5-Bromo-2-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine

Mae'r sylwedd hwn fel arfer wedi'i ynysu fel solid crisialog gwyn i hufen golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C7H5BrF3NO, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 256.02. Yn gyffredinol, mae'r pwynt toddi yn dod o fewn yr ystod o 58-62 gradd, gan nodi dellt grisial cyson. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.74 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n hydoddi'n rhwydd mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, asetad ethyl, tetrahydrofuran, a dimethyl sulfoxide, yn dangos hydoddedd cymedrol mewn methanol ac ethanol, ac mae bron yn anhydawdd mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch pyridin wedi'i amnewid ag atom bromin yn y safle 5{{7, grŵp methocsi yn y safle 2, a grŵp trifluoromethyl yn y safle 3. Mae'r eilyddion trifluoromethyl a bromin yn tynnu'n ôl yn gryf mewn electronau, tra bod y grŵp methoxy yn rhoi dwysedd electronau trwy gyseiniant, gan greu amgylchedd electronig polariaidd. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal diraddio. Dylid osgoi cyswllt â basau cryf a niwcleoffilau.

5-Bromo-2-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine yn cyfuno tri grŵp swyddogaethol penodol ar graidd pyridin: atom bromin, amnewidyn methocsi, ac uned trifluoromethyl. Mae'r cylch pyridin yn ei hanfod yn darparu diffyg electronau, sy'n cael ei fodiwleiddio ymhellach wrth i'r electron dynnu trifluoromethyl a bromin yn ôl, tra bod y grŵp methocsi yn cynnig rhodd electronau trwy gyseiniant. Mae'r cyfluniad electronig gwthio{13}}tynnu hwn yn creu system aromatig bolar ag adweithedd rhanbarth-benodol. Mae'r bromin yn ddolen amlbwrpas ar gyfer adweithiau trawsgyplu trosiannol-metel-catalyzed, gan alluogi cyflwyno grwpiau aryl, heteroaryl, neu alcynyl. Mae'r moiety trifluoromethyl yn rhoi sefydlogrwydd metabolig a lipoffiligedd, ac mae ei natur tynnu electronau cryf yn dylanwadu ar adweithedd safleoedd cyfagos. Gellir dadmethylu'r grŵp methoxy o dan amodau priodol i ddatgelu hydrocsyl ffenolig, gan ddarparu safle ychwanegol ar gyfer deilliadu. Mae'r sgaffald heteroaromatig cryno, dwys ei swyddogaeth hon yn ganolradd werthfawr wrth synthesis moleciwlau cymhleth lle mae angen rheolaeth fanwl gywir dros briodweddau electronig ac adweithedd orthogonol.

Canolradd Fferyllol
Mae'r deilliad bromopyridine hwn yn cael ei ddefnyddio yn y synthesis o atalyddion kinase ac asiantau therapiwtig eraill sy'n targedu canser a chlefydau llidiol. Mae'r bromin yn galluogi cyplyddion Suzuki-Miyaura ag asidau boronic i gynhyrchu strwythurau biaryl, tra bod y grŵp trifluoromethyl yn gwella affinedd rhwymol trwy ryngweithiadau hydroffobig ac electronig. Gellir trosi'r grŵp methoxy yn hydrocsyl ar gyfer bondio hydrogen â safleoedd gweithredol protein. Mae deilliadau a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi dangos addewid wrth fodiwleiddio gweithgaredd ensymau a swyddogaeth derbynyddion.

Ymchwil agrocemegol
Mewn cemeg amddiffyn cnydau, mae'r cyfansoddyn yn gweithredu fel bloc adeiladu ar gyfer datblygu pryfleiddiaid a ffwngladdiadau newydd gyda phroffiliau amgylcheddol gwell. Mae'r craidd pyridine yn fotiff cyffredin mewn agrocemegau sy'n ymyrryd â systemau nerfol pryfed neu lwybrau metabolaidd ffwngaidd. Mae'r grŵp trifluoromethyl yn cyfrannu at ymwrthedd metabolig a dyfalbarhad yn y maes, tra bod y bromin yn caniatáu arallgyfeirio cam hwyr trwy gyplu ar draws-i wneud y gorau o allu a detholusrwydd yn erbyn plâu targed.

Cymwysiadau Gwyddor Deunyddiau
Mae nodweddion electronig unigryw'r pyridin fflworin hwn yn ei gwneud yn werthfawr ar gyfer dylunio lled-ddargludyddion organig a deunyddiau goleuol. Mae'r cyfuniad o electronau-tynnu trifluoromethyl yn ôl ac electronau-rhoi methoxy yn creu system derbynnydd rhoddwr y gellir ei thiwnio ar gyfer cymwysiadau optoelectroneg. Ar ôl ei ymgorffori mewn polymerau cyfun trwy-gyplu croes, gall ddylanwadu ar fylchau bandiau a gwefru priodweddau trafnidiaeth i'w defnyddio mewn deuodau allyrru golau organig a dyfeisiau ffotofoltäig.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd heteroaromatig amlbwrpas, mae'r cyfansoddyn hwn yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys cyplyddion croes gatalyzedig palladium, amnewid aromatig niwclioffilig (ar ôl actifadu), ac adweithiau meteleiddio cyfeiriedig. Gellir cyfnewid y bromin am lithiwm neu fagnesiwm i gynhyrchu rhywogaethau niwcleoffilig ar gyfer ychwanegiadau at garbonylau. Gall y grŵp trifluoromethyl wasanaethu fel grŵp cyfarwyddo ar gyfer gweithrediad CH. Mae'r adweithedd orthogonol hwn yn galluogi adeiladu pyridinau aml-amnewidiol ar gyfer cemeg feddyginiaethol a deunyddiau ymchwil.

Tagiau poblogaidd: 5-bromo-2-methoxy-3-(trifluoromethyl) pyridine, Tsieina 5-bromo-2-methoxy-3-(trifluoromethyl) pyridine gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr