3-Methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel powdr crisialog gwyn i ffwrdd-gydag ester aromatig gwan-fel arogl. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C12H12O5, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 236.22. Mae'r ymdoddbwynt yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 88–92 gradd , gan ddangos dellten grisialog wedi'i diffinio'n dda. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.25 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n arddangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys aseton, asetad ethyl, dichloromethan, a tolwen, tra'n dangos hydoddedd cymedrol mewn methanol ac ethanol a hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig. Mae'r moleciwl yn cynnwys tri grŵp ester: dau asetad ffenolig ac un ceton asetyl aromatig. Mae'r cysylltiadau ester yn agored i hydrolysis o dan amodau asidig neu sylfaenol iawn. Yn gyffredinol, mae storio mewn cynhwysydd wedi'i selio'n dynn wedi'i amddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd amgylchynol yn ddigonol, er bod amodau wedi'u dysychu yn cael eu hargymell ar gyfer storio hir. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf a seiliau cryf.

3-Methyl-Mae 1H-pyrazole-4-carbaldehyde yn ddeilliad pyrazole anghymelladwy sy'n cyfuno grŵp methyl a moiety aldehyd ar y cylch heteroaromatig pum aelod. Mae'r craidd pyrazole, sy'n cynnwys dau atom nitrogen cyfagos, yn cynnig galluoedd rhoddwr bond hydrogen (NH) a derbynnydd (math pyridine nitrogen), gan ei wneud yn sgaffald amlbwrpas ar gyfer adnabyddiaeth moleciwlaidd. Mae'r eilydd methyl yn y 3 safle yn cyfrannu cymeriad hydroffobig a dylanwad sterig, tra bod yr aldehyde yn y 4 safle yn gwasanaethu fel handlen electroffilig ar gyfer gweithrediad pellach. Mae'r strwythur cryno hwn yn caniatáu i'r moleciwl gymryd rhan mewn ystod eang o drawsnewidiadau, gan gynnwys adweithiau cyddwysiad, gostyngiad, ac adweithiau seicloaddition. Mae ei ymarferoldeb deuol a'i natur heterocyclic yn ei wneud yn ganolradd gwerthfawr wrth adeiladu cyfansoddion mwy cymhleth sy'n seiliedig ar byrazole gyda gweithgaredd biolegol posibl.

Canolradd Fferyllol
Mae'r aldehyde pyrazole hwn yn cael ei ddefnyddio'n helaeth yn y synthesis o atalyddion kinase, asiantau gwrthlidiol, a therapiwteg eraill. Mae'r grŵp aldehyde yn galluogi amination gostyngol i gyflwyno cadwyni ochr sylfaenol neu anwedd gyda hydrasin i ffurfio ffarmacophores hydrazone. Mae'r craidd pyrazole yn sgaffald breintiedig mewn darganfod cyffuriau, sy'n ymddangos mewn cyfansoddion sy'n targedu canser, llid, ac anhwylderau metabolaidd, lle mae'n aml yn dynwared rhyngweithiadau bondio hydrogen allweddol mewn safleoedd gweithredol ensymau.

Bloc Adeiladu ar gyfer Systemau Heterocyclic
Mae'r cyfansoddyn yn rhagflaenydd ar gyfer adeiladu heterocycles ymdoddedig fel pyrazolo [3,4 d] pyrimidinau, pyrazolo [1,5 a] pyrimidinau, a pyrazolo [3,4 b] pyridinau trwy adweithiau cyclocondensation ag amidinau, hydrasinau, neu dinucleophiles eraill. Mae'r systemau cylch hyn yn cael eu hymchwilio'n helaeth am eu priodweddau ffarmacolegol, gyda'r craidd pyrazole anhyblyg yn darparu cyfyngiad cydffurfiad sy'n fuddiol ar gyfer detholusrwydd targed.

Ligand mewn Cemeg Cydsymud
Gall yr atomau nitrogen pyrazole gydlynu i fetelau trosiannol, gan ffurfio cyfadeiladau â geometregau wedi'u diffinio'n dda. Gellir trosi'r grŵp aldehyd i swyddogaethau rhoddwyr eraill megis basau Schiff, gan greu ligandau polydentad. Mae cyfadeiladau metel sy'n deillio o'r sgaffald hwn yn cael eu hastudio am eu gweithgaredd catalytig mewn adweithiau ocsidiad a thrawsgyplu, yn ogystal â'u potensial fel deunyddiau goleuol a modelau ar gyfer safleoedd actif metalloenzyme.

Synthesis Organig Canolradd
Fel bloc adeiladu amlbwrpas, mae 3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys anwedd Knoevenagel, olefinations Wittig, a chyplyddion croes catalyzed palladium (ar ôl trosi i'r halid neu'r boronad cyfatebol). Gall yr aldehyde gael ei ocsidio i'r asid carbocsilig ar gyfer cyplu amid neu ei leihau i'r alcohol ar gyfer ffurfio ether. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis deunyddiau swyddogaethol a stilwyr moleciwlaidd lle mae'r cylch pyrazole yn rhoi priodweddau bondio electronig a hydrogen dymunol.

Tagiau poblogaidd: 3-methyl-1h-pyrazole-4-carbaldehyde, Tsieina 3-methyl-1h-pyrazole-4-carbaldehyde gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr