|
Enw Cynnyrch |
1-Bromo-4-(2-fflworopropan-2-yl)bensen |
|
Rhif CAS |
857293-81-3 |
|
Fformiwla Moleciwlaidd |
C9H10BrF |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
217.08 |
|
Cod gwenu |
CC(C1=CC=C(Br)C=C1)(F)C |
|
Rhif MDL. |
MFCD17676599 |
Priodweddau Cemegol
Yn nodweddiadol, ceir y cyfansoddyn hwn fel hylif di-liw i felyn golau ar dymheredd amgylchynol. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C9H10BrF, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 217.08. Mae'r berwbwynt tua 200-205 gradd ar bwysedd atmosfferig, gyda dwysedd wedi'i gyfrifo yn agos at 1.37 g / cm³ ar 20 gradd. Mae'n gymysgadwy'n rhydd â thoddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, asetad ethyl, tetrahydrofuran, a tholwen, tra'n arddangos hydoddedd dibwys mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch bensen gydag atom bromin yn yr 1 safle a grŵp 2-fflworopropan-2-yl yn y 4 safle. Mae'r lleithder fflworid alcyl trydyddol yn gymharol sefydlog o dan y rhan fwyaf o amodau ond gall gael ei ddileu o dan amodau sylfaenol neu asidig cryf. Mae'r atom bromin yn ddolen amlbwrpas ar gyfer adweithiau croesgyplu wedi'u cataleiddio â metel trosiannol. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal dadelfennu ac amsugno lleithder. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf, seiliau cryf, ac asidau cryf.
Disgrifiad
1 Mae Bromo 4 (2 fflworopropan 2 yl)bensen yn gyfansoddyn aromatig disnewidiol sy'n cynnwys atom bromin a grŵp alcyl trydyddol fflworinedig mewn perthynas para ar y cylch bensen. Mae'r moleciwl yn cyfuno handlen halogen adweithiol â chanolfan garbon cwaternaidd fflworin sy'n sefydlog yn metabolaidd. Mae'r grŵp 2-fluoropropan-2-yl, a ddisgrifir hefyd fel moiety 2-fluoroisopropyl, yn cyflwyno cymeriad lipoffilig ac effeithiau anwythol tynnu'n ôl electronau tra'n parhau i wrthsefyll metaboledd ocsideiddiol oherwydd absenoldeb hydrogenau. Mae'r atom bromin yn safle para yn darparu handlen glasurol ar gyfer adweithiau croesgyplu catalyzed palladium megis cyplyddion Suzuki, Sonogashira, a Buchwald Hartwig, gan alluogi cyflwyno grwpiau aryl, heteroaryl neu amino amrywiol. Mae'r cyfuniad hwn o halogen addasadwy ac amnewidyn alcyl wedi'i fflworeiddio ar sgaffald aromatig anhyblyg yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn cemeg feddyginiaethol a gwyddor deunyddiau, lle gall yr atom fflworin wella sefydlogrwydd metabolaidd, lipoffiligedd, a affinedd rhwymol trwy effeithiau electronig a rhyngweithiadau bondio halogen.
Defnyddiau
Canolradd Fferyllol
Mae'r deilliad bromoarene hwn yn cael ei ddefnyddio yn y synthesis o gyfansoddion â gweithgaredd posibl yn erbyn canser ac anhwylderau niwrolegol. Mae'r atom bromin yn galluogi arallgyfeirio cam hwyr trwy adweithiau trawsgyplu, gan ganiatáu archwilio perthnasoedd gweithgaredd strwythur yn gyflym. Mae'r grŵp 2-fluoropropan-2-yl yn gwasanaethu fel bioisostere sefydlog metabolaidd ar gyfer grwpiau tert butyl neu isopropyl, yn aml yn gwella priodweddau ffarmacocinetig trwy rwystro llwybrau diraddio ocsideiddiol a welir yn gyffredin mewn canolfannau carbon trydyddol. Mae deilliadau a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi'u harchwilio am eu gallu i fodiwleiddio gweithgaredd ensymau a swyddogaeth derbynyddion mewn rhaglenni darganfod cyffuriau.
Bloc Adeiladu ar gyfer Ligandau Fflworinedig
Gall y grŵp alcyl fflworin sy'n tynnu'n ôl electronau fodiwleiddio priodweddau electronig y cylch aromatig, gan alluogi dylunio ligandau â nodweddion wedi'u teilwra ar gyfer cyfadeiladau metel pontio. Ar ôl croesgyplu i gyflwyno grwpiau rhoddwyr fel ffosffinau neu heterocycles nitrogen, ymchwilir i'r ligandau canlyniadol am eu gweithgaredd catalytig mewn hydrogeniad, croesgyplu, ac adweithiau ocsideiddio. Gall yr atom fflworin ddylanwadu ar ddwysedd yr electronau yn y ganolfan fetel, gan alluogi perfformiad catalydd a detholusrwydd manwl gywir.
Cymwysiadau Gwyddor Deunyddiau
Mae'r cyfuniad o ddolen bromin a grŵp alcyl fflworin yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn werthfawr ar gyfer dylunio deunyddiau swyddogaethol gyda gwell sefydlogrwydd thermol a chemegol. Mae ymgorffori i bolymerau cyfun trwy bolymereiddio croesgyplu yn cynhyrchu deunyddiau gyda phriodweddau optoelectroneg tiwnadwy ar gyfer cymwysiadau mewn deuodau allyrru golau organig a thransisorau effaith maes. Gall y lleithder fflworin roi egni arwyneb isel a gwell ymwrthedd i ocsidiad, gan wneud y deunyddiau hyn yn addas ar gyfer haenau a chymwysiadau polymerau arbenigol.
Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae 1 bromo 4 (2 fflworopropan 2 yl) bensen yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys cyplyddion croes catalyzedig palladiwm, amnewid aromatig niwclioffilig (ar ôl actifadu), ac adweithiau cyfnewid metel halogen. Gellir trosi'r bromin yn adweithyddion organolithium neu Grignard ar gyfer ychwanegiadau niwclioffilig i gyfansoddion carbonyl, gan alluogi adeiladu moleciwlau mwy cymhleth gyda stereocemeg diffiniedig. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis analogau cynnyrch naturiol a deunyddiau swyddogaethol lle mae'r cyfuniad o grŵp alcyl wedi'i fflworeiddio a chraidd aromatig yn amharu ar briodweddau electronig a strwythurol dymunol.
Tagiau poblogaidd: 1-bromo-4-(2-fluoropropan-2-yl) bensen, Tsieina 1-bromo-4- (2-fluoropropan-2-yl) bensen gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr











