Enw Cynnyrch	2-(4-Flworo-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ffenyl)asid asetig
Rhif CAS	1255945-85-7
Fformiwla Moleciwlaidd	C₁₄H₁₈BFO₄
Pwysau Moleciwlaidd	280.1
Cod gwenu	O=C(O)CC1=CC=C(F)C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1
Rhif MDL.	MFCD18383451
ID Pubchem	68657588
Allwedd InChI	DYFNQNVMHCQXDI-UHFFFAOYSA-N

Llwybr Synthetig

Synthesis: 1255945-85-7

	+		→
N/A		73183-34-3		1255945-85-7

Cnwd	Amodau synthesis	Camau arbrofol
43%	Cam # 1: Gyda photasiwm asetad Mewn 1,4-deuocsan ar 90 gradd; am 24 h; Awyrgylch anadweithiol Cam #2: Gyda sodiwm hydrogencarbonad Mewn 1,4-deuocsan; dwr; Asetad ethyl Cam #3: Gyda hydrogenclorid Mewn dŵr	Enghraifft 3 N-(5-tert-butyl-2-p-tolyl-2H-pyrazol{-3-yl){{34} }}2-(3-{6-[1-(2,6-difluoro-ffenyl)-ureido]-pyridin-2-yl}-4-fflworo-ffenyl)-acetamid a. A suspension of [4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-acetic acid (3-bromo-4-fluorophenyl)-acetic acid (1 g, 4.29 mmol), bis(pinacolato)diboron (1.3 g, 5.15 mmol) and KOAc (1.28 g, Cafodd 13 mmol) mewn deuocsan (15 mL) ei lanhau ag argon a'i drin â dichlorobis (diphenylphosphino)palladium. Cynheswyd cymysgedd yr adwaith ar 90 gradd am 24 h, ei wanhau ag EtOAc a'i dynnu â NaHCO₃ dyfrllyd dirlawn. Ateb NaHCO₃. Asidiwyd yr haen ddyfrllyd â HCl crynodedig. Echdynnwyd yr HCl gyda HCl a dwywaith gydag EtOAc. Sychwyd yr haenau organig cyfun (Na₂SO₄), wedi'u crynhoi mewn gwactod, a'u puro trwy gromatograffeg (0 i 100% EtOAc mewn cyclohexane gydag asid asetig 1%) i fforddio'r cyfansoddyn teitl fel solid gwyn (520 mg, 43%). LCMS (Dull 3): Gwir 2.66 mun, m/z 281 [MH⁺]. ℓ NMR (300 MHz, CDCl₃): 7.61 (1H, dd, J 5.5, 2.5), 7.35 (1H, dddd, J 8.5, 5.2, 2.5), 7.00 (1H, t, J 8.7), 3.62, (2H3, 5s).

Priodweddau Cemegol

Mae'r cyfansoddyn hwn yn ester pinacol asid arylboronic ynghyd ag asid ffenylacetic group.The ester pinacol yn amddiffyn yr asid boronic, gan roi sefydlogrwydd gwell yn erbyn protodeboronation a hydrolysis o gymharu â'r asid rhydd, gan ganiatáu storio ar 0-8 gradd o dan gas anadweithiol. yn gymedrol mewn organig llai pegynol.

Disgrifiad

2-[4-Fluoro-3-(pinacolboronyl)ffenyl]mae asid asetig yn foleciwl linchpin swyddogaeth ddeuol ar gyfer synthesis dilyniannol ac orthogonal. Mae'n cynnwys asid boronic wedi'i ddiogelu ar gyfer croesgyplu Suzuki-Miyaura ac asid carbocsilig ar gyfer ffurfiant aparid/ester llong ofod, a'r ffurfiant aparid/ester llong ofod meta. mae boron a fflworin ar y cylch yn batrwm amnewid llai cyffredin ond gwerthfawr y gellir ei ddefnyddio i ddylanwadu ar electroneg a deupol y cynhyrchion biaryl sy'n deillio o hynny.

Defnyddiau

Synthesis 1.Pharmaceutical

Defnyddir yn helaeth wrth synthesis deilliadau asid deuffenylacetig fflworinedig, sef analogau o NSAIDs pwysig (ee, deilliadau o flurbiprofen).

2.Agrochemical R & D

Wedi'i gymhwyso i greu analogau chwynladdwr asid arylocsetig newydd (yn dynwared teulu 2,4{{{}}D).

Synthesis Deunydd 3.Functional

Yn gwasanaethu fel monomer ar gyfer adeiladu polymerau cyfun gyda grwpiau asid carbocsilig tlws crog. Gall polymerization Suzuki ddefnyddio'r ester boronic greu'r brif gadwyn, tra bod y grwpiau asid ar y cadwyni ochr yn caniatáu ar gyfer post-swyddogaetholi polymerization, tiwnio hydoddedd, neu ymlyniad i arwynebau/cydrannau anorganig mewn deunyddiau hybrid.

Bloc Adeiladu Synthesis 4.Organic

Enghraifft glasurol o swbstrad ar gyfer adweithiau tandem un pot: gellir actifadu'r asid carbocsilig i ffurfio amid, ac yn yr un pot, gall yr ester boronic gael ei gyplu Suzuki, gan alluogi cydosod cyflym o foleciwlau cymhleth mewn modd cydgyfeiriol.

Tagiau poblogaidd: 2-(4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl) asid asetig, Tsieina 2-(4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl) gweithgynhyrchwyr asid asetig

2-(4-Flworo-3- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ffenyl)asid asetig

Llwybr Synthetig

Priodweddau Cemegol

Disgrifiad

Defnyddiau