4-Chloroquinazoline

Yn nodweddiadol, ceir y cyfansoddyn hwn fel powdr crisialog gwyn i felyn golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C8H5ClN2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 164.59. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 95–99 gradd , gan adlewyrchu dellt grisial wedi'i ddiffinio'n dda. Mae'r berwbwynt tua 270 gradd ar bwysedd atmosfferig, gyda dwysedd cyfrifedig yn agos at 1.37 g/cm³. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, clorofform, ethanol, ac aseton, tra'n dangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydoddedd dibwys mewn-hydoddyddion nad ydynt yn rhai pegynol megis hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys craidd cwinazoline gydag atom clorin yn y safle 4{{{{{{}}}. Mae'r bond clorin carbon yn cael ei actifadu tuag at ddadleoli niwcleoffilig gan effaith tynnu'n ôl electronau'r nitrogenau cylch cyfagos. Mae storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn sydd wedi'u hamddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd amgylchynol yn ddigonol ar y cyfan, er bod amodau wedi'u dysychu'n cael eu hargymell ar gyfer storio hir. Dylid osgoi cyswllt â niwcleoffilau cryf, seiliau cryf, ac asiantau ocsideiddio cryf.

4-Heterocycle nitrogen halogenaidd yw cloroquinazoline sy'n deillio o'r system cylch cwinazolin, sy'n cynnwys cylch bensen wedi'i asio â chylch pyrimidin. Mae'r atom clorin yn y safle 4 yn gorwedd wrth ymyl y ddau atom nitrogen pyrimidine, gan ei wneud yn agored iawn i amnewid aromatig niwclioffilig. Mae'r actifadu electronig hwn yn gwneud y cyfansoddyn yn electroffil amlbwrpas ar gyfer cyflwyno amrywiol amnewidion amino, alcocsi, neu garbon. Mae'r sgaffald aromatig planar yn darparu fframwaith anhyblyg sy'n gallu rhyngweithiadau pentyrru π a bondio hydrogen trwy'r atomau nitrogen cylchol. Mae ei strwythur cryno a handlen halogen adweithiol yn ei osod fel bloc adeiladu sylfaenol ar gyfer adeiladu deilliadau cwinazolin mwy cymhleth, dosbarth o gyfansoddion a gydnabyddir yn eang am eu harwyddocâd ffarmacolegol, yn enwedig mewn oncoleg.

Canolradd Fferyllol
Mae'r cloroquinazoline hwn yn cael ei ddefnyddio'n helaeth fel canolradd allweddol yn y synthesis o atalyddion tyrosine kinase derbynnydd ffactor twf epidermaidd, megis gefitinib ac erlotinib, a ddefnyddir i drin canser yr ysgyfaint nad yw'n gelloedd bach. Mae'r atom clorin yn cael ei ddadleoli gan wahanol ddeilliadau anilin i gynhyrchu 4-anilinoquinazolin, sy'n rhwymo'n ddetholus i safle rhwymo ATP EGFR ac yn rhwystro llwybrau signalau i lawr yr afon sy'n gyrru ymlediad tiwmor.

Bloc Adeiladu ar gyfer Llyfrgelloedd Atal Kinase
Mewn rhaglenni cemeg feddyginiaethol, mae 4-cloroquinazoline yn sgaffald amlbwrpas ar gyfer cynhyrchu llyfrgelloedd amrywiol o gyfansoddion sy'n targedu ystod o kinases y tu hwnt i EGFR, gan gynnwys derbynnydd ffactor twf endothelaidd fasgwlaidd a derbynnydd ffactor twf sy'n deillio o blatennau. Mae rhwyddineb amnewid niwclioffilig yn y 4-safle yn caniatáu ymgorffori anilinau amrywiol, aminau, a niwcleoffilau eraill yn gyflym, gan hwyluso archwiliad systematig o berthnasoedd strwythur-gweithgaredd.

Ymchwil agrocemegol
Mae'r cyfansawdd hefyd yn cael ei gyflogi wrth ddatblygu asiantau amddiffyn cnydau. Mae deilliadau cwinazoline wedi dangos gweithgareddau ffwngladdol a chwynladdol trwy ymyrryd ag ensymau allweddol mewn pathogenau planhigion. Mae'r handlen 4-cloro yn galluogi atodi grwpiau lipoffilig neu begynol i wneud y mwyaf o dreiddiad i feinweoedd planhigion a gwella sefydlogrwydd amgylcheddol, gan gynnig potensial ar gyfer agrocemegion newydd gyda dulliau gweithredu dethol.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd heteroaromatig amlbwrpas, mae 4-cloroquinazoline yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys amnewid aromatig niwcleoffilig, palladium-cyplu croes gatalysedig{3}}adweithiau cyplu (ar ôl trosi i rywogaethau organometalig), a thrawsnewid-gyfryngu C–H swyddogaethol metel. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis systemau polysyclig ymdoddedig, ligandau ar gyfer cyfadeiladau metel, a deunyddiau swyddogaethol lle mae'r craidd cwinazoline yn rhoi priodweddau electronig a strwythurol dymunol.
 

Tagiau poblogaidd: 4-chloroquinazoline, Tsieina 4-chloroquinazoline gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr