1-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ffenyl)pyrrolidine

Mae'r sylwedd hwn fel arfer wedi'i ynysu fel solid crisialog gwyn i hufen golau sy'n meddu ar arogl tebyg i amin gwan. Gwelir y pwynt toddi yn agos at 109 gradd, sy'n dangos dellt grisial cyson. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.05 g/cm³ o dan amodau safonol, gyda chyfansoddiad moleciwlaidd o C16H24BNO2 yn cyfateb i bwysau fformiwla o 273.18. Mae'n hydoddi'n rhwydd mewn tetrahydrofuran, dichloromethane, a dimethyl sulfoxide, tra'n arddangos dim ond ychydig o hydoddedd mewn dŵr ac affinedd dibwys ar gyfer hydrocarbonau aliffatig. Mae'r grŵp boronate pinacol yn cael ei hydrolysis araf ar gysylltiad estynedig â lleithder atmosfferig, sy'n gofyn am storio dan amodau anhydrus. Argymhellir yn gryf ei gadw mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan nwy anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ). Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf. Mae gan y deunydd ddosbarthiadau rhagofalus safonol gan gynnwys H302, H315, H319, a H335.

1-(4-(4,4,5,5-Mae Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ffenyl)pyrrolidine yn uno amin aliffatig eilaidd ag asid boronic wedi'i guddio ar fylchwr ffenylene anhyblyg. Mae'r cylch pyrrolidine yn cyfrannu dwysedd electronau i'r system aromatig trwy roddion nitrogen unig pâr tra'n cyflwyno cyfyngiad cydffurfiad sy'n dylanwadu ar y siâp moleciwlaidd cyffredinol. Mae'r ester boronate yn gweithredu fel partner traws-gyplu cudd, gan amddiffyn y ganolfan boron rhag ocsidiad damweiniol nes ei actifadu o dan gatalysis palladiwm. Mae'r patrwm amnewid para yn sefydlu perthynas llinol rhwng yr amin a'r boronad, gan gyfeirio eilyddion ar hyd echel gyffredin ar gyfer twf fectoraidd rhagweladwy mewn strwythurau mwy cywrain. Mae'r cymeriad amin trydyddol yn rhoi sylfaenoldeb y gellir ei ddefnyddio ar gyfer ffurfio halen neu gydgysylltu metel, gan ategu natur electroffilig y ddolen boron. Mae'r cyfuniad hwn o amin sy'n rhoi electronau ac electroffil boron gwarchodedig ar lwyfan aromatig anhyblyg yn gwneud y moleciwl yn ganolradd amlbwrpas ar gyfer adeiladu systemau π estynedig a phensaernïaeth amlswyddogaethol.

Croesi-Coupling Building Block
Mae'r ester boronate hwn yn cael ei ddefnyddio'n rheolaidd mewn adweithiau Suzuki-Miyaura i gyflwyno'r darn pyrrolidinophenyl i gyd-destunau moleciwlaidd amrywiol. Mae'r moiety boron yn hwyluso trosglwyddo'r uned aromatig gyfan i halidau aryl neu heteroaryl o dan gatalysis palladium, gan gynhyrchu cynhyrchion biaryl sy'n cadw'r amin ar gyfer trawsnewidiadau dilynol. Mae amodau adwaith nodweddiadol yn cynnwys palladium asetad neu tetrakis (triphenylphosphine) palladium gyda photasiwm ffosffad neu cesiwm carbonad mewn toddyddion ethereal neu aromatig.

Canolradd Fferyllol
Mewn ymchwil cemeg feddyginiaethol, mae'r cyfansoddyn hwn yn darparu mynediad i foleciwlau sy'n ymgorffori'r motiff N-arylpyrrolidine, elfen adeileddol a geir mewn nifer o ymgeiswyr cyffuriau sy'n targedu llwybrau niwrolegol a metabolaidd. Gall yr amin gael ei alkylation neu acylation ar ôl cyplu croes, tra bod handlen boronate yn galluogi arallgyfeirio cam yn hwyr o dan amodau ysgafn. Mae ei gynnwys mewn llwybrau synthetig yn cyflymu'r broses o archwilio-perthnasoedd gweithgaredd strwythur o amgylch y craidd pyrrolidinophenyl.

Rhagflaenydd Lled-ddargludyddion Organig
Mae natur anhyblyg, gyfun y systemau deuffenyl y gellir eu cyrraedd o'r bloc adeiladu hwn yn ei gwneud yn werthfawr ar gyfer adeiladu deunyddiau electronig organig. Copolymerization ag electron-unedau diffygiol trwy draws dwbl-rhoddwr cnwd cyplu-derbynnydd polymerau gyda bylchau bandiau tiwnadwy ar gyfer cymwysiadau transistor ffotofoltäig a maes{4}}maes. Gall y nitrogen pyrrolidine ddylanwadu ar nodweddion pacio rhyngfoleciwlaidd a chodi tâl mewn ffilmiau tenau.

Is-haen Methodoleg Synthetig
Fel boronad sy'n ymddwyn yn dda ag amin sylfaenol, mae'r cyfansoddyn hwn yn gweithredu fel swbstrad prawf ar gyfer datblygu adweithiau carbon heteroatom newydd sy'n ffurfio bond. Mae'n cymryd rhan mewn cyplyddion Chan-Lam ar gyfer adeiladu bond C–N, adweithiau Heck ocsideiddiol ar gyfer gweithrediad alcen, ac astudiaethau aryleiddiad C–H wedi'u cataleiddio gan palladiwm. Mae adweithedd orthogonol yr amin a'r boronad yn galluogi protocolau gweithrediad dilyniannol ar gyfer adeiladu nitrogen cymhleth-yn cynnwys pensaernïaeth.

Tagiau poblogaidd: 1-(4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ffenyl) pyrrolidine, Tsieina 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrrolidine gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr