1-Chloro-3-cyclopropylbenzene

Yn nodweddiadol, ceir y cyfansoddyn hwn fel hylif clir, di-liw i felyn golau gydag arogl aromatig gwan. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C9H9Cl, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 152.62. Mae'r berwbwynt tua 205-210 gradd ar bwysedd atmosfferig, gyda dwysedd wedi'i gyfrifo yn agos at 1.12 g / cm³ ar 20 gradd. Mae'n gymysgadwy â thoddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, asetad ethyl, tolwen, a hecsan, tra'n arddangos hydoddedd dibwys mewn dŵr. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch bensen a amnewidiwyd ag atom clorin yn yr 1 safle a grŵp cyclopropyl yn y 3 safle. Mae'r atom clorin yn cael ei actifadu tuag at amnewid aromatig niwclioffilig ac adweithiau trawsgyplu traws-gatalydd wedi'u catalysio â metel, tra gall y cylch cyclopropyl dan straen gymryd rhan mewn trawsnewidiadau agoriad cylch o dan amodau priodol. Mae'r cyfansawdd yn sefydlog o dan amodau storio arferol ond dylid ei gadw i ffwrdd o gyfryngau ocsideiddio cryf a seiliau cryf. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn mewn man oer, wedi'i awyru'n dda. Gall achosi llid y croen a'r llygaid, gan ofyn am ragofalon labordy safonol.

1 Mae cloro 3 cyclopropylbenzene yn aren dadleoli sy'n cynnwys atom clorin a grŵp cyclopropyl mewn perthynas meta ar y cylch bensen. Mae'r moiety cyclopropyl yn cyflwyno straen cylch sylweddol a nodweddion electronig unigryw oherwydd ei orbitalau Walsh, a all ryngweithio â'r system π ​​aromatig a dylanwadu ar adweithedd a phriodweddau ffisegol. Mae'r atom clorin yn ddolen amlbwrpas ar gyfer gweithrediad pellach trwy gyplyddion croes catalyzed palladium, megis adweithiau Suzuki, Sonogashira, a Buchwald Hartwig, gan alluogi cyflwyno amnewidion aryl, heteroaryl neu amino amrywiol. Mae'r patrwm amnewid meta yn rhoi geometreg wedi'i phlygu y gellir ei hecsbloetio wrth ddylunio moleciwlau â siapiau tri dimensiwn penodol. Mae'r cyfuniad hwn o garbocycle dan straen a halogen adweithiol ar fframwaith aromatig anhyblyg yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn synthesis organig a chemeg feddyginiaethol ar gyfer adeiladu moleciwlau mwy cymhleth gyda phriodweddau electronig a sterig wedi'u teilwra.

Canolradd Fferyllol
Wrth ddarganfod cyffuriau, mae'r deilliad clorocyclopropylbenzene hwn yn cael ei ddefnyddio fel bloc adeiladu ar gyfer syntheseiddio cyfansoddion â gweithgaredd posibl yn erbyn anhwylderau niwrolegol a chanser. Gall y grŵp cyclopropyl wasanaethu fel bioisostere sefydlog metabolaidd ar gyfer isopropyl neu grwpiau alcyl eraill, yn aml yn gwella sefydlogrwydd metabolig a lleihau hyblygrwydd cydffurfiad. Mae'r atom clorin yn galluogi arallgyfeirio cam hwyr trwy adweithiau trawsgyplu, gan ganiatáu archwiliad systematig o berthnasoedd gweithgaredd strwythur. Mae deilliadau sy'n ymgorffori'r sgaffald hwn wedi'u harchwilio fel ligandau ar gyfer derbynyddion cypledig protein G ac atalyddion ensymau.

Ymchwil agrocemegol
Mewn cemeg amddiffyn cnydau, mae'r cyfansoddyn hwn yn rhagflaenydd ar gyfer datblygu pryfleiddiaid a ffwngladdiadau newydd gyda phroffiliau amgylcheddol gwell. Gall y moiety cyclopropyl wella lipophilicity ar gyfer treiddiad cwtigl gwell a chyfrannu at sefydlogrwydd metabolig o dan amodau maes. Mae'r clorin yn caniatáu ar gyfer gweithrediad pellach i optimeiddio affinedd targed a detholusrwydd yn erbyn plâu tra'n lleihau gwenwyndra oddi ar y targed. Archwilir deilliadau o'r fath am eu gweithgaredd yn erbyn pathogenau amaethyddol a phryfed.

Cymwysiadau Gwyddor Deunyddiau
Mae'r craidd aromatig anhyblyg a'r cylch cyclopropyl dan straen yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn werthfawr ar gyfer dylunio deunyddiau electronig organig a chrisialau hylif. Mae ymgorffori i bolymerau cyfun trwy bolymereiddio croesgyplu yn cynhyrchu deunyddiau gyda phriodweddau optoelectroneg tiwnadwy ar gyfer cymwysiadau mewn deuodau allyrru golau organig a thransisorau effaith maes. Gall y grŵp cyclopropyl ddylanwadu ar nodweddion pacio moleciwlaidd a thâl trafnidiaeth, gan alluogi perfformiad deunydd i fireinio'n fanwl.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae 1 cloro 3 cyclopropylbenzene yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys cyplyddion croes catalyzed palladium, amnewid aromatig niwclioffilig (o dan amodau gorfodi), ac adweithiau meteliad cyfeiriedig. Gall y cylch cyclopropyl gael ei agoriad cylch o dan amodau gostyngol neu ocsideiddiol i gael mynediad at gadwyni alcyl swyddogaethol gyda stereocemeg diffiniedig. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis analogau cynnyrch naturiol a deunyddiau swyddogaethol lle mae'r cyfuniad o handlen halogen a beic carbohydrad dan straen yn darparu cyfleoedd ar gyfer ymhelaethu moleciwlaidd dan reolaeth.

Tagiau poblogaidd: 1-chloro-3-cyclopropylbenzene, Tsieina 1-chloro-3-cyclopropylbenzene gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr