2-Chloro-5-cyclopropylpyrimidine

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel solid crisialog yn amrywio o wyn i felyn golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C7H7ClN2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 154.60. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 58-62 gradd. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.28 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, asetad ethyl, tetrahydrofuran, a methanol, tra'n dangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydoddedd dibwys mewn toddyddion nad ydynt yn begynol fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch pyrimidin gydag atom clorin yn y 2 safle a grŵp cyclopropyl yn y 5 safle. Mae'r clorin yn cael ei actifadu tuag at amnewid aromatig niwclioffilig ac adweithiau trawsgyplu catalyzed metel trosiannol gan effaith tynnu'n ôl electronau'r nitrogenau cylch. Mae'r cylch cyclopropyl yn cyflwyno straen cylch a nodweddion electronig unigryw. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is er mwyn atal dadelfennu. Dylid osgoi cyswllt â niwcleoffilau cryf, seiliau cryf, ac asiantau ocsideiddio cryf.

2 Mae cloro 5 cyclopropylpyrimidine yn ddeilliad pyrimidin disail sy'n cynnwys halogen a beic carbohydrad dan straen ar y cylch heteroaromatig. Mae'r craidd pyrimidine, gyda'i ddau atom nitrogen yn safleoedd 1 a 3, yn darparu llwyfan aromatig â diffyg electronau sy'n gallu ymgysylltu â rhyngweithiadau pentyrru π a bondio hydrogen. Mae'r atom clorin yn y safle 2 yn gwasanaethu fel handlen electroffilig amlbwrpas ar gyfer adweithiau croesgyplu catalyzed palladium fel cyplyddion Suzuki, Sonogashira, a Buchwald Hartwig, gan alluogi cyflwyno grwpiau aryl, heteroaryl neu amino amrywiol. Mae'r eilydd cyclopropyl yn safle 5 yn rhoi straen cylch sylweddol a phriodweddau electronig unigryw oherwydd ei orbitalau Walsh, a all ryngweithio â'r system π ​​aromatig a dylanwadu ar adweithedd ac adnabyddiaeth fiolegol. Mae'r cyfuniad hwn o halogen adweithiol a grŵp alcyl sy'n cydffurfiad anhyblyg, sy'n rhoi electronau ar graidd heteroaromatig breintiedig yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn cemeg feddyginiaethol ac ymchwil agrocemegol ar gyfer adeiladu moleciwlau mwy cymhleth gyda phriodweddau electronig a sterig wedi'u teilwra.

Canolradd Fferyllol
Wrth ddarganfod cyffuriau, mae'r deilliad cloropyrimidine hwn yn cael ei ddefnyddio fel bloc adeiladu ar gyfer syntheseiddio atalyddion kinase ac asiantau therapiwtig eraill. Mae'r grŵp cyclopropyl yn gweithredu fel bioisostere sefydlog metabolaidd ar gyfer isopropyl neu grwpiau alcyl canghennog eraill, yn aml yn gwella sefydlogrwydd metabolig a lleihau hyblygrwydd cydffurfiad tra'n cyfrannu at ryngweithiadau rhwymo hydroffobig. Mae'r atom clorin yn galluogi arallgyfeirio cam hwyr trwy adweithiau trawsgyplu, gan ganiatáu archwiliad systematig o berthnasoedd gweithgaredd strwythur. Mae deilliadau a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi'u harchwilio ar gyfer eu gweithgaredd posibl yn erbyn canser a chlefydau llidiol.

Ymchwil agrocemegol
Mewn cemeg amddiffyn cnydau, mae'r cyfansoddyn hwn yn rhagflaenydd ar gyfer datblygu ffwngladdiadau a chwynladdwyr newydd gyda phroffiliau amgylcheddol gwell. Mae'r craidd pyrimidine yn fotiff cyffredin mewn agrocemegolion sy'n targedu ensymau allweddol mewn pathogenau planhigion, megis succinate dehydrogenase. Gall y grŵp cyclopropyl wella lipophilicity ar gyfer treiddiad cwtigl gwell a chyfrannu at sefydlogrwydd metabolig o dan amodau maes, tra bod y clorin yn caniatáu ar gyfer gweithrediad pellach i wneud y gorau o nerth a detholusrwydd yn erbyn plâu targed.

Bloc Adeiladu ar gyfer Systemau Heterocyclic
Mae'r cyfuniad o glorin wedi'i actifadu a grŵp cyclopropyl yn galluogi adeiladu systemau heterocyclic ymdoddedig fel cyclopropa [4,5] pyrimido [1,2 a] pyrimidinau a strwythurau polysyclig eraill trwy ehangiad cylch neu adweithiau cylchredeg. Gall y cylch cyclopropyl dan straen gael ei agoriad cylch o dan amodau priodol, gan ddarparu mynediad i gadwyni alcyl swyddogaethol a all gymryd rhan mewn adweithiau anodiad pellach. Mae'r systemau cylch hyn yn cael eu harchwilio am eu priodweddau ffarmacolegol, gyda'r craidd pyrimidine anhyblyg yn darparu cyfyngiad cydffurfiad sy'n fuddiol ar gyfer adnabod targed.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae 2 cloro 5 cyclopropylpyrimidine yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys cyplyddion croes catalyzed palladium, amnewid aromatig niwclioffilig, ac adweithiau meteliad cyfeiriedig. Mae adweithedd orthogonol y clorin a'r cylch cyclopropyl yn galluogi swyddogaetholiad dilyniannol: gall y clorin fod yn gysylltiedig â thrawsgyplu tra bod y cyclopropyl yn parhau'n gyfan i'w ymhelaethu'n ddiweddarach trwy agoriad cylch neu swyddogaetholi. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis analogau cynnyrch naturiol a deunyddiau swyddogaethol lle mae'r cyfuniad o feic carbohydrad dan straen a chraidd heteroaromatig yn rhoi priodweddau electronig a strwythurol dymunol.

Tagiau poblogaidd: 2-chloro-5-cyclopropylpyrimidine, Tsieina 2-chloro-5-cyclopropylpyrimidine gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr