3',5'-Dibenzyloxyacetophenone

3',5'-Dibenzyloxyacetophenone

Rhif CAS: 28924-21-2
Fformiwla Moleciwlaidd: C22H20O3
Pwysau Moleciwlaidd: 332.39
Cod SMILES: CC(C{0}}CC(OCC2=CC=CC=C2)=CC(OCC3=CC=CC=C3)=C1)=O

Cyflwyniad Cynnyrch

Enw Cynnyrch

3',5'-Dibenzyloxyacetophenone

Rhif CAS

28924-21-2

Fformiwla Moleciwlaidd

C22H20O3

Pwysau Moleciwlaidd

332.39

Cod gwenu

CC(C{0}}CC(OCC2=CC=CC=C2)=CC(OCC3=CC=CC=C3)=C1)=O

Rhif MDL.

MFCD00004777

 

Priodweddau Cemegol

 

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer wedi'i ynysu fel solet crisialog gwyn i hufen golau gydag arogl aromatig gwan. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C22H20O3, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 332.39. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 112–116 gradd , sy'n adlewyrchu dellt grisial wedi'i drefnu'n dda. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.18 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, clorofform, asetad ethyl, a tetrahydrofuran, tra'n dangos hydoddedd cyfyngedig mewn methanol ac ethanol a hydoddedd dibwys mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig. Mae'r moleciwl yn cynnwys craidd asetophenone canolog gydag eilyddion benzylocsi yn safleoedd 3' a 5' y cylch ffenyl. Mae'r cysylltiadau ether yn sefydlog o dan amodau niwtral ac ychydig yn sylfaenol ond gallant gael eu hollti gan asidau cryf neu hydrogenolysis. Yn gyffredinol, mae storio mewn cynhwysydd wedi'i selio'n dynn wedi'i amddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd amgylchynol yn ddigonol, er bod amodau wedi'u dysychu yn cael eu hargymell ar gyfer storio hir. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf ac asidau cryf.

 

Disgrifiad

 

3', 5'-Mae dibenzyloxyacetophenone yn cynnwys uned asetophenone a amnewidiwyd yn gymesur yn y safleoedd meta gyda dau grŵp benzylocsi. Mae'r grŵp asetyl sydd ynghlwm wrth y cylch aromatig canolog yn darparu safle carbonyl adweithiol sy'n agored i adweithiau anwedd. Mae'r etherau bensyl yn amddiffyn grwpiau ar gyfer yr hydrocsylau ffenolig, gan eu cysgodi rhag adweithiau diangen tra'n parhau i fod yn holltadwy o dan amodau hydrogenolysis ysgafn. Mae'r patrwm amnewid cymesurol yn creu moleciwl gyda threfniant gofodol diffiniedig o'i grwpiau swyddogaethol, gan alluogi trawsnewidiadau dethol naill ai yn y safleoedd ceton neu'r ether. Mae'r cyfuniad hwn o ffenol wedi'i guddio a charbonyl wedi'i actifadu yn gwneud y cyfansoddyn yn ganolradd gwerthfawr ar gyfer adeiladu pensaernïaeth aromatig fwy cymhleth, yn enwedig mewn synthesis cynnyrch naturiol a chemeg feddyginiaethol.

 

Defnyddiau

 

Diogelu Strategaeth Grŵp mewn Synthesis Aml-gam
Mae'r grwpiau benzyloxy yn caniatáu amddiffyniad dros dro o hydrocsylau ffenolig yn ystod dilyniannau synthetig sy'n gofyn am amodau llym. Ar ôl trawsnewidiadau dymunol yn y grŵp asetyl neu mewn mannau eraill, gellir tynnu'r etherau bensyl yn lân gan hydrogeniad catalytig heb effeithio ar swyddogaethau sensitif eraill. Mae'r amddiffyniad orthogonol hwn yn cael ei ecsbloetio'n eang wrth synthesis cynhyrchion naturiol polyphenolig a'u analogau.

 

Canolradd Fferyllol
Mae'r craidd asetophenone yn fotiff cyffredin mewn moleciwlau bioactif sydd â phriodweddau gwrthlidiol, gwrthficrobaidd a gwrthganser. Mae deillio'r carbonyl trwy anwedd Claisen, adweithiau aldol, neu amination gostyngol yn galluogi mynediad i lyfrgelloedd cyfansawdd amrywiol. Mae'r grwpiau benzylocsi yn gwella lipoffilitigedd a gellir eu disodli gan eilyddion eraill ar ôl dadamddiffyn i fireinio-paramedrau ffarmacocinetig.

 

Bloc Adeiladu ar gyfer Electroneg Organig
Mae'r adeiledd aromatig anhyblyg a-cyfrannu amnewidion benzylocsi yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn ymgeisydd ar gyfer adeiladu lled-ddargludyddion organig a-defnyddiau sy'n allyrru golau. Ar ôl ei ymgorffori mewn polymerau cyfun trwy-gyplu neu adweithiau cyddwyso, gall gyfrannu at -gludo neu olau-priodweddau cynaeafu mewn dyfeisiau ffotofoltäig organig ac OLEDs.

 

Rhagflaenydd Synthetig i Chalcones a Flavonoids
Mae'r grŵp asetyl yn mynd trwy anwedd wedi'i gatalysio â sylfaen gydag aldehydau aromatig i ffurfio calconau, sy'n ganolraddau allweddol mewn synthesis flavonoid. Gellir cadw'r grwpiau amddiffyn bensyl trwy gydol y broses o ffurfio calconau a'r cylchrediad dilynol, yna eu tynnu yn y cam olaf i gynhyrchu'r flavonoidau targed. Defnyddiwyd y strategaeth hon i baratoi llyfrgelloedd o analogau cynnyrch naturiol ar gyfer sgrinio biolegol.

 

Tagiau poblogaidd: 3',5'-dibenzyloxyacetophenone, Tsieina 3',5'-gweithgynhyrchwyr dibenzyloxyacetophenone, cyflenwyr

Anfon ymchwiliad

whatsapp

Dros y ffôn

E-bost

Ymchwiliad

bag