3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(4-clorophenyl)Asid propanoig

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel powdwr crisialog gwyn i -wyn. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C14H18ClNO4, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 299.75. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 145-149 gradd. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.26 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n hydawdd mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, ethyl asetad, a tetrahydrofuran, yn gymedrol hydawdd mewn methanol ac ethanol, ac yn gynnil hydawdd mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys asgwrn cefn asid propanoig sy'n dwyn grŵp 4{.clorophenyl ac amin wedi'i warchod gan Boc yn y 3 safle. Mae'r asid carbocsilig yn agored i ddadprotonation, esterification, a ffurfiant amid, tra bod y grŵp Boc yn sefydlog o dan amodau sylfaenol ond yn hollti'n hawdd o dan amodau asidig i ddatgelu'r amin rhydd. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is er mwyn atal dadelfennu. Dylid osgoi cyswllt ag asidau cryf, seiliau cryf, ac asiantau ocsideiddio cryf.

3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(4-clorophenyl)mae asid propanoig yn ddeilliad asid amino wedi'i warchod gan Boc sy'n cynnwys amnewidyn para-clorophenyl. Mae'r moleciwl yn cyfuno swyddogaeth amin gwarchodedig ag asid carbocsilig ar asgwrn cefn tri charbon, gan greu bloc adeiladu amlbwrpas ar gyfer synthesis peptid a chymwysiadau cemeg feddyginiaethol. Mae'r grŵp Boc yn gweithredu fel mwgwd dros dro ar gyfer yr amin, gan ganiatáu trin yr asid carbocsilig yn ddetholus tra'n atal adweithiau ochr diangen. Mae'r amnewidyn 4-clorophenyl yn cyflwyno cymeriad tynnu electron a swmp hydroffobig, a all ddylanwadu ar adweithedd a chydnabyddiaeth fiolegol y gweddillion asid amino. Mae'r para-clorin yn darparu handlen bosibl ar gyfer gweithrediad pellach trwy amnewid aromatig niwclioffilig neu adweithiau croesgyplu ar ôl dadamddiffyn. Mae'r cyfuniad hwn o amin gwarchodedig, asid carbocsilig addasadwy, a chylch aromatig halogenaidd yn gwneud y cyfansoddyn yn ganolradd gwerthfawr wrth synthesis moleciwlau sy'n weithredol yn fiolegol, yn enwedig wrth baratoi mimetigau peptid, atalyddion ensymau, ac ymgeiswyr fferyllol lle mae'r grŵp aryl yn cyfrannu at fodiwleiddio rhwymo targed a ffarmacocinetig.

Canolradd Fferyllol
Wrth ddarganfod cyffuriau, mae'r asid amino gwarchodedig Boc hwn yn cael ei ddefnyddio fel bloc adeiladu ar gyfer syntheseiddio cyfansoddion â gweithgaredd posibl yn erbyn anhwylderau niwrolegol, llid a chanser. Mae'r asid carbocsilig yn galluogi cyplu amid cyfleus ag amin-sy'n cynnwys ffarmacophores, tra gellir tynnu'r grŵp Boc yn ddetholus o dan amodau asidig ysgafn i ddatgelu'r amin rhydd i'w weithredu ymhellach. Mae'r grŵp 4-clorophenyl yn cyfrannu at ryngweithiadau rhwymo hydroffobig a gall ddylanwadu ar sefydlogrwydd metabolig a athreiddedd pilen. Mae deilliadau a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi'u harchwilio fel atalyddion ensymau a modulators derbynyddion mewn amrywiol feysydd therapiwtig.

Bloc Adeiladu ar gyfer Peptidomimetig
Mae'r -deilliad asid amino hwn yn fonomer ar gyfer adeiladu memegau peptid gyda gwell sefydlogrwydd proteolytig o'i gymharu â pheptidau - naturiol. Gall y stereocemeg diffiniedig a'r eilydd aromatig anhyblyg gymell strwythurau eilaidd penodol megis troadau a helices, gan alluogi dylunio moleciwlau sy'n dynwared epitopau rhwymo protein. Mae peptidomimetig o'r fath yn cael ei ymchwilio i'w potensial fel asiantau therapiwtig sy'n targedu rhyngweithiadau protein a safleoedd actif ensymau, gyda'r grŵp 4-clorophenyl yn cyfrannu at well affinedd rhwymo a detholusrwydd.

Rhagflaenydd ar gyfer Datblygiad PROTAC
Mae ymarferoldeb orthogonal y cyfansoddyn hwn yn ei gwneud yn addas fel cydran cysylltydd mewn proteolysis sy'n targedu chimeras. Gall yr asid carbocsilig gael ei gyfuno â ligandau ligas E3 neu arfbennau targed trwy ffurfio bond amid, tra bod yr amin gwarchodedig yn darparu handlen ar gyfer ymhelaethu ymhellach ar ôl dadamddiffyn. Gall y grŵp clorophenyl 4- gyfrannu at sefydlogrwydd teiran cymhleth a dylanwadu ar athreiddedd cellog y moleciwlau PROTAC canlyniadol, gan wella effeithlonrwydd diraddio proteinau sy'n berthnasol i glefydau o bosibl.

Bloc Adeiladu Cirol mewn Synthesis Anghymesur
Mae'r ganolfan stereogenig yn y safle 3-yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn werthfawr fel deunydd cychwyn cirol neu ganolradd yn y synthesis o fferyllol pur enantiomerig. Mae'r grŵp Boc ac asid carbocsilig yn galluogi amddiffyniad dethol a strategaethau actifadu, tra gall yr amnewidydd para-clorophenyl gymryd rhan mewn adweithiau trawsgyplu i gyflwyno amrywiaeth ychwanegol. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i baratoi ligandau cirol, organocatalysyddion, ac analogau cynnyrch naturiol lle mae stereocemeg diffiniedig yn hanfodol ar gyfer gweithgaredd biolegol a lle mae'r atom clorin yn darparu safle ar gyfer arallgyfeirio cam hwyr.

Tagiau poblogaidd: 3-((tert-butoxycarbonyl) amino)-3-(4-clorophenyl) asid propanoic, Tsieina 3-((tert-butoxycarbonyl) amino)-3-(4-chlorophenyl) asid propanoic gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr