7-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin

Mae'r sylwedd hwn fel arfer yn cael ei gael fel solid crisialog gwyn i felyn golau gyda dim ond arogl nodweddiadol gwan. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 158–162 gradd , sy'n dynodi dellten grisial wedi'i threfnu'n dda. Mae'r dwysedd a gyfrifwyd yn cyfateb i 1.20 g/cm³ o dan amodau amgylchynol, gyda fformiwla foleciwlaidd o C12H16BN3O2 a phwysau moleciwlaidd o 245.09. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, tetrahydrofuran, sulfoxide dimethyl, ac asetad ethyl, tra'n dangos hydoddedd cymedrol mewn methanol ac ethanol a hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae'r moiety ester boronate pinacol yn agored i hydrolysis araf ar amlygiad hirfaith i leithder, sy'n golygu bod angen ei storio dan amodau anhydrus. Argymhellir storio mewn cynhwysydd wedi'i selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol (argon neu nitrogen) ar dymheredd is (2-8 gradd) i gynnal sefydlogrwydd ac atal diraddio. Dylid rheoli cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf, seiliau cryf, a halwynau metel trosiannol gyda rhagofalon labordy priodol.

7-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine{-dioxaborolan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin yn cynrychioli system awsid wedi'i asio yn heteroidin aaromatig triazolo cnewyllyn, gan greu sgaffald anhyblyg, electron-ddiffyg gyda handlen ester boronate yn y safle 7. Mae'r craidd [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine yn cyfuno cynhwysedd bondio hydrogen y nitrogenau triazole â chymeriad π-ddiffygiol y cylch pyridine, gan gynnig safleoedd lluosog ar gyfer rhyngweithio â thargedau biolegol neu ganolfannau metel. Mae'r asid boronic a warchodir gan pinacol yn darparu partner croesgyplu mwgwd y gellir ei ddadorchuddio o dan amodau ysgafn neu ei ddefnyddio'n uniongyrchol mewn adweithiau Suzuki-Miyaura. Mae'r strwythur bicyclic ymdoddedig yn rhoi anhyblygedd cydffurfiad ac yn diffinio fector gofodol penodol ar gyfer yr eilydd boronad, gan alluogi cyfeiriadedd manwl gywir mewn digwyddiadau adnabod moleciwlaidd. Mae'r cyfuniad hwn o graidd heteroaromatig breintiedig gyda handlen synthetig amlbwrpas yn gwneud y moleciwl hwn yn floc adeiladu gwerthfawr ar gyfer adeiladu pensaernïaeth gymhleth mewn cemeg feddyginiaethol a gwyddor deunyddiau.

Synthesis Fferyllol
Mewn rhaglenni darganfod cyffuriau, mae'r triazolopyridine swyddogaethol boronate hwn yn gweithredu fel canolradd allweddol ar gyfer cydosod atalyddion kinase, modulatyddion ffosffodiesterase, ac asiantau gwrthficrobaidd. Mae'r craidd heterocyclic ymdoddedig yn ffarmacoffor cydnabyddedig sy'n ymddangos mewn cyfansoddion sy'n targedu ystod o feysydd therapiwtig gan gynnwys oncoleg, niwroleg, a chlefydau heintus. Mae'r handlen boronate yn galluogi cyplyddion Suzuki-Miyaura â halidau aryl a heteroaryl amrywiol, gan ganiatáu archwiliad cyflym o'r perthnasoedd gweithgaredd strwythur o amgylch y sgaffald triazolopyridine. Gall natur ddiffygiol yr electronau yn y craidd wella affinedd rhwymol i dargedu proteinau trwy ryngweithiadau pentyrru π a bondio hydrogen.

Cemeg Cydlynu a Chyfadeiladau Metel
Mae'r atomau nitrogen lluosog o fewn y fframwaith triazolopyridine yn creu system ligand polydentad sy'n gallu sefydlogi ïonau metel trosiannol mewn gwahanol gyflyrau ocsideiddio. Mae cymhlygion metel sy'n deillio o'r cyfansoddyn hwn yn cael eu harchwilio am eu gweithgaredd catalytig mewn adweithiau croesgyplu, prosesau ocsideiddio, a thrawsnewidiadau ffotoredocs. Mae geometreg anhyblyg, planar y system gylch ymdoddedig yn gosod geometregau cydgysylltu wedi'u diffinio'n dda, gan alluogi adeiladu cyfadeiladau metel gyda strwythurau rhagweladwy a phriodweddau electronig tiwnadwy ar gyfer cymwysiadau mewn catalysis homogenaidd.

Gwyddor Deunyddiau a Chymwysiadau Synhwyro
Mae cymeriad π estynedig y craidd triazolopyridine a'r electron diffygiol yn ei wneud yn werthfawr ar gyfer datblygu deunyddiau swyddogaethol gan gynnwys synwyryddion fflwroleuol a lled-ddargludyddion organig. Mae ymgorffori i bolymerau cyfun trwy-adweithiau cyplu croes yn cynhyrchu deunyddiau gyda phriodweddau optoelectroneg wedi'u teilwra ar gyfer cymwysiadau mewn deuodau allyrru golau organig a-transistorau effaith maes. Gall y moiety boronate hefyd fod yn elfen adnabyddiaeth ar gyfer diol-sy'n cynnwys analytes, gan alluogi datblygiad stilwyr fflwroleuol ar gyfer glwcos, dopamin, a moleciwlau eraill sy'n berthnasol yn fiolegol.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd heteroaromatig amlswyddogaethol, mae'r cyfansoddyn hwn yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol y tu hwnt i-cemeg gyplu traws safonol. Mae'r grŵp boronate yn cymryd rhan mewn aminiadau Chan-Lam, adweithiau Heck ocsideiddiol, ac ychwanegiadau cyfun, tra gall y craidd triazolopyridine gael ei amnewid yn electroffilig mewn safleoedd a weithredir gan y nitrogenau cylch. Mae'r system heterocyclic ymdoddedig hefyd yn llwyfan ar gyfer astudio meteleiddio cyfeiriedig ac adweithiau swyddogaethol C–H, gan alluogi mynediad i ddeilliadau aml-amnewidiol gyda regiocemeg wedi'i reoli ar gyfer synthesis cynnyrch naturiol a datblygu dulliau.

Tagiau poblogaidd: 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin, Tsieina 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]gweithgynhyrchwyr pyridin, cyflenwyr