Enw Cynnyrch	Asid 4-Fluoro-2-methoxyphenylboronig
CAS	179899-07-1
Fformiwla moleciwlaidd	C₇H₈BFO₃
Pwysau moleciwlaidd	169.95
Cod gwenu	OB(C1=CC=C(F)C=C1OC)O
MDL RHIF	MFCD03788423
ID Pubchem	2782672
InChIKey	ADJBXDCXYMCCAD-UHFFFAOYSA-N

llwybr synthetig

Synthesis: 179899-07-1

	+		→
121-43-7		450-88-4		179899-07-1

Cynhyrchiant	Synthesis	Gweithdrefn arbrofol
82%	Gyda n-butyllithium Mewn tetrahydrofuran	4-asid fflworo-2-methoxyphenylboronig: Mewn fflasg gwaelod crwn wedi'i sychu o dan argon, ychwanegwyd ether 2-bromo-5-fflworobenzyl (5.9g, 29mmol) a THF anhydrus (50mL). Oerwch yr hydoddiant i -78 gradd ac ychwanegwch BuLi (17.4mL, 43.5mmol) yn araf. Ar ôl 30 munud ar -78 gradd, ychwanegwch trimethyl borate (4.9 ml, 43.5 mmol), ac yna cynheswch y gymysgedd i dymheredd ystafell (1.3 awr). Yna oeri'r hydoddiant i 0 gradd ac ychwanegu 20mL o hydoddiant dyfrllyd 10% HCl. Tynnwch THF ac ychwanegu heli (50ml). Tynnwch y gymysgedd ddwywaith gydag ether. Yn gyntaf, golchwch yr haen organig gyda hydoddiant dyfrllyd 10%. Asid hydroclorig, yna dŵr halen. Sychwch yr haen ether (MgSO4) ac anweddwch i gael solid melyn (4g, 82%), 1H NMR (400MHz, aseton) - d6) δ: 7.84(t,1H,J=8Hz, C6-H), 6.85(dd,J {{40}Hz,C3-6), C5-H)

Disgrifiad

Mae'r asid boronic hwn a ddefnyddir yn eang yn cael ei gael fel powdwr crisialog gwyn i ffwrdd - gyda phwynt toddi o 131 - 136 gradd . Mae'r berwbwynt a'r dwysedd a ragwelir yn 294.8 gradd a 1.26 g/cm³, yn y drefn honno. Mae'n arddangos cyfryngedd dibwys mewn hydoddedd organig cyffredin. cyplu croes, gan gynnwys methanol, dichloromethane, THF, a DMF.Mae'r cyfansoddyn yn silff-sefydlog o dan amodau sych, amgylchynol, er bod y grŵp asid boronic yn agored i ddadhydradu graddol i anhydridau trimeric (borocsinau) cylchol ar amlygiad hirfaith i aer neu wres.

Disgrifiad

(4-Fluoro-2-methoxyphenyl)mae asid boronic yn floc adeiladu hanfodol a hynod ddibynadwy ym mhecyn cymorth y cemegydd synthetig. Mae ei adeiledd yn dwyllodrus o syml ond yn strategol bwerus: mae atom fflworin a amnewidiwyd i'r grŵp asid boronic yn rhoi electronau cryf yn ei ganol, gan dynnu'r effaith yn y canol ac yn uniongyrchol i'w dynnu Mae'r patrwm amnewid penodol hwn yn creu amgylchedd electronig rhagweladwy a chytbwys, gan arwain at bartner cyplu sy'n enwog am ei berfformiad cyson uchel, goddefgarwch grŵp swyddogaethol rhagorol, a'i scalability. motiff - "darn breintiedig" mewn dyluniad moleciwlaidd modern.

Defnyddiau

Synthesis 1.Pharmaceutical

Fel conglfaen canolradd, caiff ei ddefnyddio'n helaeth i ymgorffori'r grŵp 4-fluoro-fflworo-2-ffarmacolegol gwerthfawr mewn ymgeiswyr cyffuriau. Mae'r motiff hwn yn gyffredin mewn atalyddion kinase moleciwlaidd bach (ee, targedu EGFR, VEGFR) a CNS-gweithredol. Gall y grŵp metabolig metabolig a chyfryngau gweithredol wella sefydlogrwydd y grŵp metabolyn permethocsi a'r grŵp metabolig metabolaidd. mewn rhyngweithiadau bondio hydrogen allweddol â thargedau protein, gan wneud y gorau o allu a detholusrwydd mewn ymgyrchoedd optimeiddio arweiniol.

2.Agrochemical R & D

Mae'r cyfansoddyn hwn yn ddeunydd cychwyn allweddol ar gyfer syntheseiddio ffwngladdiadau systemig a chwynladdwyr. Mae'r uned fflworo methoxy aromatig yn cyfrannu at y priodweddau ffisiocemegol gorau posibl -lipoffiligedd cytbwys ar gyfer cymryd a thrawsleoli planhigion (symudedd ffloem), a sefydlogrwydd cemegol ar gyfer gweithgaredd gweddilliol maes hirfaith. Fe'i defnyddir i baratoi dulliau rheoli ymwrthedd a gwella effeithlonrwydd cynhyrchion masnachol.

Synthesis Deunydd 3.Functional

Mae'n gweithredu fel monomer sylfaenol mewn adweithiau polycondwysedd Suzuki i gynhyrchu polymerau cyfun a moleciwlau bach ar gyfer electroneg organig. Mae "gwthio{1}}tynnu"cymeriad electronig y fodrwy a amnewidiwyd yn ei wneud yn rhoddwr gwan delfrydol neu'n uned diwnio yn nyluniad lled-ddargludyddion organig, derbynwyr di-fullerene ar gyfer oedi ffotofoltäig(TA) wedi'i actifadu â hylifau thermol, arddangosfeydd.

Bloc Adeiladu Synthesis 4.Organic

Oherwydd ei adweithedd rhagweladwy a'i argaeledd masnachol, mae'n adweithydd safonol ar gyfer datblygiad methodolegol mewn cemeg cyplu traws, a ddefnyddir yn aml i brofi systemau neu amodau catalytig newydd.

Tagiau poblogaidd: Asid 4-fluoro-2-methoxyphenylboronig, gweithgynhyrchwyr asid 4-fluoro-2-methoxyphenylboronig Tsieina, cyflenwyr

Asid 4-Fluoro-2-methoxyphenylboronig

llwybr synthetig

Disgrifiad

Disgrifiad

Defnyddiau