2-(3-Bromopropyl)-1,3-dioxolane

Mae'r cyfansoddyn hwn i'w weld yn nodweddiadol fel hylif di-liw i felyn golau ar dymheredd amgylchynol, gydag arogl tebyg i acetal gwan. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C6H11BrO2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 195.05. Mae'r berwbwynt tua 95-100 gradd ar bwysedd llai (10 mmHg), gyda dwysedd wedi'i gyfrifo yn agos at 1.38 g / cm³ ar 20 gradd. Mae'n gymysgadwy'n rhydd â thoddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, ether diethyl, tetrahydrofuran, a tolwen, tra'n arddangos hydoddedd dibwys mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig. Mae'r moleciwl yn cynnwys atom bromin cynradd labile ar derfyn cadwyn propyl a grŵp gwarchod acetal cylchol. Mae'r lleithder asetol yn sefydlog o dan amodau sylfaenol ond yn agored i hydrolysis ym mhresenoldeb asidau dyfrllyd. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal dadelfennu ac amsugno lleithder. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf ac asidau cryf.

Mae 2-(3-Bromopropyl)-1,3-dioxolane yn cynnwys cadwyn propyl tri-charbon sy'n dwyn atom bromin terfynol a chylch 1,3-deuocsolane ynghlwm wrth y 2 safle. Mae'r bensaernïaeth ddeuweithredol hon yn cyfuno halid alcyl electroffilig â chyfwerth aldehyde gwarchodedig o fewn fframwaith llinol hyblyg. Mae'r cylch 1,3-dioxolane yn gweithredu fel grŵp carbonyl cudd, gan gysgodi'r aldehyd rhag adweithiau cynamserol tra'n parhau i gael ei hydroleiddio'n hawdd o dan amodau asidig ysgafn i ddadorchuddio ymarferoldeb aldehyd y rhiant. Mae'r bromid cynradd yn darparu handlen amlbwrpas ar gyfer amnewid niwcleoffilig ag aminau, alcoocsidau, thiols, a niwcleoffilau carbon, gan alluogi cyflwyno grwpiau swyddogaethol amrywiol. Mae'r spacer propylen yn cyflwyno hyblygrwydd cydffurfiadol tra'n cynnal gwahaniad diffiniedig rhwng y ddau derfynfa adweithiol. Mae'r cyfuniad hwn o ganolfannau adweithiol orthogonol yn gwneud y cyfansoddyn yn linchpin amhrisiadwy ar gyfer adeiladu moleciwlau cymhleth trwy drawsnewidiadau dilyniannol neu dandem.

Diogelu Strategaeth Grŵp mewn Synthesis Aml-gam
Mae'r bromoalcan gwarchodedig asetal hwn yn adweithydd cyfleus ar gyfer cyflwyno swyddogaeth aldehyd wedi'i guddio i'r moleciwlau targed. Gall y bromid gael ei ddadleoli niwclioffilig yn gyntaf o dan amodau sylfaenol heb effeithio ar yr acetal, ac yna dad-amddiffyniad mewn asid dyfrllyd i ddatgelu'r aldehyd ar gyfer trawsnewidiadau dilynol fel ychwanegiadau Grignard, olefinations Wittig, neu aminations gostyngol. Mae'r adweithedd orthogonol hwn yn galluogi adeiladu moleciwlau amlswyddogaethol yn effeithlon mewn synthesis cynnyrch naturiol.

Canolradd Fferyllol
Mewn cemeg feddyginiaethol, mae'r cyfansoddyn hwn yn cael ei ddefnyddio i osod aldehyde-sy'n cynnwys cadwyni ochr mewn ymgeiswyr cyffuriau trwy adweithiau alkylation. Mae'r aldehydau sy'n deillio o hyn yn ddolenni ar gyfer ymhelaethu ymhellach ar aminau trwy amination gostyngol neu i asidau carbocsilig trwy ocsidiad. Mae hyblygrwydd y tennyn propyl yn caniatáu optimeiddio lleoliad gofodol rhwng y ffarmacoffor a'r grŵp swyddogaethol sydd newydd ei gyflwyno.

Croesgysylltu a Bioconjugation
Ar ôl dadamddiffyn i ddatgelu'r aldehyde, gall y sgaffald hwn weithredu fel croesgysylltydd heterobifunctional. Mae'r aldehyde yn adweithio ag aminau cynradd ar broteinau neu arwynebau i ffurfio cysylltiadau imine, tra gellir defnyddio'r bromid (neu grŵp gweithredol sy'n deillio ohono) i atodi tagiau canfod neu lwythi tâl therapiwtig. Mae strategaethau o'r fath yn cael eu harchwilio wrth baratoi-cyfuniadau cyffuriau gwrthgyrff a-biodeunyddiau ymarferol.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae 2-(3-bromopropyl)-1,3-dioxolane yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys amnewid niwcleoffilig ag ocsigen, nitrogen, a niwcleoffilau sylffwr i gynhyrchu llyfrgelloedd o aldehydau a ddiogelir gan asetal. Gellir trosi'r bromid yn adweithyddion organometalig ar gyfer adweithiau traws-gyplu, tra bod yr acetal yn gweithredu fel grŵp amddiffyn sefydlog sy'n gydnaws ag adweithyddion organolithium a Grignard. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis cyfansoddion sbirocyclic trwy strategaethau cylchredeg ac i ddatblygu methodoleg ar gyfer adweithiau un-pot dilyniannol sy'n cynnwys ymarferoldeb carbonyl electroffilig a chudd.

Tagiau poblogaidd: 2-(3-bromopropyl)-1,3-dioxolane, Tsieina 2-(3-bromopropyl)-1,3-dioxolane gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr