2,5-Dimethylfuran-3-carbocsilig Asid

2,5-Dimethylfuran-3-carbocsilig Asid

Rhif CAS: 636-44-2
Fformiwla Moleciwlaidd: C7H8O3
Pwysau Moleciwlaidd: 140.14
Cod SMILES: O=C(C1=C(C)OC(C))=C1)O

Cyflwyniad Cynnyrch

Enw Cynnyrch

Asid 2,5-Dimethylfuran-3-carboxylic

Rhif CAS

636-44-2

Fformiwla Moleciwlaidd

C7H8O3

Pwysau Moleciwlaidd

140.14

Cod gwenu

O=C(C1=C(C)OC(C)=C1)O

Rhif MDL.

MFCD00082181

 

Priodweddau Cemegol

 

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer wedi'i ynysu fel powdr crisialog gwyn i ffwrdd - gydag arogl nodweddiadol o ffwran -. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C7H8O3, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 140.14. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 135–139 gradd , gan adlewyrchu dellt grisial wedi'i ddiffinio'n dda. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.22 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig pegynol gan gynnwys methanol, ethanol, aseton, ac asetad ethyl, tra'n dangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr ac affinedd dibwys ar gyfer hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae swyddogaeth asid carbocsilig yn ei wneud yn agored i ddadprotoneiddio gan fasau, gan ffurfio-halwynau carbocsilig hydawdd mewn dŵr. Mae'r cylch furan yn rhoi cymeriad aromatig cymedrol ond mae'n sensitif i gyfryngau ocsideiddio cryf ac asidau protig, a all hyrwyddo agoriad cylch. Yn gyffredinol, mae storio mewn cynhwysydd wedi'i selio'n dynn wedi'i amddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd amgylchynol yn ddigonol, er bod amodau wedi'u dysychu yn cael eu hargymell ar gyfer storio hir. Dylid osgoi cysylltiad ag asiantau ocsideiddio cryf ac asidau mwynol crynodedig.

 

Disgrifiad

 

Mae asid carbocsilig 2,5-Dimethylfuran-3-yn cynnwys cylch ffwran a amnewidiwyd â grwpiau methyl yn y safleoedd 2- a 5 ac asid carbocsilig yn y 3 safle. Mae'r cnewyllyn furan, heterocycle aromatig pum aelod sy'n cynnwys un atom ocsigen, yn darparu system π ​​gymedrol gyfoethog mewn electronau sy'n gallu cymryd rhan mewn amrywiol drawsnewidiadau. Mae'r ddau grŵp methyl yn cyfrannu cymeriad hydroffobig a dylanwad sterig, tra bod yr asid carbocsilig yn cynnig handlen amlbwrpas ar gyfer deilliad pellach trwy amidation, esterification, neu ffurfio halen. Mae'r patrwm amnewid 2,5-dimethyl yn blocio safleoedd mwyaf adweithiol y cylch furan tuag at ymosodiad electroffilig, gan roi sefydlogrwydd gwell o'i gymharu â deilliadau furan di-newid. Mae'r cyfuniad hwn o graidd heteroaromatig sefydlog gyda grŵp gweithredol asid carbocsilig yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr ar gyfer adeiladu moleciwlau mwy cymhleth mewn cemeg fferyllol a deunyddiau.

 

Defnyddiau

 

Canolradd Fferyllol
Mewn cemeg feddyginiaethol, mae'r asid ffwrancarbocsilig hwn yn gweithredu fel bloc adeiladu ar gyfer syntheseiddio cyfansoddion sydd â phriodweddau gwrthlidiol a gwrthficrobaidd. Mae'r asid carbocsilig yn galluogi cyplu amid cyfleus ag amin-sy'n cynnwys ffarmacophores, tra gall y cylch ffwran ymgysylltu â π-stacio rhyngweithiadau â thargedau biolegol. Mae deilliadau'r sgaffald hwn wedi'u harchwilio am eu potensial i fodiwleiddio gweithgaredd ensymau mewn llwybrau metabolaidd ac fel rhagflaenwyr i systemau heterocyclic mwy cymhleth.

 

Diwydiant Blas a Fragrance
Mae deilliadau ffwran yn cael eu cydnabod yn eang am eu cyfraniad at aroglau bwyd, yn enwedig mewn blasau wedi'u rhostio a'u coginio. Mae'r cyfansoddyn hwn a'i esterau yn cael eu harchwilio fel cyfryngau cyflasyn, gan roi nodiadau melys, caramel i gynhyrchion bwyd a diodydd. Mae ei sefydlogrwydd thermol yn ei gwneud yn addas i'w ddefnyddio mewn nwyddau wedi'u pobi a bwydydd wedi'u prosesu lle deuir ar draws amodau tymheredd uchel yn ystod gweithgynhyrchu.

 

Cymwysiadau Gwyddor Deunyddiau
Mae'r cylch furan yn cael ei werthfawrogi'n gynyddol fel bloc adeiladu adnewyddadwy ar gyfer polymerau a deunyddiau cynaliadwy. Gellir ymgorffori'r deilliad asid carbocsilig hwn i asgwrn cefn polyester a polyamid trwy bolymereiddio cyddwysiad, gan gynhyrchu deunyddiau â phriodweddau thermol a mecanyddol tunadwy. Mae'r grwpiau methyl yn gwella hydroffobigedd ac yn dylanwadu ar bacio cadwyni, tra bod y cylch furan yn rhoi anhyblygedd ac yn gallu cymryd rhan mewn-cyswllt dilynol trwy adweithiau Diels-Alder.

 

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae asid 2,5-dimethylfuran- asid 3-carbocsilig yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys gostyngiad yn yr alcohol cyfatebol, trosi i asid cloridau ar gyfer synthesis amid, ac adweithiau cyplu decarboxylative. Gall y fodrwy furan gael ei hamnewid yn electroffilig yn y safle digyswllt sy'n weddill neu wasanaethu fel diene mewn cycloadditions Diels-Alder i gael mynediad i strwythurau bicyclic. Mae ei batrwm adweithedd wedi'i ddiffinio'n dda yn ei gwneud yn werthfawr ar gyfer adeiladu llyfrgelloedd o gyfansoddion sy'n cynnwys ffwran ar gyfer datblygu dull a synthesis cynnyrch naturiol.

 

Tagiau poblogaidd: Asid 2,5-dimethylfuran-3-carboxylic, Tsieina 2,5-dimethylfuran-3-carboxylic asid gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr

Anfon ymchwiliad

whatsapp

Dros y ffôn

E-bost

Ymchwiliad

bag