4-(2-CHloroethyl)-1-methyl-1h-pyrazole

Ceir y cyfansoddyn hwn yn nodweddiadol fel hylif di-liw i felyn golau neu solid sy'n toddi'n isel ar dymheredd amgylchynol. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C6H9ClN2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 144.60. Mae'r berwbwynt tua 220-225 gradd ar bwysedd atmosfferig, gyda dwysedd cyfrifedig yn agos at 1.14 g/cm³ ar 20 gradd. Mae'n gymysgadwy â thoddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, asetad ethyl, tetrahydrofuran, a methanol, tra'n dangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydoddedd dibwys mewn hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch pyrazole gyda grŵp methyl yn yr 1 safle ac amnewidyn 2 cloroethyl yn y 4 safle. Mae'r atom clorin yn agored i ddadleoli niwcleoffilig, tra bod yr atomau nitrogen pyrazole yn darparu capasiti derbyn bond hydrogen a safleoedd cydgysylltu metel posibl. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal hydrolysis a dadelfennu. Dylid osgoi cyswllt â niwcleoffilau cryf, seiliau cryf, ac asiantau ocsideiddio cryf.

4 (2 Cloroethyl)-1 methyl 1H Mae pyrazole yn ddeilliad pyrazole deuswyddogaethol sy'n cynnwys cadwyn ochr cloroethyl yn safle 4 a grŵp N methyl ar y cylch pyrazole. Mae'r craidd pyrazole, heterocycle aromatig pum aelod sy'n cynnwys dau atom nitrogen cyfagos, yn darparu gallu derbyn bond hydrogen a photensial pentyrru π ar gyfer rhyngweithio â thargedau biolegol. Mae'r eilydd N methyl yn lleihau cynhwysedd rhoddwr y bond hydrogen o'i gymharu â NH pyrazoles tra'n cynyddu lipophilicity a dylanwadu ar briodweddau electronig y cylch. Mae'r grŵp 2 cloroethyl yn gweithredu fel cyfrwng alkylating, sy'n gallu cael adweithiau amnewid niwcleoffilig ag aminau, thiols, alcocsiau, a niwcleoffilau carbon, gan alluogi atodi cofalent y moiety pyrazole i fframweithiau moleciwlaidd amrywiol. Mae'r cyfuniad hwn o handlen alkylating adweithiol a chraidd heteroaromatig yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr ar gyfer adeiladu moleciwlau mwy cymhleth mewn cemeg feddyginiaethol, lle gellir defnyddio'r grŵp cloroethyl ar gyfer cyflwyno'r ffarmacoffor pyrazole neu ar gyfer creu atalyddion cofalent sy'n ffurfio bondiau anwrthdroadwy â phroteinau targed.

Canolradd Fferyllol
Mae'r cloroethylpyrazole hwn yn cael ei ddefnyddio yn y synthesis o atalyddion kinase ac asiantau therapiwtig eraill lle mae angen addasiad cofalent o broteinau targed. Gall y grŵp cloroethyl fynd trwy ddadleoli niwcleoffilig gan weddillion cystein, lysin, neu histidine mewn safleoedd actif ensymau, gan ffurfio bondiau cofalent anwrthdroadwy sy'n gwella nerth a hyd gweithredu. Mae craidd N methylpyrazole yn cyfrannu at rwymo detholus trwy fondio hydrogen a rhyngweithiadau hydroffobig â phocedi protein.

Bloc Adeiladu ar gyfer Bioconjugation
Mae'r swyddogaeth cloroethyl adweithiol yn galluogi atodi'r moiety pyrazole i fiomoleciwlau fel peptidau, proteinau, neu asidau niwclëig trwy alkylation cadwyni ochr niwclioffilig. Defnyddir y dull hwn i greu cyfuniadau cyffuriau gwrthgorff, therapiwteg wedi'i dargedu, a stilwyr moleciwlaidd lle gall y cylch pyrazole wasanaethu fel elfen adnabod neu dag fflworoleuol ar ôl deilliad priodol.

Llwyfan Synthesis Heterocyclic
Mae'r cyfansoddyn yn gweithredu fel rhagflaenydd ar gyfer adeiladu systemau heterocyclic ymdoddedig trwy adweithiau cylchrediad intramoleciwlaidd. Ar ôl amnewid niwclioffilig y clorin â niwcleoffilau priodol, gall y grwpiau swyddogaethol canlyniadol gymryd rhan mewn adweithiau ffurfio cylch i gael mynediad at pyrazolo [1,5 a] pyrimidinau, pyrazolo [3,4 b] pyridinau, a heterocycles eraill cyfoethog nitrogen gyda pherthnasedd fferyllol.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae pyrazole 4 (2 cloroethyl) -1 methyl 1H yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys amnewid niwclioffilig ag aminau, thiols, ac alcoocsidau i gynhyrchu llyfrgelloedd o pyrazoles swyddogaethol. Gellir trosi'r clorin i grwpiau gadael eraill neu i rywogaethau organometalig ar gyfer adweithiau croesgyplu. Mae'r grŵp N methyl yn parhau i fod yn anadweithiol o dan y rhan fwyaf o amodau, gan ganiatáu trin dethol yn y gadwyn ochr tra'n cynnal y craidd pyrazole yn gyfan ar gyfer ymhelaethu ymhellach.

Tagiau poblogaidd: 4-(2-cloroethyl)-1-methyl-1h-pyrazole, Tsieina 4-(2-cloroethyl)-1-methyl-1h-pyrazole gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr