4-Amino-2,6-difluorobenzaldehyde

Mae'r sylwedd hwn fel arfer yn ymddangos fel powdr crisialog melyn i oren gyda chymeriad tebyg i aldehyd gwan. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 135-139 gradd, lle gall tywyllu graddol ddechrau yn fuan ar ôl hylifiad. Mae'r dwysedd a gyfrifwyd tua 1.48 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig pegynol gan gynnwys methanol, ethanol, aseton, asetad ethyl, a sulfoxide dimethyl, tra'n arddangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr ac affinedd dibwys ar gyfer hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae presenoldeb swyddogaethau amino ac aldehyde yn golygu bod y moleciwl yn agored i ffurfio sylfaen Schiff gydag aminau cynradd ac ocsidiad posibl ar amlygiad hir o aer. Argymhellir storio mewn cynwysyddion ambr wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal adweithiau cyddwysiad a chadw cyfanrwydd aldehyde. Dylid rheoli cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf, seiliau cryf, a chyfryngau lleihau fel sodiwm borohydride gyda rhagofalon labordy priodol.

4-Mae amino-2,6-difluorobenzaldehyde yn ymgorffori fframwaith bensaldehyd trisubstituted lle mae grŵp amino yn meddiannu'r 4-lleoliad ac mae atomau fflworin wedi'u lleoli'n gymesur ar y 2{- a'r 6} safle{1} o'u cymharu â'r safleoedd. Mae'r patrwm amnewid hwn yn cynhyrchu moleciwl â nodweddion electronig nodedig: mae'r ddau atom ortho-fflworin yn cael effaith anwythol tynnu electron pwerus sy'n actifadu'r carbonyl aldehyde yn sylweddol tuag at ychwanegiad niwcleoffilig, tra bod y grŵp para-amino yn darparu dwysedd electronau trwy gyseiniant, gan greu system electronig gwthio-tynnu ar draws y cylch aromatig. Mae'r trefniant fflworin cymesurol yn rhoi arwyneb moleciwlaidd polariaidd sy'n gallu ymgysylltu â rhyngweithiadau bondio halogen cyfeiriadol, tra bod y grŵp amino yn cynnig handlen ar gyfer gweithrediad pellach trwy ffurfio amid neu ddiazotization. Mae'r cydadwaith mewnfolecwlaidd rhwng yr atomau amino sy'n rhoi electronau ac atomau fflworin tynnu'n ôl yn creu amgylchedd electronig unigryw sy'n dylanwadu ar adweithedd a phriodweddau sbectrosgopig y moleciwl hwn, gan ei wneud yn ganolradd gwerthfawr ar gyfer adeiladu systemau aromatig cymhleth lle mae angen tiwnio electronig manwl gywir.

Synthesis Fferyllol
Mewn rhaglenni cemeg feddyginiaethol, mae'r aminobenzaldehyde fflworinedig hwn yn cael ei ddefnyddio'n helaeth fel bloc adeiladu ar gyfer cydosod atalyddion kinase a modulatyddion derbynyddion sy'n gysylltiedig â phrotein G{0}. Mae'r grŵp aldehyde yn galluogi amination gostyngol i gyflwyno cadwyni ochr amin sylfaenol neu anwedd gyda hydrasin i ffurfio ffarmacophores hydrazone. Mae'r patrwm amnewid 2,6-difluoro wedi'i ddefnyddio i wella sefydlogrwydd metabolig a thargedu affinedd rhwymol mewn ymgeiswyr cyffuriau sy'n targedu oncoleg a chlefydau llidiol. Mae'r grŵp amino yn darparu handlen gyfleus ar gyfer ffurfio bond amid ag asid carbocsilig{-sy'n cynnwys darnau, gan alluogi archwilio'n gyflym y berthynas strwythur-gweithgaredd o amgylch y craidd aromatig.

Arloesi agrocemegol
O fewn ymchwil amddiffyn cnydau, mae'r cyfansoddyn hwn yn gweithredu fel canolradd allweddol ar gyfer syntheseiddio pryfleiddiaid, ffwngladdwyr a chwynladdwyr newydd gyda phroffiliau detholusrwydd gwell. Mae'r cylch aromatig diffygiol electron yn hwyluso rhwymo i ensymau cytochrome P450 a-targedau dibynnol haearn mewn organebau ffytopathogenig. Mae'r handlen aldehyd yn caniatáu ymgorffori moieties ether oxime neu hydrazone a all amharu ar reoleiddio twf pryfed neu biosynthesis pilen ffwngaidd. Mae cyplysu'r sgaffald hwn ag amrywiol greiddiau heterocyclic trwy adweithiau wedi'u cataleiddio â palladiwm wedi creu arweinwyr gweithredol yn erbyn poblogaethau gwrthsefyll plâu sy'n effeithio ar gnydau amaethyddol mawr.

Cymwysiadau Cemeg Deunyddiau
Mae'r gwthio unigryw{0}}nodweddion electronig 4-amino-2,6{-difluorobenzaldehyde yn ei wneud yn werthfawr ar gyfer datblygu deunyddiau optegol aflinol a lled-ddargludyddion organig. Mae'r cyfuniad o electronau-yn rhoi amino ac electronau-yn tynnu atomau fflworin yn ôl yn creu cromoffor polareiddiedig gyda photensial ar gyfer cenhedlaeth ail-harmonig mewn dyfeisiau optegol. Mae'r grŵp aldehyde yn galluogi ymgorffori cofalent i bolymerau cyfun trwy anwedd Knoevenagel neu ffurfio sylfaen Schiff, gan ganiatáu mân-diwnio bylchau bandiau a phriodweddau cludiant gwefr ar gyfer cymwysiadau optoelectroneg gan gynnwys ffotofoltäig organig a thransistorau effaith maes.

Archwilio Methodoleg Synthetig
Fel swbstrad aromatig amlswyddogaethol, mae'r cyfansoddyn hwn yn llwyfan profi ar gyfer datblygu trawsnewidiadau newydd mewn cemeg aldehyde ac organofluorin. Mae adweithedd gwahaniaethol y safleoedd ortho a phara i'r aldehyde yn galluogi astudiaethau mewn amnewidiad electroffilig regioselective a strategaethau meteleiddio cyfeiriedig. Mae'r grŵp amino yn cymryd rhan mewn aminations Buchwald-Hartwig, cyplyddion Chan-Lam, a chemeg diazonium, tra bod yr aldehyde yn cymryd rhan mewn olefination Wittig, adweithiau Horner-Wadsworth-Emmons, ac ychwanegiadau Grignard. Mae ei batrwm adweithedd â nodweddion da yn ei wneud yn swbstrad gwerthfawr ar gyfer datblygu dull mewn meysydd fel swyddogaetholi C–H, dilyniannau cylchrediad rhaeadru, a synthesis systemau heterocyclic ymdoddedig trwy adweithiau aml-gydran.

Tagiau poblogaidd: 4-amino-2,6-difluorobenzaldehyde, gweithgynhyrchwyr Tsieina 4-amino-2,6-difluorobenzaldehyde, cyflenwyr