Methyl 4-(1-bromoethyl)bensoad

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer wedi'i ynysu fel solid crisialog gwyn i wyn gydag arogl ester aromatig gwan. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C10H11Bro2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 243.10. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn disgyn o fewn yr ystod o 35–40 gradd , gan adlewyrchu -solad toddi isel ger tymheredd amgylchynol. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.40 g / cm³ o dan amodau safonol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, asetad ethyl, tetrahydrofuran, a methanol, tra'n dangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr ac affinedd dibwys ar gyfer hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys canolfan stereogenig yn y safle benzylic, sy'n bodoli fel cymysgedd racemig. Mae'r atom bromin yn agored i ddadleoliad niwcleoffilig, gan ei wneud yn ddolen amlbwrpas ar gyfer gweithrediad pellach. Argymhellir storio mewn cynhwysydd wedi'i selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal dadelfennu a chynnal purdeb. Dylid osgoi cyswllt â seiliau cryf, niwcleoffilau cryf, a halwynau arian. Mae'r deunydd yn cynnwys dosbarthiadau rhagofalus safonol sy'n nodi llid croen a llygaid posibl, sy'n gofyn am ragofalon labordy priodol wrth drin.

Mae methyl 4-(1-bromoethyl)bensoad yn cynnwys cylch bensen a amnewidiwyd yn y safle para gyda grŵp 1-bromoethyl a moiety methyl ester. Mae'r bensaernïaeth foleciwlaidd hon yn cyfuno bromid benzylic adweithiol ag asid carbocsilig gwarchodedig, gan ddarparu dolenni synthetig orthogonol o fewn fframwaith cryno. Mae'r atom bromin yn y ganolfan cirol yn gwasanaethu fel safle electroffilig sydd wedi'i ddadleoli'n hawdd gan niwcleoffilau amrywiol gan gynnwys aminau, alcocsiau, a niwcleoffilau carbon, sy'n galluogi cyflwyno dirprwyon amrywiol. Mae'r ester methyl yn gweithredu fel asid carbocsilig cudd y gellir ei ddadorchuddio o dan amodau hydrolytig neu ei ddefnyddio'n uniongyrchol mewn trawsnewidiadau fel amidiad a gostyngiad. Mae'r patrwm amnewid para yn cynnal geometreg llinol, gan leihau rhwystr sterig tra'n caniatáu cyfathrebu electronig rhwng y ddau grŵp swyddogaethol trwy'r system π ​​aromatig. Mae'r cyfuniad hwn o halid alcyl wedi'i actifadu ac ester ar lwyfan aromatig anhyblyg yn gwneud y cyfansoddyn yn ganolradd gwerthfawr ar gyfer adeiladu moleciwlau cymhleth mewn ymchwil fferyllol a synthesis organig.

Canolradd Fferyllol
Mae'r bensoad bromoethyl hwn yn bloc adeiladu allweddol yn y synthesis o gyfryngau therapiwtig sy'n targedu clefydau cardiofasgwlaidd a chanser. Mae'r bromin adweithiol yn galluogi cyflwyno elfennau ffarmacofforig amrywiol trwy amnewid niwcleoffilig ag aminau, alcoholau a thiols, tra bod y grŵp ester yn darparu handlen ar gyfer ymhelaethu ymhellach ar amidau neu asidau carbocsilig sy'n hanfodol ar gyfer rhwymo targed. Mae deilliadau a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi cael eu harchwilio ar gyfer eu gweithgaredd yn erbyn gorbwysedd a malaeneddau amrywiol.

Cymwysiadau Ymchwil Gwrthfeirysol
Mewn rhaglenni cemeg feddyginiaethol sy'n canolbwyntio ar heintiau firaol, defnyddir y cyfansoddyn hwn i gydosod atalyddion posibl o ddyblygu firaol. Mae'r fframwaith strwythurol yn caniatáu addasu'r safle benzylig a therfyn yr ester yn systematig, gan alluogi optimeiddio priodweddau ffarmacocinetig ac affinedd targed. Mae deilliadau o'r fath wedi dangos addewid mewn-astudiaethau cam cynnar yn erbyn HIV a phathogenau firaol eraill.

Datblygiad Atalyddion Ensym
Defnyddir y cyfansoddyn i baratoi atalyddion ensymau sy'n gysylltiedig ag anhwylderau metabolaidd. Trwy ddadleoli niwcleoffilig y bromin â thiols neu aminau heterocyclic, mae ymchwilwyr yn cael mynediad at foleciwlau sy'n modiwleiddio gweithgaredd ensymau mewn llwybrau sy'n gysylltiedig â chymhlethdodau diabetig a phrosesau llidiol. Nod yr ymchwiliadau hyn yw nodi cyfansoddion plwm gyda gwell detholedd a llai o sgîl-effeithiau.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlswyddogaethol, mae methyl 4-(1-bromoethyl) bensoad yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys amnewid niwclioffilig ag ocsigen, nitrogen, a niwcleoffilau sylffwr i gynhyrchu llyfrgelloedd o ddeilliadau amnewidiol. Gellir trosi'r atom bromin yn rywogaethau organometalig ar gyfer adweithiau cyplu croes, gan alluogi ffurfio bond carbon-carbon gyda halidau aryl a finyl. Mae'r grŵp ester yn cael gostyngiad i'r alcohol cyfatebol neu hydrolysis i'r asid carbocsilig i'w ddeillio ymhellach trwy gyplu amid neu esterification. Mae ei batrwm adweithedd wedi'i ddiffinio'n dda yn ei gwneud yn werthfawr ar gyfer adeiladu pensaernïaeth moleciwlaidd cymhleth mewn synthesis cynnyrch naturiol a datblygu methodoleg.

Tagiau poblogaidd: methyl 4-(1-bromoethyl) bensoad, Tsieina methyl 4-(1-bromoethyl) bensoad gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr