|
Enw Cynnyrch |
(S)-2-(4-(piperidin-3-yl)ffenyl)-2H-indazole-7-carboxamid 4-methylbenzenesulfonate |
|
Rhif CAS |
1038915-73-9 |
|
Fformiwla Moleciwlaidd |
C26H28N4O4S |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
492.59 |
|
Cod gwenu |
O=C(C1=CC=CC2=CN(C3=CC=C([C@H]4CNCCC4)C{{8}) }C3)N=C12)NA=S(C5=CC=C(C)C=C5)(O)=O |
|
Rhif MDL. |
MFCD28167748 |
Priodweddau Cemegol
Yn gyffredinol, mae'r deunydd hwn wedi'i ynysu fel hufen golau i bowdr solet lliw haul. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C26H28N4O4S, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 492.59. Mae'r pwynt toddi fel arfer yn fwy na 200 gradd, yn aml gyda dadelfeniad graddol ar wres hir. Mae'r dwysedd amcangyfrifedig tua 1.3 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n hydawdd mewn toddyddion organig pegynol fel dimethyl sulfoxide ac N, N{-dimethylformamide, mae'n dangos hydoddedd cymedrol mewn methanol, ac yn gynnil hydawdd mewn dŵr ac yn anhydawdd mewn hydrocarbonau nad ydynt yn pegynol fel hecsan. Mae'r halen tosylate yn rhoi crisialu a sefydlogrwydd gwell o'i gymharu â'r sylfaen rydd. Argymhellir storio o dan awyrgylch anadweithiol ar 2-8 gradd mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn er mwyn cadw cyfanrwydd. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf a seiliau.
Disgrifiad
Mae'r moleciwl hwn yn cynnwys craidd indazole wedi'i amnewid yn y safle 2{- safle 4-(piperidin-3-yl)yl) grŵp ffenyl ac mae'n cynnwys carboxamid yn y safle 7{{4-, wedi'i ynysu fel halen 4-methylbenzenesylffonad. Mae'r cylch piperidine wedi'i ffurfweddu (S) yn cyflwyno stereocemeg diffiniedig, sy'n hanfodol ar gyfer adnabod moleciwlaidd enantioselective. Mae'r heterocycle indazole yn cynnig safleoedd derbynydd bond hydrogen (math pyrazole nitrogen) a rhoddwr (indazole NH), tra bod y carboxamid yn darparu cysylltiadau pegynol ychwanegol. Mae'r gwrthiad tosylate aromatig yn dylanwadu hydoddedd a phacio cyflwr solet. Mae'r bensaernïaeth gryno ond amlswyddogaethol hon yn uno amin sylfaenol cirol, sgaffald heteroaromatig anhyblyg, ac amid pegynol, gan ei wneud yn ganolradd gwerthfawr ar gyfer adeiladu moleciwlau sy'n weithredol yn fiolegol gyda thri dimensiwn wedi'u teilwra.
Defnyddiau
Canolradd Fferyllol
Mae'r cyfansoddyn hwn yn gweithredu fel bloc adeiladu allweddol yn y synthesis o ymgeiswyr cyffuriau sy'n targedu kinases a derbynyddion cypledig G-protein. Gall y darn piperidine cirol fodiwleiddio priodweddau ffarmacocinetig, tra bod y craidd indazole yn aml yn ymgysylltu â bondiau hydrogen critigol o fewn safleoedd actif ensymau. Mae ei ffurf halen tosylate yn hwyluso trin a phuro yn ystod dilyniannau synthetig aml-gam.
Datblygiad Atalydd Kinase
Mae deilliadau indazole yn cael eu harchwilio'n helaeth fel atalyddion cystadleuol ATP. Mae'r grŵp 7-carboxamid yn gallu dynwared patrwm bondio hydrogen adenin, ac mae'r (S)-piperidinylphenyl substituent yn darparu detholusrwydd ar gyfer isoformau kinase penodol. Mae llyfrgelloedd sy'n deillio o'r sgaffald hwn yn cael eu sgrinio ar gyfer gweithgareddau gwrthganser a gwrthlidiol.
Ymchwil i'r System Nerfol Ganolog
Mae'r cylch piperidine a'r system aromatig yn debyg i fotiffau sy'n bresennol mewn nifer o gyfryngau gweithredol CNS. Defnyddir y cyfansoddyn hwn i baratoi moleciwlau â gweithgaredd posibl mewn derbynyddion serotonin, dopamin, a histamin, gan helpu i ddarganfod cyffuriau gwrth-seicotig newydd, gwrth-iselder, a hyrwyddwyr gwybyddol.
Synthesis anghymesur a Chatalysis
Mae'r stereoocenter sydd wedi'i ddiffinio'n dda (S) yn gwneud y moleciwl hwn yn fan cychwyn defnyddiol ar gyfer paratoi ligandau cirol ac organocatalysyddion. Ar ôl i'r carboxamid neu nitrogen piperidine gael ei weithredu, gellir ei ymgorffori mewn catalyddion ar gyfer trawsnewidiadau enantio-ddewisol megis hydrogeniad ac adweithiau cyplu croes.
Tagiau poblogaidd: (s)-2-(4-(piperidin-3-yl)ffenyl)-2h-indazole-7-carboxamide 4-methylbenzenesulfonate, Tsieina (s)-2-(4-(piperidin-3-yl)ffenyl)-2h-indazole-7-carboxamide cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr methylbenzenesulfonate 4-methylbenzenesulfonate
