6-Bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-un

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel solid crisialog yn amrywio o wyn i felyn golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C10H9Bro, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 225.08. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 78–82 gradd , gan adlewyrchu dellt grisial wedi'i ddiffinio'n dda. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.56 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethan, asetad ethyl, tetrahydrofuran, a methanol, tra'n dangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydoddedd dibwys mewn -hydoddyddion nad ydynt yn begynol fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys craidd 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-un craidd gydag atom bromin yn y safle 6. Mae'r strwythur hwn yn cynnwys system bicyclic rhannol dirlawn sy'n cyfuno modrwy aromatig â moiety cyclohexenone. Mae'r carbonyl ceton yn agored i adio niwclioffilig ac adweithiau cyddwyso, tra bod yr atom bromin yn cael ei actifadu tuag at drawsgyplu ac amnewid niwclioffilig. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn sydd wedi'u hamddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal dadelfennu. Dylid osgoi cyswllt â niwcleoffilau cryf, seiliau cryf, ac asiantau ocsideiddio cryf.

6-Bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-mae un yn ddeilliad -tetralone brominedig sy'n cynnwys system gylch bicyclic rhannol ddirlawn. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch bensen wedi'i asio i fodrwy cyclohexenone, gyda'r bond dwbl wedi'i leoli rhwng y 3 a'r 4 safle a'r carbonyl yn y safle 1{{-3. Mae hyn yn creu system ceton ,-annirlawn lle mae'r bond dwbl yn cael ei gyfuno â'r cylch aromatig a'r carbonyl, gan ddylanwadu ar ei adweithedd a'i briodweddau sbectrosgopig. Mae'r atom bromin yn y safle 6 ar y cylch aromatig yn darparu handlen amlbwrpas ar gyfer adweithiau trawsgyplu trosiannol-metel-catalyzedig fel cyplyddion Suzuki, Sonogashira, a Buchwald-Hartwig. Gall gweithrediad ceton gael ei leihau, ei alkylation, neu adweithiau cyddwysiad, gan alluogi ymhelaethu ymhellach ar y sgaffald. Mae'r system gylch dirlawn rhannol yn rhoi anhyblygedd cydffurfiad tra'n cynnal rhywfaint o hyblygrwydd, gan wneud y cyfansoddyn hwn yn floc adeiladu gwerthfawr ar gyfer adeiladu moleciwlau mwy cymhleth mewn cemeg feddyginiaethol a synthesis cynnyrch naturiol.

Canolradd Fferyllol
Mae'r deilliad tetralone -brominedig hwn yn cael ei ddefnyddio i synthesis cyfansoddion â gweithgaredd posibl yn erbyn canser ac anhwylderau niwrolegol. Gall y ceton gael ei drawsnewid trwy aminiad gostyngol i gyflwyno cadwyni ochr amin sylfaenol, tra bod y bromin yn galluogi cyplyddion croes palladiwm wedi'u cataleiddio i gysylltu grwpiau aryl neu heteroaryl amrywiol. Mae'r craidd bicyclic anhyblyg yn ymddangos mewn moleciwlau bioactif amrywiol, gan gynnwys modulatyddion derbynnydd estrogen dethol a ligandau derbynnydd melatonin.

Bloc Adeiladu ar gyfer Synthesis Heterocyclic
Mae'r system ceton , -annirlawn yn galluogi adweithiau seiclocondwysedd gyda deunucleoffilau amrywiol i ffurfio systemau heterocyclic ymdoddedig megis naphthopyrazoles, naphthoisoxazoles, a naphthopyrimidinau. Mae'r systemau cylch hyn yn cael eu harchwilio am eu priodweddau ffarmacolegol, gyda'r craidd anhyblyg tebyg i naffthalene yn darparu cyfyngiad cydffurfiad sy'n fuddiol ar gyfer adnabod targed. Mae'r bromin yn caniatáu ar gyfer arallgyfeirio pellach ar ôl ffurfio heterocycle.

Synthesis Cynnyrch Naturiol
Mae'r cyfansoddyn hwn yn gweithredu fel canolradd allweddol yng nghyfanswm synthesis nifer o gynhyrchion naturiol sy'n cynnwys y fframwaith tetralone neu naphthalene. Gellir ymhelaethu ar y ceton i gyflwyno stereocenters trwy leihau anghymesur neu alkylation, tra bod y bromin yn darparu handlen ar gyfer adeiladu pensaernïaeth polysyclig mwy cymhleth trwy-cyplu a dilyniannau seiclo.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae 6-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys adio niwclioffilig at y ceton, croesgyplyddion palladium-catalyzed yn y safle bromin, ac ychwanegiadau cyfun i'r system enone. Mae'r cyfuniad o garbonyl electroffilig a handlen halogen yn galluogi gweithrediad dilyniannol, gan ganiatáu adeiladu llyfrgelloedd o gyfansoddion tetralone yn gyflym ar gyfer darganfod cyffuriau a chymwysiadau cemeg deunyddiau.
 

Tagiau poblogaidd: 6-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2h)-un, gweithgynhyrchwyr Tsieina 6-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2h)-un, cyflenwyr