Methyl 4-formyl-3-nitrobenzoate

Mae'r sylwedd hwn fel arfer yn ymddangos fel solid crisialog yn amrywio o felyn golau i wyrdd golau mewn lliw. Ei gyfansoddiad moleciwlaidd yw C9H7NO5, gyda phwysau fformiwla o 209.16. Mae'r pwynt toddi yn dod o fewn yr ystod o 62–66 gradd, gan adlewyrchu dellt grisial wedi'i drefnu. Mae'n hydoddi'n rhwydd mewn toddyddion organig fel methanol, dichloromethane, a tetrahydrofuran, tra'n arddangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr ac affinedd dibwys ar gyfer hydrocarbonau aliffatig. Mae gan y moleciwl aldehyd a grŵp nitro wedi'u lleoli'n ortho i'w gilydd ar y cylch bensen, gan greu amgylchedd electronig polariaidd sy'n dylanwadu ar ei adweithedd. Mae'r gwerth logP wedi'i gyfrifo oddeutu 1.1, sy'n dangos lipoffiligedd cymedrol. Argymhellir storio o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal diraddio, oherwydd gall y cyfansoddyn ddadelfennu ar amlygiad hirfaith i olau a lleithder. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf ac asiantau lleihau.

Mae Methyl 4-formyl-3-nitrobenzoate yn ddeilliad bensen trisubstituted sy'n cynnwys tri grŵp swyddogaethol gwahanol: ester methyl yn y safle 1, grŵp formyl yn y safle 4, a grŵp nitro yn y safle 3. Mae'r berthynas ortho rhwng yr amnewidion aldehyd a nitro yn galluogi rhyngweithiadau intramoleciwlaidd sy'n dylanwadu ar gydffurfiad moleciwlaidd ac yn creu safle celation posibl ar gyfer ïonau metel. Mae'r grŵp nitro tynnu electron yn actifadu'r aldehyd cyfagos tuag at adio niwcleoffilig tra hefyd yn cyfeirio adweithiau amnewid electroffilig ar y cylch. Mae'r ester methyl yn gweithredu fel cyfwerth asid carbocsilig gwarchodedig, y gellir ei ddadorchuddio o dan amodau hydrolytig pan fydd angen ymhelaethu ymhellach. Mae'r cyfuniad hwn o ddolenni adweithiol orthogonol ar fframwaith aromatig anhyblyg yn gwneud y cyfansoddyn yn ganolradd amlbwrpas ar gyfer adeiladu systemau heterocyclic cymhleth a deunyddiau swyddogaethol.

Llwyfan Adeiladu Heterocyclic
Mae'r motiff ortho{0}}nitroaldehyde yn arbennig o werthfawr ar gyfer syntheseiddio nitrogen-sy'n cynnwys heterocycles. Ar ôl lleihau'r grŵp nitro i amin, mae'r aminoaldehyde sy'n deillio o hyn yn cael cyddwysiad Friedländer gyda chetonau i gynhyrchu cwinolinau aml-amnewidiol. Yn yr un modd, mae anwedd â 1,2-diamines yn rhoi deilliadau quinoxalin, tra gall dilyniannau cylchrediad gostyngol arwain at indoles a systemau cylch ymdoddedig eraill. Mae'r cynhyrchion heterocyclic hyn yn cael eu cyflogi'n eang mewn ymchwil fferyllol a gwyddor deunyddiau.

Canolradd Fferyllol
Mewn cemeg feddyginiaethol, mae'r cyfansoddyn hwn yn gweithredu fel bloc adeiladu ar gyfer cydosod ymgeiswyr cyffuriau sy'n targedu clefydau heintus a chanser. Mae'r deilliadau cwinolin y gellir eu cyrchu o'r sgaffald hwn yn gyffredin mewn cyfryngau antimalarial a gwrthfacterol, lle mae'r grŵp ester yn darparu handlen ar gyfer gweithrediad pellach trwy ffurfio amid neu hydrolysis i halwynau asid carbocsilig. Gellir cadw'r grŵp nitro hefyd i fodiwleiddio priodweddau electronig neu ei leihau i amin ar gyfer amrywiaeth ychwanegol.

Cymwysiadau Darganfod Cyffuriau
Mae ymchwilwyr wedi defnyddio'r sgaffald hwn yn y synthesis o atalyddion kinase a modulators ensymau. Mae'r gallu i drawsnewid y grwpiau nitro, aldehyd ac ester yn ddilyniannol yn galluogi archwiliad cyflym o'r perthnasoedd gweithgaredd strwythur o amgylch craidd aromatig canolog. Mae deilliadau a baratowyd o'r cyfansoddyn hwn wedi cael eu harchwilio am eu gallu i ryngweithio â thargedau oncogenig, gyda'r grŵp formyl yn gwasanaethu fel handlen ar gyfer cyflwyno cadwyni ochr hydoddol trwy aminiad gostyngol.

Methodoleg Synthesis Organig
Fel swbstrad amlswyddogaethol, mae'r cyfansoddyn hwn yn gweithredu fel system fodel ar gyfer datblygu trawsnewidiadau synthetig newydd gan gynnwys gostyngiadau dethol, adweithiau cyplu croes, a dilyniannau cylchrediad rhaeadru. Mae adweithedd orthogonol ei dri grŵp swyddogaethol yn caniatáu i gemegwyr archwilio cemoselectedd mewn cydosod moleciwlau cymhleth a datblygu methodolegau newydd ar gyfer adeiladu systemau aromatig aml-amnewid sy'n berthnasol i synthesis cynnyrch naturiol a chemeg deunyddiau.

Tagiau poblogaidd: methyl 4-formyl-3-nitrobenzoate, Tsieina methyl 4-formyl-3-nitrobenzoate gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr