5-Acetyl-2-methylpyridine

Mae'r cyfansoddyn hwn i'w weld yn gyffredin fel hylif di-liw i felyn golau ar dymheredd amgylchynol, sy'n meddu ar arogl nodweddiadol fel pyridin gydag isleisiau melys, cnaulyd. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C8H9NO, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 135.16. Mae'r berwbwynt tua 220-225 gradd ar bwysedd atmosfferig, gyda dwysedd wedi'i gyfrifo yn agos at 1.06 g / cm³ ar 20 gradd. Mae'n gymysgadwy'n rhydd â thoddyddion organig cyffredin gan gynnwys ethanol, aseton, asetad ethyl, a dichloromethan, tra'n dangos hydoddedd cymedrol mewn dŵr a hydoddedd cyfyngedig mewn hydrocarbonau aliffatig. Mae'r moleciwl yn cynnwys modrwy pyridin wedi'i hamnewid â grŵp asetyl yn y safle 5 a grŵp methyl yn y 2 safle. Mae'r carbonyl asetyl yn agored i adweithiau niwcleoffilig ac anwedd, tra bod y nitrogen pyridine yn darparu sylfaenoldeb a gallu cydlynu. Mae storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn sydd wedi'u hamddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd amgylchynol yn ddigonol ar y cyfan, er yr argymhellir storio oer am gyfnodau hir. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf a seiliau cryf.

5-Mae asetyl-2-methylpyridine yn ddeilliad pyridin anghymelladwy sy'n cyfuno grŵp methyl yn y safle 2 a grŵp asetyl ar safle 5 y cylch heteroaromatig. Mae'r craidd pyridine yn rhoi diffyg electronau trwy'r nitrogen cylch, sy'n dylanwadu ar adweithedd y grŵp asetyl, gan ei wneud yn fwy electroffilig nag mewn analogau bensen. Mae'r grŵp methyl yn cyfrannu dwysedd electronau trwy hyperconjugation a rhwystr steric, tra bod yr asetyl yn darparu handlen amlbwrpas ar gyfer trawsnewidiadau pellach megis anwedd ag aminau, hydrasinau, a chyfansoddion methylene gweithredol. Mae gwahaniad gofodol y ddau eilydd yn caniatáu ar gyfer gweithrediad detholus ar y safle asetyl heb ymyrraeth gan y grŵp methyl. Mae'r cyfuniad hwn o heterocycle sylfaenol a charbonyl adweithiol yn gwneud y cyfansoddyn yn ganolradd gwerthfawr yn y synthesis o fferyllol, agrocemegol, a chyfansoddion blas, lle gall y cylch pyridine ymgysylltu â bondio hydrogen a rhyngweithiadau pentyrru π tra bod yr asetyl yn galluogi derivateiddio.

Canolradd Fferyllol
Mae'r deilliad asetylpyridine hwn yn cael ei ddefnyddio yn y synthesis o gyffuriau sy'n targedu anhwylderau niwrolegol a llid. Gellir trosi'r grŵp asetyl i ffarmacophores amrywiol trwy anwedd, gostyngiad, neu ocsidiad, tra bod y cylch pyridine yn cyfrannu at rwymo targed trwy fondio hydrogen a rhyngweithiadau π. Fe'i defnyddiwyd wrth baratoi modulatyddion derbynyddion nicotinig ac asiantau gwrth-tiwberciwlaidd, lle mae'r grŵp methyl yn gwella lipoffiligrwydd ar gyfer treiddiad pilen yn well.

Cynhwysion Blas a phersawr
Mae gan y cyfansoddyn arogl nodweddiadol wedi'i rostio, cnau a phopcorn-, sy'n ei wneud yn werthfawr fel cyfrwng cyflasyn mewn cynhyrchion bwyd fel nwyddau wedi'u pobi, byrbrydau a diodydd. Mae'n cyfrannu at y nodiadau sawrus mewn bwydydd wedi'u prosesu ac fe'i defnyddir mewn symiau hybrin i wella proffiliau synhwyraidd. Mae ei sefydlogrwydd o dan amodau prosesu thermol yn ei gwneud yn addas i'w ddefnyddio mewn cymwysiadau wedi'u pobi a'u ffrio.

Bloc Adeiladu agrocemegol
Mewn ymchwil amddiffyn cnydau, mae'r deilliad pyridine hwn yn rhagflaenydd ar gyfer syntheseiddio pryfleiddiaid a ffwngladdiadau. Mae'r cylch pyridine yn fotiff cyffredin mewn pryfleiddiaid neonicotinoid, lle mae'n rhyngweithio â derbynyddion nicotinig acetylcholine mewn pryfed. Mae'r grŵp asetyl yn caniatáu ar gyfer atodi tocsophores amrywiol trwy anwedd neu ostyngiad, gan alluogi optimeiddio gweithgaredd biolegol a dyfalbarhad amgylcheddol.

Synthesis Organig Canolradd
Fel bloc adeiladu amlbwrpas, mae 5-acetyl-2-methylpyridine yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys cyddwysiadau aldol, adweithiau Mannich, a aminations gostyngol. Gellir lleihau'r asetyl i'r grŵp alcohol neu ethyl cyfatebol, ei ocsidio i asid carbocsilig, neu ei drosi i eamines i'w weithredu ymhellach. Gall y nitrogen pyridine gyfeirio adweithiau ortho-metaliad neu wasanaethu fel ligand mewn prosesau metel-catalyzed. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis systemau heterocyclic fel pyrido[2,3-d] pyrimidinau ac imidazo[1,2-a]pyridinau trwy adweithiau seiclocondwysedd.

Tagiau poblogaidd: 5-acetyl-2-methylpyridine, Tsieina 5-acetyl-2-methylpyridine gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr