(2-Fluoropyridin-4-yl)methanamine

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel hylif di-liw i felyn golau neu-solad sy'n toddi'n isel ar dymheredd amgylchynol, gan arddangos arogl tebyg i amin gwan. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C6H7FN2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 126.13. Mae'r berwbwynt tua 215-220 gradd ar bwysedd atmosfferig, gyda dwysedd wedi'i gyfrifo yn agos at 1.18 g / cm³ ar 20 gradd. Mae'n gymysgadwy â thoddyddion organig cyffredin gan gynnwys methanol, ethanol, dichloromethane, a tetrahydrofuran, tra'n dangos hydoddedd cymedrol mewn dŵr oherwydd y grŵp amin pegynol. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch pyridin wedi'i amnewid yn y safle 2{- ag atom fflworin ac yn y safle 4 gyda grŵp methylamine. Mae'r amin cynradd yn agored i anwedd gyda chyfansoddion carbonyl a gall ffurfio halwynau ag asidau. Mae'r atom fflworin yn cyfrannu at gymeriad electron-ddiffygiol y cylch pyridine tra'n parhau'n gymharol anadweithiol o dan y rhan fwyaf o amodau adwaith. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal amsugno carbon deuocsid a diraddiad ocsideiddiol. Dylid osgoi cysylltiad ag asiantau ocsideiddio cryf, cloridau asid, ac isocyanadau.

Mae methanamine (2-Flwooropyridin-4-yl)yn ddeilliad pyridin deuweithredol sy'n cyfuno heterocycle aromatig fflworinedig â chadwyn ochr amin cynradd. Mae'r craidd pyridine, gyda'i atom nitrogen sy'n tynnu'n ôl yn electron yn gynhenid, yn cael ei bolareiddio ymhellach gan yr amnewidyn fflworin yn y 2 safle, gan greu system gylch sy'n ddiffygiol o ran electronau a all gymryd rhan mewn rhyngweithiadau pentyrru π a bondio hydrogen. Mae'r grŵp methylamine sydd wedi'i glymu yn y 4-safle yn darparu handlen niwcleoffilig ar gyfer trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys ffurfio bond amid, amination gostyngol, ac adweithiau alkylation. Mae'r atom fflworin yn gwella sefydlogrwydd metabolaidd a lipoffiligedd tra'n gwasanaethu fel handlen bosibl ar gyfer monitro NMR ¹ ⁹F mewn astudiaethau biolegol. Mae'r gwahaniad gofodol rhwng yr amin a'r cylch fflworin yn caniatáu cyflwyniad fectoraidd diffiniedig o grwpiau swyddogaethol mewn digwyddiadau adnabod moleciwlaidd. Mae'r bensaernïaeth gryno, swyddogaethol drwchus hon yn gwneud y compownd yn floc adeiladu gwerthfawr ar gyfer adeiladu cyfryngau fferyllol a chwilwyr moleciwlaidd lle mae angen adnabyddiaeth heteroaromatig ac adweithedd amin.

Canolradd Fferyllol
Mewn cemeg feddyginiaethol, mae'r methanamine pyridin fflworinedig hwn yn gweithredu fel bloc adeiladu allweddol ar gyfer syntheseiddio atalyddion kinase a modulatyddion derbynyddion cypledig protein G-. Mae'r amin cynradd yn galluogi cyplu amid cyfleus ag asid carbocsilig-sy'n cynnwys ffarmacofforau neu amineiddiad gostyngol ag aldehydau i gyflwyno dirprwyon amrywiol. Gall y moiety 2-fluoropyridine wella affinedd rhwymol trwy ryngweithio deupol a gwella sefydlogrwydd metabolig trwy rwystro llwybrau diraddio ocsideiddiol. Mae deilliadau a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi'u harchwilio mewn rhaglenni sy'n targedu oncoleg ac anhwylderau niwrolegol.

Bloc Adeiladu ar gyfer Datblygiad Olrhain PET
Mae presenoldeb fflworin yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn werthfawr ar gyfer datblygu cyfryngau delweddu tomograffeg allyriadau positron. Gellir disodli'r atom fflworin â radioisotop ¹⁸F trwy strategaethau labelu radiocemegol priodol, gan alluogi delweddu prosesau biolegol anfewnwthiol. Mae'r grŵp amin yn caniatáu cyfuniad i dargedu fectorau fel peptidau neu foleciwlau bach sy'n adnabod derbynyddion neu ensymau penodol, gan hwyluso datblygiad offer diagnostig ar gyfer canser a chlefydau niwroddirywiol.

Ligand ar gyfer Cymhlethau Metel
Gall y nitrogen pyridine gydgysylltu i fetelau trosiannol, ac mae'r grŵp amin yn darparu safle rhoddwr ychwanegol, gan greu systemau ligand bidentate gyda-geometrigau wedi'u diffinio'n dda. Mae cymhlygion metel sy'n deillio o'r sgaffald hwn yn cael eu harchwilio am eu gweithgaredd catalytig mewn adweithiau croesgyplu ac ocsidiad. Mae'r electron-tynnu atom fflworin yn dylanwadu ar briodweddau electronig y ganolfan fetel, gan alluogi tiwnio perfformiad catalydd a detholedd yn fanwl.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd heteroaromatig amlbwrpas, mae methanamine (2-fluoropyridin-4-yl) yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys aminations Buchwald-Hartwig, cyplyddion amid, ac alkylations gostyngol. Gellir trosi'r amin yn carbamadau, wrea, neu sulfonamidau i'w ymhelaethu ymhellach. Gall y cylch pyridin gael ei amnewid yn electroffilig mewn safleoedd sy'n cael eu hactifadu gan yr eilyddion amin a fflworin. Mae ei adweithedd orthogonol yn ei gwneud yn werthfawr ar gyfer adeiladu llyfrgelloedd o pyridinau aml-amnewid ar gyfer darganfod cyffuriau, ymchwil agrocemegol, a chymwysiadau gwyddor deunyddiau.

Tagiau poblogaidd: (2-fluoropyridin-4-yl) methanamine, Tsieina (2-fluoropyridin-4-yl) gweithgynhyrchwyr methanamine, cyflenwyr