|
Enw Cynnyrch |
2-Chloro-4-methylthiazole |
|
Rhif CAS |
26847-01-8 |
|
Fformiwla Moleciwlaidd |
C4H4ClNS |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
133.6 |
|
Cod gwenu |
CC1=CSC(Cl)=N1 |
|
Rhif MDL. |
MFCD00051033 |
Priodweddau Cemegol
Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel hylif di-liw i felyn golau gydag arogl nodweddiadol tebyg i thiazole. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C4H4ClNS, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 133.60. Mae'r berwbwynt tua 165-170 gradd ar bwysedd atmosfferig, gyda dwysedd wedi'i gyfrifo yn agos at 1.35 g / cm³ ar 20 gradd. Mae'n gymysgadwy'n rhydd â thoddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, asetad ethyl, tetrahydrofuran, ac ethanol, tra'n arddangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydoddedd dibwys mewn hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch thiazole wedi'i amnewid ag atom clorin yn y safle 2 a grŵp methyl yn y 4 safle. Mae'r atom clorin yn cael ei actifadu tuag at amnewid niwcleoffilig gan effaith tynnu electronau'r nitrogen cylch a'r sylffwr, tra bod y grŵp methyl yn cyfrannu dwysedd electronau trwy hyperconjugation. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal hydrolysis a dadelfennu. Dylid osgoi cysylltiad â niwcleoffilau cryf, seiliau cryf, ac asiantau ocsideiddio cryf.
Disgrifiad
2 Cloro 4 Mae methylthiazole yn gyfansoddyn heteroaromatig anghymelladwy sy'n cynnwys cylch thiazole pum aelod gydag atom clorin yn y safle 2 a grŵp methyl yn y 4 safle. Mae'r craidd thiazole, sy'n cynnwys atomau sylffwr a nitrogen, yn darparu llwyfan aromatig â diffyg electronau sy'n gallu ymgysylltu â phentyrru π a rhyngweithiadau bondio hydrogen trwy'r nitrogen cylch. Mae'r atom clorin yn y safle 2 yn cael ei actifadu tuag at amnewid aromatig niwclioffilig oherwydd effeithiau tynnu electronau'r ddau heteroatom, gan alluogi cyflwyno amnewidion amrywiol o dan amodau ysgafn. Mae'r grŵp methyl yn y 4 safle yn cyfrannu cymeriad hydroffobig a dylanwad sterig tra'n aros yn gymharol anadweithiol o dan y rhan fwyaf o amodau adwaith. Mae'r cyfuniad hwn o halogen adweithiol ac amnewidyn alcyl ar sgaffald heteroaromatig cryno yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr ar gyfer adeiladu moleciwlau mwy cymhleth yn seiliedig ar thiazole mewn cemeg feddyginiaethol a gwyddor deunyddiau, lle mae'r cylch thiazole yn cael ei gydnabod am ei allu i ddynwared bondiau amid a chymryd rhan mewn digwyddiadau adnabod biolegol allweddol.
Defnyddiau
Canolradd Fferyllol
Mae'r deilliad clorothiazole hwn yn cael ei ddefnyddio yn y synthesis o gyfryngau gwrthficrobaidd, ffwngladdiadau, ac atalyddion ensymau. Mae'r atom clorin yn galluogi dadleoli niwcleoffilig gan aminau, alkocsidau, neu thiols i gyflwyno grwpiau ffarmacofforig amrywiol, tra gall y craidd thiazole ymgysylltu â bondio hydrogen â thargedau biolegol. Archwiliwyd deilliadau'r sgaffald hwn am eu gweithgaredd yn erbyn pathogenau bacteriol a ffwngaidd, yn ogystal â'u potensial fel modulatyddion ensymau metabolig.
Ymchwil agrocemegol
Mewn cemeg amddiffyn cnydau, mae'r cyfansoddyn hwn yn gweithredu fel bloc adeiladu ar gyfer datblygu ffwngladdiadau a phryfleiddiaid newydd. Mae'n hysbys bod deilliadau Thiazole yn ymyrryd ag ensymau hanfodol mewn plâu a phathogenau, gan gynnwys succinate dehydrogenase mewn ffyngau ac acetylcholinesterase mewn pryfed. Mae'r grŵp methyl yn gwella lipophilicity ar gyfer treiddiad cwtigl gwell, tra bod y clorin yn caniatáu ar gyfer gweithrediad pellach i optimeiddio nerth a dyfalbarhad amgylcheddol.
Bloc Adeiladu ar gyfer Synthesis Heterocyclic
Mae'r cyfuniad o glorin wedi'i actifadu a grŵp methyl yn galluogi adeiladu systemau heterocyclic ymdoddedig fel thiazolo [4,5 b] pyridinau, thiazolo [5,4 d] pyrimidinau, a systemau cylch nitrogen sylffwr eraill trwy adweithiau seiclocondwysedd. Ymchwilir i'r systemau cylch hyn am eu priodweddau ffarmacolegol, gyda'r craidd thiazole yn darparu anhyblygedd cydffurfiad a chynhwysedd bondio hydrogen yn fuddiol ar gyfer adnabod targed.
Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae 2 cloro 4 methylthiazole yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys amnewid aromatig niwcleoffilig ag ocsigen, nitrogen, a niwcleoffilau sylffwr, adweithiau croesgyplu palladiwm wedi'u cataleiddio, ac adweithiau meteleiddio yn y grŵp methyl. Gellir dadleoli'r clorin i gyflwyno dirprwyon aryl, heteroaryl, neu amino, tra gellir gweithredu'r methyl trwy actifadu C-H wedi'i gataleiddio â radical neu fetel. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis deunyddiau swyddogaethol a stilwyr moleciwlaidd lle mae'r cylch thiazole yn rhoi priodweddau dymunol megis cydlyniad metel a sefydlogrwydd metabolaidd.
Tagiau poblogaidd: 2-chloro-4-methylthiazole, gweithgynhyrchwyr Tsieina 2-chloro-4-methylthiazole, cyflenwyr








![5,7-Dichloro-3-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin](/uploads/44503/page/small/5-7-dichloro-3-isopropylpyrazolo-1-5-ac9069.png?size=195x0)


