2-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrasol-3-one

Yn nodweddiadol, ceir y cyfansoddyn hwn fel powdr crisialog melyn golau i frown golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C10H9ClN2O, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 208.64. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 150-154 gradd. Mae'n hydawdd mewn toddyddion organig pegynol fel dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, ac ethanol, yn gymedrol hydawdd mewn asetad ethyl a dichloromethane, ac bron yn anhydawdd mewn dŵr a thoddyddion nad ydynt yn begynol fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys craidd pyrazol-3-un wedi'i amnewid â grŵp 2-clorophenyl yn y safle 2 a grŵp methyl yn y safle 5. Gall carbonyl a NH y cylch pyrazolone gymryd rhan mewn bondio hydrogen a thawtomeredd ceto-enol. Dylid ei storio mewn cynhwysydd wedi'i selio'n dynn wedi'i amddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd amgylchynol, gydag amodau wedi'u dysychu a argymhellir am gyfnodau hir. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf a seiliau cryf.

Mae 2-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one yn ddeilliad pyrazolone sy'n cynnwys amnewidyn ortho-clorophenyl ar y nitrogen heterocyclic. Mae'r craidd pyrazolone yn ffarmacoffor adnabyddus sy'n bresennol mewn amrywiol gyfryngau analgesig, gwrthlidiol ac antipyretig. Mae'r moleciwl yn arddangos tautomeredd ceto-enol, gyda'r ffurf enol yn aml yn cael ei sefydlogi gan fondio hydrogen mewnfoleciwlaidd. Mae'r grŵp 2-clorophenyl yn cyflwyno cymeriad tynnu electronau a swmp sterig, a all fodiwleiddio adweithedd cemegol a rhyngweithiadau biolegol y cyfansoddyn. Mae'r methyl yn safle 5 yn ychwanegu cymeriad lipoffilig ac yn dylanwadu ar yr ecwilibriwm tautomeric. Mae'r sgaffald cryno, amlswyddogaethol hwn yn gweithredu fel canolradd yn y synthesis o fferyllol, llifynnau, a chyfansoddion cydgysylltu, lle gall y cylch pyrazolone weithredu fel ligand chelating metel ac mae'r clorin yn darparu handlen ar gyfer gweithrediad pellach.

Canolradd Fferyllol
Defnyddir y deilliad pyrazolone hwn wrth synthesis cyfansoddion â gweithgareddau analgesig, gwrthlidiol ac antipyretig. Mae craidd pyrazolone yn fotiff strwythurol allweddol mewn cyffuriau fel antipyrin a metamizole. Gall y ffurf enol asid carbocsilig ddynwared carbocsylatau mewn safleoedd actif ensymau, tra bod y grŵp 2-clorophenyl yn gwella lipoffiligedd a gall wella athreiddedd pilen. Mae addasu'r safle methyl neu amnewid y clorin trwy drawsgyplu yn caniatáu archwiliad systematig o berthnasoedd gweithgaredd strwythur wrth ddarganfod cyffuriau.

Rhagflaenydd Lliw a Phigment
Mae pyrazolones yn gydrannau cyplu gwerthfawr wrth gynhyrchu llifynnau a pigmentau arylazo. Mae diazoteiddio aminau aromatig ac yna cyplu â'r pyrazolone hwn yn cynhyrchu cyfansoddion azo lliw dwys gyda chryfder tinctoraidd rhagorol ac ysgafnder. Gall yr amnewidyn 2-clorophenyl ddylanwadu ar y sbectrwm amsugno ac affinedd y llifyn ar gyfer gwahanol swbstradau, gan ei wneud yn ddefnyddiol mewn lliwiad tecstilau, inc a phlastig.

Ligand mewn Cemeg Cydsymud
Gall y cylch pyrazolone weithredu fel ligand bidentate, gan gydlynu metelau trawsnewidiol trwy'r ocsigen carbonyl a'r ocsigen enol dadprotonedig. Mae cyfadeiladau metel ligandau o'r fath yn arddangos geometregau amrywiol ac yn cael eu harchwilio am eu priodweddau catalytig, magnetig a biolegol. Mae'r grŵp clorophenyl ortho-yn cyflwyno effeithiau sterig ac electronig a all fireinio sefydlogrwydd ac adweithedd y cyfadeiladau metel sy'n deillio o hynny.

Bloc Adeiladu ar gyfer Systemau Heterocyclic
Mae'r craidd pyrazolone adweithiol yn cymryd rhan mewn adweithiau anwedd â hydrasinau, aldehydau, ac electroffiliau eraill i ffurfio heterocycles ymdoddedig fel pyrazolo[3,4 d] pyrimidinau a pyrazolo[1,5 a] pyrimidinau. Mae'r systemau cylch hyn o ddiddordeb fel atalyddion kinase posibl ac asiantau gwrthficrobaidd. Mae'r atom clorin yn darparu safle ar gyfer deilliad pellach trwy gyplyddion palladium catalyzed, gan alluogi mynediad cyflym i lyfrgelloedd cyfansoddion ar gyfer sgrinio biolegol.

Tagiau poblogaidd: 2-(2-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3h-pyrazol-3-one, Tsieina 2-(2-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3h-pyrazol-3-one gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr