| Enw Cynnyrch | 7-(Benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-ol |
| Rhif CAS | 849217-23-8 |
Priodweddau Cemegol
Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer wedi'i ynysu fel solid crisialog yn amrywio o wyn i felyn golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C17H15NO3, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 281.31. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 180–185 gradd , gan adlewyrchu dellt grisial wedi'i ddiffinio'n dda. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.27 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd cymedrol mewn toddyddion organig pegynol fel dimethyl sulfoxide a dimethylformamide, hydoddedd cyfyngedig mewn methanol ac ethanol, a hydoddedd dibwys mewn dŵr a thoddyddion nad ydynt yn -begynol fel dichloromethan a hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys craidd cwinolin gyda grŵp hydrocsyl yn y 4-safle, grŵp methocsi yn y 6 safle, ac eilydd benzylocsi yn y 7 safle. Mae'r grŵp 4-hydroxyl yn bodoli'n bennaf yn y ffurf ceto o dan amodau ffisiolegol, gan gyfrannu at allu'r cyfansoddyn i gymryd rhan mewn bondio hydrogen a chelation metel. Mae'r etherau bensyl a methyl yn sefydlog o dan amodau sylfaenol ond gellir eu hollti o dan amodau asidig neu drwy hydrogenolysis. Mae storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn sydd wedi'u hamddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd amgylchynol yn ddigonol ar y cyfan, er bod amodau wedi'u dysychu'n cael eu hargymell ar gyfer storio hir. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf ac asidau cryf.
Disgrifiad
7-(Benzyloxy)-6-methoxyquinolin-Mae 4-ol yn ddeilliad cwinolin tri-amnewidiol sy'n cynnwys ffwythiannau ether a hydrocsyl ar y system gylch aromatig asio. Mae'r craidd cwinolin, sy'n cynnwys cylch bensen wedi'i asio â chylch pyridin, yn darparu sgaffald anhyblyg, planar sy'n gallu rhyngweithio â pentyrru π a bondio hydrogen trwy'r cylch nitrogen. Mae'r grŵp 4-hydroxyl, sy'n gallu tautomerize i'r ffurf 4-oxo, yn cyfrannu at allu'r moleciwl i gelu ïonau metel a chymryd rhan mewn bondio hydrogen â thargedau biolegol. Mae'r dirprwyon 6-methoxy a 7-benzyloxy yn cyflwyno cymeriad rhoi electron a lipophilicity sylweddol, gyda'r grŵp bensyl yn cynnig potensial pentyrru π ychwanegol ac yn gwasanaethu fel grŵp amddiffyn ar gyfer y hydrocsyl ffenolig y gellir ei ddileu o dan amodau hydrogenolysis. Mae'r cyfuniad hwn o graidd heteroaromatig breintiedig gydag eilyddion ether addasadwy yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr ar gyfer adeiladu moleciwlau mwy cymhleth mewn cemeg feddyginiaethol a gwyddor deunyddiau, lle mae'r sgaffald cwinolin yn cael ei gydnabod am ei weithgareddau biolegol amrywiol gan gynnwys priodweddau antimalaidd, gwrthganser a gwrthficrobaidd.
Defnyddiau
Canolradd Fferyllol
Wrth ddarganfod cyffuriau, mae'r cwinolin swyddogaethol hwn yn gweithredu fel bloc adeiladu ar gyfer syntheseiddio cyfansoddion â gweithgaredd posibl yn erbyn canser, clefydau heintus, ac anhwylderau niwrolegol. Mae'r grŵp hydrocsyl 4- yn galluogi chelation metel ar gyfer ataliad metalloensym, tra gellir addasu'r amnewidion ether i wneud y gorau o briodweddau ffarmacocinetig. Gellir dileu'r grŵp benzylocsi trwy hydrogenolysis i ddatgelu 7-hydrocsyl ar gyfer gweithrediad pellach, gan alluogi arallgyfeirio cam hwyr mewn rhaglenni optimeiddio plwm.
Chelation Metel a Chemeg Cydsymud
Mae'r motiff 4-hydroxyquinoline yn cael ei gydnabod am ei allu i ffurfio cymhlygion sefydlog ag ïonau metel, gan gynnwys haearn, copr, a sinc. Mae'r cyfansoddyn hwn yn rhagflaenydd ar gyfer dylunio cyfryngau chelating metel gyda chymwysiadau posibl wrth drin anhwylderau gorlwytho metel ac fel stilwyr ar gyfer astudio homeostasis metel mewn systemau biolegol. Gall yr eilyddion ether ddylanwadu ar ddetholusrwydd a sefydlogrwydd ffurfiad cymhleth metel.
Bloc Adeiladu ar gyfer Profwyr Fflwroleuol
Mae π{0}}cyfuniad estynedig y craidd cwinolin, wedi'i gyfuno â'r grwpiau electronau sy'n rhoi methoxy a benzylocsi, yn creu system gyda phriodweddau ffotoffisegol defnyddiol. Archwilir deilliadau'r cyfansoddyn hwn fel synwyryddion fflwroleuol ar gyfer ïonau metel, newidiadau pH, a dadansoddiadau biolegol. Gellir swyddogaetholi'r grwpiau ether i atodi elfennau cydnabyddiaeth tra'n cynnal nodweddion allyriadau'r fflworoffor.
Synthesis Organig Canolradd
Fel bloc adeiladu synthetig amlbwrpas, mae 7-(benzylocsi)-6-methoxyquinolin-4-ol yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys O-alkylation, O-acylation, ac amnewid electroffilig mewn safleoedd a weithredir gan yr amnewidyddion sy'n rhoi electronau. Gellir tynnu'r grŵp amddiffyn bensyl yn ddetholus o dan amodau hydrogenolysis i ddatgelu hydrocsyl ffenolig i'w ymhelaethu ymhellach. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis analogau cynnyrch naturiol a deunyddiau swyddogaethol lle mae'r craidd cwinolin yn rhoi priodweddau dymunol megis cydlyniad metel a fflworoleuedd.
Tagiau poblogaidd: 7-(benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-ol, Tsieina 7-(benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-ol gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr











