5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-amine

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer wedi'i ynysu fel powdr crisialog llwydfelyn gwyn i olau gyda chymeriad tebyg i amin gwan. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 112–116 gradd , gan adlewyrchu dellt grisialog wedi'i ddiffinio'n dda. Mae'r dwysedd a gyfrifwyd yn cyfateb i 1.13 g/cm³ o dan amodau amgylchynol, gyda fformiwla foleciwlaidd o C11H17BN2O2 a phwysau moleciwlaidd o 220.08. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, tetrahydrofuran, asetad ethyl, a sulfoxide dimethyl, tra'n dangos hydoddedd cymedrol mewn methanol ac ethanol a hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae'r ester boronate pinacol yn agored i hydrolysis araf o dan amodau llaith, tra gall yr amin cynradd gael anwedd â chyfansoddion carbonyl. Argymhellir storio mewn cynhwysydd wedi'i selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol (argon neu nitrogen) ar dymheredd is (2-8 gradd) i atal diraddiad hydrolytig ac afliwiad ocsideiddiol. Dylid rheoli cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf, anhydridau asid, ac isocyanadau gyda rhagofalon labordy priodol.

Mae 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-amine yn ymgorffori sgaffald heteroaromatig deuswyddogaethol lle mae cylch pyridin yn cynnwys grŵp amino yn y safle 3 ac asid boronic a warchodir gan binacol yn y safle 5. Mae'r nitrogen pyridine yn cyflwyno diffyg electronau i'r system aromatig tra'n darparu safle cydgysylltu ychwanegol ar gyfer ïonau metel neu ryngweithio bondio hydrogen. Mae'r berthynas feta rhwng yr eilyddion amino a boronad yn creu gwahaniad onglog 120 gradd rhwng y dolenni swyddogaethol hyn, gan alluogi adeiladu pensaernïaeth moleciwlaidd aflinol. Mae'r ester pinacol yn grŵp amddiffyn ar gyfer yr asid boronic, gan ei gysgodi rhag ocsideiddio cynamserol neu gymryd rhan mewn adweithiau diangen tra'n parhau i fod yn hawdd ei dynnu o dan amodau trawsesteru ysgafn. Mae'r amin cynradd yn cynnig safle niwcleoffilig ar gyfer ffurfio amid, amination gostyngol, neu adweithiau diazotization. Mae'r heterocycle cryno ond swyddogaethol drwchus hon yn gweithredu fel bloc adeiladu amlbwrpas ar gyfer adeiladu llyfrgelloedd moleciwlaidd amrywiol lle mae angen cyflwyno swyddogaethau amin a boronaidd dan reolaeth.

Synthesis Fferyllol
Mewn rhaglenni cemeg feddyginiaethol, mae'r ester boronate aminopyridine hwn yn cael ei ddefnyddio'n helaeth fel bloc adeiladu ar gyfer cydosod atalyddion kinase a modulatyddion derbynyddion cypledig protein G{{0}. Mae'r grŵp boronate yn galluogi cyplyddion Suzuki-Miyaura â halidau aryl a heteroaryl i gynhyrchu strwythurau biaryl, tra bod y grŵp amino yn darparu handlen ar gyfer ffurfio bond amid ag asid carbocsilig-sy'n cynnwys ffarmacofforau. Mae'r cylch pyridine yn cyfrannu at hydoddedd ffafriol a gall gymryd rhan mewn bondio hydrogen â thargedau protein. Mae'r sgaffald hwn wedi'i ddefnyddio yn y synthesis o gyfansoddion sy'n targedu oncoleg, llid a chlefydau heintus.

Cemeg Cydlynu a Chatalysis
Mae'r cyfuniad o nitrogen pyridine a grŵp amino yn creu system ligand bidentate sy'n gallu sefydlogi ïonau metel trosiannol mewn gwahanol gyflyrau ocsideiddio. Mae cymhlygion metel sy'n deillio o'r cyfansoddyn hwn yn cael eu harchwilio am eu gweithgaredd catalytig mewn adweithiau croesgyplu a phrosesau ocsideiddio. Gall yr ester boronad hefyd gymryd rhan mewn-trawsnewidiadau cyfryngol metel, gan alluogi dilyniannau catalytig tandem lle mae'r ligand ei hun yn cael ei weithredu yn ystod yr adwaith. Mae'r cyfadeiladau hyn yn fodelau ar gyfer deall strwythur-perthnasoedd gweithgaredd mewn catalysis homogenaidd.

Cymwysiadau Gwyddor Deunyddiau
Mae nodweddion electronig unigryw'r boronate aminopyridine hwn yn ei wneud yn werthfawr ar gyfer deunyddiau swyddogaethol peirianyddol gan gynnwys{0}}fframweithiau organig metel a fframweithiau organig cofalent. Mae'r craidd heteroaromatig anhyblyg a'r dolenni adweithiol orthogonol yn galluogi adeiladu rhwydweithiau mandyllog gyda meintiau mandwll wedi'u teilwra a chemeg arwyneb. Mae ymgorffori i bolymerau cyfun drwy-adweithiau cyplu croes yn cynhyrchu deunyddiau â phriodweddau optoelectroneg tiwnadwy ar gyfer cymwysiadau mewn deuodau allyrru golau organig a-transistorau effaith maes.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd heteroaromatig amlswyddogaethol, mae'r cyfansoddyn hwn yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol sy'n galluogi adeiladu moleciwlau cymhleth yn ddilyniannol. Mae'r grŵp boronate yn hwyluso cyplyddion Suzuki-Miyaura, Chan-Lam, a Heck ocsideiddiol, tra bod y grŵp amino yn cael amination Buchwald-Hartwig, ffurfio amid, ac alkylation gostyngol. Gall y nitrogen pyridine gyfeirio digwyddiadau ortho-metaliad neu wasanaethu fel safle cydgysylltu wrth drawsnewid-metel-galluogi C–H swyddogaethol. Mae'r proffil adweithedd orthogonol hwn yn ei gwneud yn werthfawr ar gyfer syntheseiddio llyfrgelloedd pyridinau aml-amnewidiol, analogau cynnyrch naturiol, a chyfansoddion bioactif lle mae angen rheolaeth fanwl gywir dros batrymau amnewid.

Tagiau poblogaidd: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-amine, Tsieina 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-amine gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr