2-(2,2-Dimethoxyethyl)anilin

Fel arfer ceir y cyfansoddyn hwn fel hylif gludiog melyn golau i ambr ysgafn. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C10H15NO2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 181.23. Mae'r berwbwynt tua 110-115 gradd ar bwysedd llai (0.5 mmHg), gyda dwysedd wedi'i gyfrifo yn agos at 1.06 g / cm³ ar 20 gradd. Mae'n gymysgadwy â thoddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, asetad ethyl, tetrahydrofuran, a methanol, tra'n dangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydoddedd dibwys mewn hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch anilin gydag eilydd 2,2-dimethoxyethyl yn y 2 safle. Mae'r amin cynradd yn agored i adweithiau acylation, alkylation, ac anwedd, tra bod swyddogaeth acetal yn sefydlog o dan amodau sylfaenol ond yn hawdd ei hydroleiddio o dan amodau asidig i ddatgelu'r aldehyd cyfatebol. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal hydrolysis a diraddiad ocsideiddiol. Dylid osgoi cyswllt ag asidau cryf, asiantau ocsideiddio cryf, a chloridau asid.

Mae 2 (2,2 Dimethoxyethyl)anilin yn gyfansoddyn aromatig deuswyddogaethol sy'n cyfuno anilin ortho-amnewidiol ag asetal dimethyl-aldehyd wedi'i ddiogelu. Mae'r craidd anilin yn darparu amin cynradd niwcleoffilig sy'n gallu cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys ffurfio amid, diazotization, a chydlynu metel. Mae'r grŵp 2,2-dimethoxyethyl yn y safle ortho yn cyfateb i aldehyde cudd, wedi'i gysgodi rhag adweithiau cynamserol tra'n parhau i fod yn holltadwy o dan amodau asidig ysgafn pan fydd angen y swyddogaeth aldehyde. Mae agosrwydd y ddau grŵp swyddogaethol yn galluogi adweithiau cylchrediad intramoleciwlaidd ar ddadamddiffyniad acetal, gan ddarparu mynediad i ddeilliadau indole a quinolin trwy gyddwysiad yr aldehyde canlyniadol â'r nitrogen anilin. Mae'r cyfuniad hwn o garbonyl wedi'i guddio ac amin aromatig yn agos yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn synthesis heterocyclic a chemeg cynnyrch naturiol, lle mae cynhyrchu canolradd adweithiol dan reolaeth yn galluogi adeiladu pensaernïaeth moleciwlaidd cymhleth yn effeithlon.

Canolradd Synthetig ar gyfer Indoles a Chwinolinau
Mae'r anilin ortho{0}}amnewidiol hwn yn rhagflaenydd allweddol ar gyfer adeiladu systemau cylch indole a quinolin trwy gylchrediad cataleiddio asid. Mae hydrolysis yr asetal yn datgelu aldehyd sy'n cael anwedd mewnfolecwlaidd â'r nitrogen anilin, gan ffurfio'r heterocycle cyfatebol. Mae'r trawsnewidiadau hyn yn darparu llwybrau effeithlon i gyfansoddion sy'n weithredol yn fiolegol, gan gynnwys ligandau derbynnydd serotonin ac atalyddion kinase, lle mae'r craidd indole neu quinoline yn hanfodol ar gyfer adnabod targed.

Bloc Adeiladu ar gyfer Llyfrgelloedd Heterocyclic
Mae'r cyfansoddyn yn galluogi cynhyrchu nitrogen amrywiol yn gyflym-sy'n cynnwys heterocycles trwy ymarferoldeb dilyniannol. Gall yr anilin gael ei acylu neu ei alcylu cyn dadamddiffyniad acetal, gan ganiatáu cyflwyno dirprwyon sy'n dylanwadu ar regiocemeg a chanlyniad adweithiau cylchrediad dilynol. Mae'r strategaeth hon yn hwyluso adeiladu llyfrgelloedd o analogau indole a quinoline ar gyfer sgrinio cemeg feddyginiaethol.

Canolradd Fferyllol
Wrth ddarganfod cyffuriau, mae'r deilliad aminoacetal hwn yn cael ei ddefnyddio yn y synthesis o gyfansoddion â gweithgaredd posibl yn erbyn canser ac anhwylderau niwrolegol. Mae'r aldehyd wedi'i guddio yn darparu handlen ar gyfer cyflwyno amrywiaeth trwy amination gostyngol ar ôl dadamddiffyn, tra bod yr anilin yn galluogi cyplu amid ag asid carbocsilig-sy'n cynnwys ffarmacofforau. Mae'r patrwm amnewid ortho yn sicrhau agosrwydd safleoedd adweithiol ar gyfer seiclo pan ddymunir.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae 2-(2,2-dimethoxyethyl) anilin yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys adweithiau croesgyplu palladium-catalyzed (ar ôl trosi'r amin i grwpiau swyddogaethol eraill), amnewid aromatig niwclioffilig, a dilyniannau amineiddiad gostyngol. Gellir dadamddiffyn yr asetal o dan amodau ysgafn i ddatgelu aldehyd ar gyfer adweithiau dilynol fel olefination Wittig neu ychwanegiad Grignard. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis analogau cynnyrch naturiol a deunyddiau swyddogaethol lle mae angen cynhyrchu canolradd adweithiol dan reolaeth.

Tagiau poblogaidd: 2-(2,2-dimethoxyethyl) aniline, Tsieina 2-(2,2-dimethoxyethyl) gweithgynhyrchwyr anilin, cyflenwyr