3-(Aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel hylif melyn golau i frown golau neu-solad sy'n toddi'n isel ar dymheredd amgylchynol, gan arddangos arogl tebyg i amin gwan. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C7H7F3N2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 176.14. Mae'r berwbwynt tua 230-235 gradd ar bwysedd atmosfferig, gyda dwysedd wedi'i gyfrifo yn agos at 1.31 g / cm³ ar 20 gradd. Mae'n hydawdd yn rhydd mewn toddyddion organig cyffredin fel dichloromethane, methanol, a dimethyl sulfoxide, yn gymedrol hydawdd mewn dŵr oherwydd y grŵp amin pegynol, ac yn gynnil hydawdd mewn hydrocarbonau aliffatig. Mae'r moleciwl yn cynnwys modrwy pyridine sy'n dwyn grŵp trifluoromethyl yn y 6 safle ac is-gapten aminomethyl yn y 3 safle. Mae'r amin cynradd yn agored i adweithiau acylation, alkylation, ac anwedd, tra bod y moiety trifluoromethyl yn rhoi sefydlogrwydd metabolig a lipoffiligedd. Argymhellir storio o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn i atal amsugno carbon deuocsid a diraddiad ocsideiddiol. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf, cloridau asid, ac isocyanadau.

Mae 3 (Aminomethyl)-6 (trifluoromethyl)pyridine yn ddeilliad pyridin disponible sy'n cyfuno grŵp trifluoromethyl sy'n tynnu'n ôl yn electronau yn gryf yn y 6 safle â grŵp aminomethyl niwclioffilig yn y 3 safle. Mae'r craidd pyridine yn darparu llwyfan aromatig sy'n ddiffygiol o ran electronau sy'n gallu cymryd rhan mewn pentyrru π a rhyngweithiadau bondio hydrogen trwy'r nitrogen cylch. Mae'r grŵp trifluoromethyl yn gwella sefydlogrwydd metabolig a lipoffiligedd tra'n dylanwadu ar briodweddau electronig y cylch trwy effeithiau anwythol cryf. Mae'r gadwyn ochr aminomethyl yn cynnig handlen amlbwrpas ar gyfer deilliad pellach trwy ffurfio bond amid, amination gostyngol, neu alkylation. Mae'r gwahaniad gofodol rhwng y ddau eilydd yn caniatáu gweithrediad annibynnol ar bob safle, gan alluogi adeiladu pensaernïaeth moleciwlaidd cymhleth. Mae'r cyfuniad hwn o graidd heteroaromatig fflworinedig gydag amin adweithiol yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn cemeg feddyginiaethol, lle gall y grŵp trifluoromethyl wella priodweddau ffarmacocinetig ac mae'r amin yn darparu pwynt ymlyniad ar gyfer elfennau ffarmacofforig.

Canolradd Fferyllol
Mae'r deilliad trifluoromethylpyridine hwn yn cael ei gyflogi yn y synthesis o atalyddion kinase, modulatyddion derbynnydd cypledig protein G, ac asiantau therapiwtig eraill. Mae'r grŵp aminomethyl yn galluogi cyplu amid cyfleus ag asid carbocsilig sy'n cynnwys ffarmacofforau neu aminiad gostyngol ag aldehydau i gyflwyno dirprwyon amrywiol. Mae'r grŵp trifluoromethyl yn gwella sefydlogrwydd metabolig a gall wella athreiddedd pilen, gan ei gwneud yn arbennig o werthfawr yn rhaglenni darganfod cyffuriau'r system nerfol ganolog.

Ymchwil agrocemegol
Mewn cemeg amddiffyn cnydau, mae'r cyfansoddyn yn gweithredu fel bloc adeiladu ar gyfer datblygu pryfleiddiaid a ffwngladdiadau newydd. Mae'r cylch pyridine yn fotiff cyffredin mewn agrocemegolion sy'n targedu derbynyddion acetylcholine nicotinig pryfed neu ensymau ffwngaidd. Mae'r grŵp trifluoromethyl yn cyfrannu at ddyfalbarhad amgylcheddol a lipoffiligrwydd ar gyfer treiddiad cwtigl gwell, tra bod yr amin yn caniatáu atodi grwpiau tocsofforig i wneud y gorau o weithgaredd biolegol.

Bloc Adeiladu ar gyfer Ligandau Fflworinedig
Gall y grŵp trifluoromethyl tynnu electronau fodiwleiddio priodweddau rhoddwr y nitrogen pyridine, gan alluogi dylunio ligandau â nodweddion electronig wedi'u teilwra ar gyfer cyfadeiladau metel trawsnewid. Mae'r ligandau hyn yn cael eu harchwilio am eu gweithgaredd catalytig mewn adweithiau croesgyplu ac ocsidiad, lle gall yr amnewidyn fflworinedig ddylanwadu ar adweithedd a detholedd canol metel.

Synthesis Organig Canolradd
Fel bloc adeiladu synthetig amlbwrpas, mae pyridin 3 (aminomethyl) -6 (trifluoromethyl) yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys amnewid niwcleoffilig, cyplyddion croes catalyzed palladium (ar ôl eu trosi i'r halid neu'r boronad cyfatebol), ac amination gostyngol. Gall yr amin gael ei ddiogelu, ei aylu, neu ei alcylu i gynhyrchu llyfrgelloedd o ddeilliadau pyridin fflworin ar gyfer darganfod cyffuriau a chymwysiadau gwyddor deunyddiau. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis stilwyr fflwroleuol a synwyryddion moleciwlaidd lle mae'r grŵp trifluoromethyl yn gwasanaethu fel handlen 19F NMR.

Tagiau poblogaidd: 3-(aminomethyl) -6-(trifluoromethyl) pyridine, Tsieina 3-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl) pyridine gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr