'n nodweddiadol o thioesters. Yn gyffredinol, mae'r pwynt toddi yn dod o fewn yr ystod o 98–102 gradd , gan adlewyrchu dellt grisialog wedi'i ddiffinio'n dda. Mae'r dwysedd a gyfrifwyd yn cyfateb i 1.28 g/cm³ o dan amodau amgylchynol, gyda fformiwla foleciwlaidd o C11H8N2OS a phwysau moleciwlaidd o 216.26. Mae'n arddangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, clorofform, tetrahydrofuran, a dimethyl sulfoxide, tra'n dangos hydoddedd cymedrol mewn aseton ac asetad ethyl. Mae'r cyfansoddyn yn dangos hydoddedd cyfyngedig mewn methanol ac ethanol a hydoddedd dibwys mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae ymarferoldeb thioester yn golygu bod y moleciwl yn agored i hydrolysis o dan amodau asidig a sylfaenol, gan gynhyrchu asid pyrasin-2-carbosilig a thiophenol. Argymhellir storio mewn cynhwysydd wedi'i selio'n dynn sydd wedi'i amddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal diraddiad hydrolytig ac afliwiad. Dylid rheoli cysylltiad â niwcleoffilau cryf, asiantau lleihau megis hydrid alwminiwm lithiwm, a halwynau metel trwm gyda rhagofalon labordy priodol.

Mae S{0}Phenyl pyrasine-2-carbothioate yn ymgorffori pensaernïaeth foleciwlaidd hybrid lle mae cylch pyrasin wedi'i gysylltu â grŵp ffenylthio trwy gysylltiad thioester. Mae'r craidd pyrasin, sef diazine cymesurol ag atomau nitrogen yn y safleoedd 1 a 4, yn darparu llwyfan heteroaromatig diffygiol mewn electronau sy'n gallu ymgysylltu â rhyngweithiadau pentyrru a chydlynu π. Mae'r swyddogaeth thioester yn gwasanaethu fel grŵp acyl wedi'i actifadu, gyda'r atom sylffwr yn rhoi electroffilig gwell ar y carbonyl carbon o'i gymharu ag analogau ocsigen. Mae'r moiety ffenylthio yn cyfrannu cymeriad lipoffilig a gall gymryd rhan mewn rhyngweithiadau sylffwr gan gynnwys cydlyniad metel thioffilig a rhyngweithiadau sylffwr-π. Mae'r cyfuniad hwn o heterocycle diffyg electron gyda chyswllt thioester adweithiol yn creu moleciwl ag adweithedd deuol: gall y cylch pyrasin gymryd rhan mewn cydlyniad metel neu fondio hydrogen, tra bod y thioester yn asiant trosglwyddo acyl neu ddolen electroffilig ar gyfer bioconjugation. Mae'r sgaffald cryno ond swyddogaethol drwchus hwn yn darparu pwynt mynediad amlbwrpas ar gyfer adeiladu moleciwlau mwy cymhleth lle mae angen trosglwyddiad acyl rheoledig ac adnabyddiaeth heteroaromatig.

Canolradd Fferyllol
Mewn cemeg feddyginiaethol, mae'r thioester hwn yn asiant acylating gwerthfawr ar gyfer syntheseiddio deilliadau amid ac ester o asid pyrazine-2-carbocsilig, motiff sy'n ymddangos mewn nifer o gyfansoddion bioactif gan gynnwys cyfryngau gwrth-tiwberciwlaidd a diwretigion. Mae electrophilicity gwell y thioester o'i gymharu ag esterau cyffredin yn galluogi cyplu ysgafn ag aminau ac alcoholau o dan amodau niwtral, gan gadw grwpiau swyddogaethol sensitif. Mae'r craidd pyrazine ei hun yn sgaffald breintiedig mewn darganfod cyffuriau, sy'n ymddangos mewn atalyddion kinase, modulators derbynyddion GABA, ac asiantau gwrthficrobaidd.

Bioconjugation a Bioleg Cemegol
Mae adweithedd cemoselective y grŵp thioester yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn ddefnyddiol ar gyfer paratoi biogyfuniadau trwy glymu cemegol brodorol a methodolegau cysylltiedig. Mae adweithio â cystein-sy'n cynnwys peptidau neu broteinau yn galluogi-atodi'r elfen pyrasin yn benodol i'r safle, a all wasanaethu fel chwiliedydd fflworoleuol neu ddolen affinedd. Mae'r cyfuniadau canlyniadol yn cael eu harchwilio ar gyfer astudio rhyngweithiadau protein, mecanweithiau ensymau, a llwybrau masnachu cellog lle mae'r cylch pyrasin yn darparu llofnod sbectrosgopig neu elfen adnabod.

Cemeg Cydlynu a Chyfadeiladau Metel
Mae'r atomau nitrogen pyrasin yn cynnig safleoedd cydgysylltu posibl ar gyfer ïonau metel trawsnewidiol, gan alluogi adeiladu cyfadeiladau arwahanol a pholymerau cydgysylltu. Gall y sylffwr thioester hefyd gymryd rhan mewn rhwymo metel o dan amodau priodol, gan greu systemau ligand amldentate gyda phriodweddau electronig tiwnadwy. Ymchwilir i'r cyfadeiladau metel hyn am eu gweithgaredd catalytig mewn adweithiau ocsideiddio ac fel blociau adeiladu ar gyfer deunyddiau magnetig lle mae'r bont pyrasin yn cyfryngu cyfathrebu electronig rhwng canolfannau metel.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlswyddogaethol, mae'r cyfansoddyn hwn yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys amnewid acyl niwclioffilig ag aminau ac alcoholau i gael mynediad at amidau ac esterau, adweithiau trawsesteru, a gostyngiad i'r aldehyd neu alcohol cyfatebol. Gall y cylch pyrasin gael ei amnewid yn electroffilig mewn safleoedd sy'n cael eu hysgogi gan yr electron -tynnu thioester yn ôl, gan alluogi cyflwyno grwpiau gweithredol ychwanegol. Mae ei broffil adweithedd orthogonol yn ei gwneud yn werthfawr ar gyfer adeiladu llyfrgelloedd o ddeilliadau pyrasin mewn rhaglenni cemeg feddyginiaethol a gwyddor deunyddiau lle dymunir cyflwyniad rheoledig o grwpiau acyl a systemau heteroaromatig.

Tagiau poblogaidd: s{0}}phenyl pyrasine-2-carbothioate, Tsieina s-ffenyl pyrasin-2-carbothioate gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr