Bensyl (cyanomethyl)carbamad

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel solid crisialog yn amrywio o wyn i wyn. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C10H10N2O2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 190.20. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 58–62 gradd , gan adlewyrchu dellt grisial wedi'i ddiffinio'n dda. Mae'r berwbwynt tua 160-165 gradd ar bwysedd llai (0.5 mmHg), gyda dwysedd wedi'i gyfrifo yn agos at 1.18 g / cm³ ar 20 gradd. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, asetad ethyl, tetrahydrofuran, a methanol, tra'n dangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydoddedd dibwys mewn toddyddion nad ydynt yn begynol fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys grŵp carbamad sy'n dwyn ester bensyl ac amnewidyn cyanomethyl ar y nitrogen. Mae'r grŵp nitrile yn agored i ostyngiad a hydrolysis, tra gellir hollti'r carbamad o dan amodau asidig neu sylfaenol. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal hydrolysis a dadelfennu. Dylid osgoi cyswllt ag asidau cryf, seiliau cryf, ac asiantau lleihau cryf.

Mae carbamad bensyl (cyanomethyl) yn foleciwl deuswyddogaethol sy'n cyfuno amin gwarchodedig (fel y carbamad bensyl) â -nitril sy'n cynnwys cadwyn alcyl. Mae'r moiety carbamate bensyl yn gweithredu fel grŵp amddiffyn amlbwrpas ar gyfer aminau, gan gynnig sefydlogrwydd o dan ystod eang o amodau adwaith tra'n parhau i fod yn holltadwy trwy hydrogenolysis neu driniaeth asid. Mae'r grŵp cyanomethyl yn cyflwyno amin wedi'i guddio cyfwerth y gellir ei leihau i'r amin cynradd cyfatebol neu ei hydrolyzed i'r asid carbocsilig, gan ddarparu dolenni orthogonal ar gyfer swyddogaetholi pellach. Mae'r swyddogaeth ddeuol hon yn caniatáu dad-fagio ac ymhelaethu dilyniannol, gan wneud y cyfansoddyn yn ganolradd gwerthfawr yn y synthesis o polyamines, asidau amino, a systemau heterocyclic. Mae'r strwythur cryno a'r proffil adweithedd orthogonol yn ei wneud yn floc adeiladu defnyddiol mewn cemeg feddyginiaethol a synthesis organig ar gyfer adeiladu nitrogen cymhleth-yn cynnwys moleciwlau gyda rheolaeth fanwl gywir dros gyflwyniad grŵp gweithredol.

Canolradd Fferyllol
Mae'r carbamate cyanomethyl hwn yn cael ei ddefnyddio yn y synthesis o wahanol gyfryngau therapiwtig, gan gynnwys atalyddion proteas ac analogau niwrodrosglwyddydd. Gellir lleihau'r grŵp nitrile i amin i'w ymgorffori mewn ffarmacofforau neu ei hydrolysu i asid carbocsilig ar gyfer cyplu amid. Mae'r carbamad bensyl yn darparu amin gwarchodedig y gellir ei ddad-fagio yn ddiweddarach, gan alluogi dilyniannau synthetig aml-gam. Mae deilliadau a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi'u harchwilio ar gyfer eu gweithgaredd posibl yn erbyn anhwylderau niwrolegol a chanser.

Bloc Adeiladu ar gyfer Synthesis Polyamine
Mae'r cyfansoddyn yn gweithredu fel rhagflaenydd ar gyfer adeiladu fframweithiau polyamine trwy leihau dilyniannol ac adweithiau alkylation. Mae gostyngiad yn y nitril yn cynhyrchu amin cynradd, y gellir ei ymhelaethu ymhellach trwy amination gostyngol neu alkylation i gyflwyno swyddogaeth amin ychwanegol. Mae'r dull hwn yn galluogi synthesis polyamines cymesur ac anghymesur â hyd cadwynau diffiniedig a phatrymau amnewid, sy'n cael eu harchwilio am eu rolau mewn twf celloedd, rheoleiddio genynnau, ac fel fectorau ar gyfer cyflwyno genynnau.

Canolradd ar gyfer Systemau Heterocyclic
Mae'r cyfuniad o nitril ac amin gwarchodedig yn galluogi adeiladu nitrogen- sy'n cynnwys heterocycles megis imidazoles, pyrimidinau, a thriasolau trwy adweithiau cylchredeg. Gall y nitrile gymryd rhan mewn adweithiau cycloaddition neu gael ei drawsnewid yn amidinau, sydd wedyn yn cael ei gau gydag electroffiliau priodol. Mae'r systemau heterocyclic hyn yn gyffredin mewn rhaglenni darganfod cyffuriau sy'n targedu ataliad kinase a gweithgaredd gwrthficrobaidd.

Diogelu Adweithydd Grŵp
Fel deilliad carbamad, gall y cyfansoddyn hwn wasanaethu fel adweithydd ar gyfer cyflwyno'r grŵp amddiffyn benzyloxycarbonyl i aminau trwy drawsesteriad neu actifadu. Mae'r grŵp cyanomethyl yn darparu handlen ar gyfer gweithrediad pellach ar ôl amddiffyn, gan alluogi strategaethau amddiffyn orthogonol mewn synthesis moleciwlau cymhleth. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i gemeg peptid a pharatoi blociau adeiladu amin gwarchodedig ar gyfer synthesis combinatorial a synthesis peptid cyfnod solet-.

Tagiau poblogaidd: bensyl (cyanomethyl) carbamate, Tsieina bensyl (cyanomethyl) carbamate gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr