Asid 2-Methoxyphenylboronig

Mae'r sylwedd hwn fel arfer wedi'i ynysu fel powdr crisialog gwyn i ffwrdd-, sy'n arddangos nodyn aromatig melys iawn o bryd i'w gilydd. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 93–97 gradd , gan ddangos -ymddygiad ymasiad wedi'i ddiffinio'n dda heb ddadelfennu sylweddol. Mae'r dwysedd a gyfrifwyd tua 1.24 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig pegynol gan gynnwys methanol, ethanol, tetrahydrofuran, a dimethyl sulfoxide, tra'n dangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr ac affinedd dibwys ar gyfer hydrocarbonau aliffatig fel pentan neu hecsan. Mae'r amnewidiad methoxy ortho- o'i gymharu â'r grŵp asid boronic yn creu'r potensial ar gyfer cydlyniad mewnfolecwlaidd rhwng yr atom boron a'r ocsigen ether cyfagos, a all ddylanwadu ar sefydlogrwydd ac adweithedd proffil y moleciwl. Mae ymarferoldeb asid boronic yn dueddol o ddadhydradu'n araf i'r borocsin cyfatebol pan gaiff ei storio am gyfnod hir o dan amodau anhydrus. Argymhellir yn gryf ei gadw mewn cynhwysydd wedi'i selio'n dynn o dan flanced nwy anadweithiol (argon neu nitrogen) ar dymheredd is (2-8 gradd ) i gynnal purdeb monomerig. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf, seiliau Lewis cryf, a halwynau metel trosiannol yn absenoldeb ligandau priodol.

2-Mae asid methoxyphenylboronic (a elwir hefyd yn ortho-asid methoxyphenylboronic) yn cynrychioli asid arylboronig a amnewidiwyd yn swyddogaethol lle mae grŵp methocsi yn meddiannu'r safle ortho i'r boron-sy'n cario carbon. Mae'r berthynas final hon rhwng yr asid boronic a'r amnewidyn methoxy yn cyflwyno nodweddion electronig a chydffurfiadol nodedig nad ydynt yn bresennol yn y meta neu'r para isomerau. Mae agosrwydd yr atom ocsigen yn galluogi cydlyniad mewnfoleciwlaidd O→B posibl, a all fodiwleiddio asidedd yr asid boronic, dylanwadu ar ei dueddiad i brotodeboroniad, ac effeithio ar ei affinedd rhwymol tuag at ddiol-sy'n cynnwys analytes. Mae'r grŵp ortho-methoxy hefyd yn cyflwyno rhwystr steric o amgylch y ganolfan boron, gan ddylanwadu o bosibl ar cineteg trawsmetaliad mewn cataleiddio croes-gyplu. Er gwaethaf y cymhlethdodau cynnil hyn, mae'r moleciwl yn cadw adweithedd sylfaenol asidau arylboronic tra'n cynnig stiliwr cryno ar gyfer astudio effeithiau amnewidiol mewn cemeg organoboron. Mae'r sgaffald ortho-amnewidiol hwn yn bwynt mynediad gwerthfawr i bensaernïaeth fwy cymhleth lle mae lleoliad gofodol manwl gywir o grwpiau swyddogaethol yn hanfodol.

Synthesis Fferyllol
Mewn ymchwil i gemeg feddyginiaethol, defnyddir yr asid boronic amnewidiol hwn i gyflwyno'r darn 2-methoxyphenyl i ymgeiswyr cyffuriau trwy gyplu Suzuki-Miyaura. Mae'r strwythurau biaryl canlyniadol yn ymddangos mewn dosbarthiadau therapiwtig amrywiol gan gynnwys atalyddion ffosffodiesterase ac antagonyddion derbynyddion endothelin. Gall y grŵp ortho-methocsi gymryd rhan mewn bondio hydrogen mewnfoleciwlaidd neu wasanaethu fel clo cydffurfiad, gan ddylanwadu ar gyflwyniad tri dimensiwn elfennau ffarmacofforig. Gall ei agosrwydd at yr echelin biaryl hefyd effeithio ar atropisomeredd mewn cyfansoddion sydd wedi'u cyfyngu'n gylchdro, gan alluogi archwilio cirality wrth ddylunio cyffuriau.

Darganfod Agrocemegol
O fewn gwyddoniaeth amddiffyn cnydau, mae'r cyfansoddyn hwn yn gweithredu fel canolradd ar gyfer syntheseiddio ffwngladdiadau a chwynladdwyr newydd gyda phriodweddau ffisicocemegol optimaidd. Mae'r patrwm amnewid methoxy ortho{1}} wedi'i ddefnyddio i wella sefydlogrwydd metabolig a thargedu detholedd mewn atalyddion succinate dehydrogenase ac ensymau ffwngaidd eraill. Mae cyplysu'r asid boronic hwn â gwahanol greiddiau heterocyclic wedi cynhyrchu arweinwyr sy'n effeithiol yn erbyn pathogenau planhigion sy'n arwyddocaol yn economaidd, lle mae'r eilydd ortho yn cyfrannu at gyfeiriadau rhwymol ffafriol o fewn safleoedd gweithredol.

Synhwyro Cemegol a Diagnosteg
Mae agosrwydd unigryw'r grŵp methoxy i'r moiety asid boronic yn gwneud 2-asid methoxyphenylboronig yn archwiliwr gwerthfawr ar gyfer astudio adnabod carbohydradau a datblygu llwyfannau synhwyro diol. Gall yr ortho{5}}ocsigen ddylanwadu ar y thermodynameg a chineteg sy'n rhwymo â sacaridau trwy effeithiau electronig neu gymryd rhan mewn rhyngweithiadau cydweithredol. Mae'r cyfansoddyn hwn yn gweithredu fel system fodel ar gyfer deall perthnasoedd detholedd strwythur mewn synwyryddion asid boronic ar gyfer glwcos a phololau eraill sy'n berthnasol yn fiolegol.

Datblygiad Methodoleg Synthetig
Fel asid arylboronig prototypical amnewidiedig, mae'r cyfansoddyn hwn yn darparu llwyfan ar gyfer ymchwilio i effeithiau amnewidiol mewn trawsnewidiadau organoboron. Mae'n cymryd rhan mewn astudiaethau cymharol o cineteg protodeboronation, effeithlonrwydd cyplu traws o dan amodau catalytig amrywiol, a dylanwadau stereoelectronig ar amineiddiadau Chan-Lam. Mae'r potensial ar gyfer rhyngweithiad intramoleciwlaidd BO yn cynnig cyfleoedd i astudio effeithiau cydsymud ar adweithedd ac i ddatblygu dulliau newydd ar gyfer gweithredu C–H dan gyfarwyddyd. Mae ei ymddygiad sydd wedi'i nodweddu'n dda yn ei wneud yn swbstrad safonol ar gyfer datblygu dull mewn meysydd fel boryliad enantio-ddewisol a dilyniannau cyplu croes rhaeadru.

Tagiau poblogaidd: Asid 2-methoxyphenylboronig, gweithgynhyrchwyr asid 2-methoxyphenylboronig Tsieina, cyflenwyr