(5-Fluoro-3-formyl-2-methoxyphenyl) Asid Boronic

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn bodoli fel powdr lliw haul mân, bron yn wyn i ysgafn, gyda naws aldehydig prin y gellir ei ganfod. Ar ôl gwresogi, mae'n cael ei drawsnewid fesul cam rhwng 165-170 gradd, yn aml gyda dadelfeniad graddol yn hytrach na thoddiad wedi'i ddiffinio'n sydyn. Mae'r dwysedd a gyfrifwyd tua 1.35 g/cm³. Mae'n hydoddi'n rhwydd mewn toddyddion ocsigenedig fel aseton, asetad ethyl, a methanol, tra'n parhau i fod bron yn anhydawdd mewn dŵr a hydrocarbonau dirlawn. Mae ymarferoldeb asid boronic yn golygu ei fod yn dueddol o arafu oligomeriad wrth sefyll; felly, mae rheweiddio o dan awyrgylch anadweithiol yn ddoeth i gynnal ffurf monomerig. Dylid osgoi cyswllt hir â pherocsid-sy'n ffurfio toddyddion neu gyfryngau lleihau. Mae'r amnewidion ortho-methoxy a meta fluoro yn dylanwadu ar asidedd y grŵp asid boronic, gan ostwng ei pKa ychydig o'i gymharu ag analogau di-newid.

Mae'r glasbrint strwythurol o (5-fflworo-3-formyl-2-methoxyphenyl) asid boronic yn integreiddio tair elfen swyddogaethol benodol ar un cnewyllyn aromatig: asid boronic asidig Lewis, aldehyd electroffilig, ac atom fflworin wedi'i leoli'n bara i'r asid boronic. Mae'r grŵp methoxy yn meddiannu'r safle ortho mewn perthynas â boron, gan greu amgylchedd intramoleciwlaidd a all fodiwleiddio adweithedd trwy ryngweithio electronig neu gydlynol. Mae'r pecyn trwchus hwn o ddolenni swyddogaethol yn gwneud y moleciwl yn ganolradd amlbwrpas ar gyfer trawsnewidiadau dilyniannol - gellir cyddwyso'r aldehyd ag aminau neu niwclioffiliau carbon, tra bod yr asid boronic yn parhau i fod ar gael ar gyfer croesgyplu neu gydnabod targedau sy'n cynnwys deuol. Mae'r atom fflworin yn cyfrannu sefydlogrwydd metabolig a lipoffiligedd, gan wneud y sgaffald hwn yn arbennig o ddeniadol ar gyfer cymwysiadau biofeddygol lle mae angen golygu strwythurol manwl gywir.

Synthesis Fferyllol
O fewn piblinellau darganfod cyffuriau, mae'r cyfansoddyn hwn yn gwasanaethu fel pin linch ar gyfer cydosod atalyddion kinase a modulators proteas. Mae'r grŵp aldehyde yn galluogi amination gostyngol i gyflwyno cadwyni ochr sylfaenol, tra bod yr asid boronic yn cymryd rhan mewn cyplyddion Suzuki i ymestyn conjugation neu atodi heterocycles. Mae’r adweithedd deuol hwn wedi’i ecsbloetio wrth synthesis atalyddion cildroadwy cofalent sy’n targedu’r proteasom 20S ac wrth ymhelaethu ar gyfryngau gwrthgeulo sy’n cynnwys addasiadau i safleoedd P1’.

Ymchwil a Datblygu agrocemegol
Wrth chwilio am gyfryngau diogelu cnydau newydd, mae'r asid boronic hwn yn gweithredu fel rhagflaenydd i carbocsamidau ffwngladdol ac atalyddion protoporffyrinogen ocsidas chwynladdol. Mae'r grŵp formyl yn caniatáu ymgorffori motiffau ether oxime neu hydrazone a all ddynwared signalau planhigion naturiol, gan amharu ar reoleiddio twf mewn chwyn. Mae ei graidd aryl wedi'i fflworeiddio yn gwella dyfalbarhad amgylcheddol a bio-argaeledd, gan gefnogi datblygiad fformwleiddiadau cyfradd defnydd isel.

Synthesis Cemegol Gain
Mae'r cyfansoddyn yn cael ei gymhwyso wrth ddylunio stilwyr fflwroleuol a synwyryddion moleciwlaidd. Gall y lleithder asid boronic rwymo sacaridau yn wrthdroadwy, tra bod yr aldehyde cyfagos yn caniatáu ymlyniad wrth gynheiliaid solet neu fflworofforau trwy ffurfio sylfaen Schiff. Mae'r swyddogaeth ddeuol hon wedi'i harneisio i greu synwyryddion cymarebau ar gyfer monitro glwcos ac ar gyfer canfod ïonau cyanid mewn cyfryngau dyfrllyd trwy brofion dadleoli.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel aren swyddogaethol ddwys, mae'r canolradd hwn yn galluogi mynediad cyflym i bensaernïaeth polysyclig trwy adweithiau domino. Gall yr asid boronic gychwyn dilyniannau rhaeadru palladiwm sy'n cynnwys carbopalladiad a thrapio aldehyde, gan gynhyrchu indanau a thetralinau gyda stereocemeg diffiniedig. Mae hefyd yn gweithredu fel swbstrad ar gyfer aminiadau Chan-Lam, adweithiau aryleiddiad C–H, ac fel rhagflaenydd i benzoxaboroles-dosbarth o gyfansoddion sydd â pherthnasedd therapiwtig sy'n dod i'r amlwg.

Tagiau poblogaidd: (5-fluoro-3-formyl-2-methoxyphenyl) asid boronig, Tsieina (5-fluoro-3-formyl-2-methoxyphenyl) gweithgynhyrchwyr asid boronic, cyflenwyr