2-Bromo-1-(4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)ffenyl)ethanone

Yn nodweddiadol, ceir y cyfansoddyn hwn fel powdr crisialog melyn golau i frown golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C12H11BrN2O, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 279.13. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 138-142 gradd. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.54 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n hydawdd mewn toddyddion organig pegynol gan gynnwys dimethyl sulfoxide a dimethylformamide, yn gymedrol hydawdd mewn dichloromethane ac asetad ethyl, ac yn gynnil hydawdd mewn dŵr a thoddyddion nad ydynt yn begynol fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys craidd bromid ffenicyl gydag eilydd 4-methylimidazol-1-yl ar safle para y cylch ffenyl. Mae'r moiety bromo ceton yn adweithiol iawn tuag at amnewid niwcleoffilig, tra bod y cylch imidazole yn darparu gallu derbyn bond hydrogen a photensial cydgysylltu metel. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is i atal dadelfennu ac amsugno lleithder. Dylid osgoi cyswllt â niwcleoffilau cryf, seiliau cryf, ac asiantau ocsideiddio cryf.

2 Mae bromo 1 (4 (4 methyl 1H imidazol 1 yl)ffenyl)ethanone yn foleciwl deuweithredol sy'n cyfuno haloketone â N aryl imidazole. Mae'r uned ffenacyl bromid yn gweithredu fel asiant alkylating electroffilig iawn, sy'n agored i gael ei ddadleoli gan aminau, thiols, a niwcleoffilau eraill, gan alluogi cyflwyno grwpiau ffarmacofforig amrywiol. Mae'r cylch imidazole, gyda'i ddau atom nitrogen, yn cynnig y gallu i dderbyn bond hydrogen a'r gallu i gydgysylltu ïonau metel, nodwedd sy'n cael ei hecsbloetio mewn ataliad ensymau a chatalysis. Mae'r patrwm amnewid para yn sicrhau geometreg llinol, gan osod y grŵp bromoacetyl adweithiol gyferbyn â'r cylch dwyn imidazole-. Mae'r bensaernïaeth gryno, swyddogaeth ddeuol hon yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn cemeg feddyginiaethol ar gyfer adeiladu llyfrgelloedd o atalyddion ensymau, ligandau derbyn, a heterocycles sy'n weithredol yn fiolegol.

Canolradd Fferyllol
Mae'r deilliad bromoacetyl imidazole hwn yn cael ei ddefnyddio yn y synthesis o gyfansoddion â gweithgaredd posibl yn erbyn canser, llid a chlefydau heintus. Mae'r ceton bromo adweithiol yn galluogi dadleoli niwcleoffilig gan aminau i ffurfio cetonau amino, y gellir eu cylchredeg ymhellach i imidazo[1,2 a] pyridinau a heterocycles ymdoddedig eraill. Gall y cylch imidazole ymgysylltu â bondio hydrogen â safleoedd actif ensymau, gan gyfrannu at affinedd targed a detholusrwydd.

Bloc Adeiladu ar gyfer Systemau Heterocyclic
Mae'r cyfansoddyn yn rhagflaenydd ar gyfer adeiladu heterocycles ymdoddedig fel imidazo [1,2 a] quinoxalines, imidazo [4,5 b] pyridinau, a triazolo [4,3 a] quinoxalines trwy adweithiau cyclocondensation. Mae'r grŵp bromoacetyl yn adweithio â dinucleophiles amrywiol, gan alluogi mynediad cyflym i polycycles llawn nitrogen gyda gweithgareddau ffarmacolegol posibl, gan gynnwys ataliad kinase ac effeithiau gwrthficrobaidd.

Datblygiad Atalyddion Ensym Cofalent
Gall y moiety bromoacetyl electroffilig ffurfio bondiau cofalent â gweddillion niwcleoffilig (cysteine, serine, lysin) mewn safleoedd actif ensymau, gan wneud y cyfansoddyn hwn yn werthfawr ar gyfer dylunio atalyddion anwrthdroadwy. Mae'r cylch imidazole yn darparu rhyngweithiadau rhwymol ychwanegol, gan wella detholusrwydd a nerth. Ymchwilir i atalyddion o'r fath ar gyfer targedu proteasau, kinases, ac ensymau perthnasol therapiwtig eraill.

Synthesis Organig Canolradd
Fel bloc adeiladu synthetig amlbwrpas, mae'r cyfansoddyn hwn yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys amnewid niwcleoffilig, adweithiau croesgyplu wedi'u catalysio gan palladiwm, ac adweithiau cyddwysiad. Gall y bromin gael ei ddadleoli gan niwcleoffilau amrywiol i gyflwyno grwpiau amin, thiol, neu alcocsi, tra gellir gweithredu'r cylch imidazole ymhellach trwy alkylation N neu gydlyniad metel. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis deunyddiau swyddogaethol a stilwyr moleciwlaidd lle mae'r cyfuniad o handlen electroffilig a heterocycle rhwymo metel yn darparu cyfleoedd ar gyfer ymhelaethu moleciwlaidd dan reolaeth.

Tagiau poblogaidd: 2-bromo-1-(4-(4-methyl-1h-imidazol-1-yl)phenyl)ethanone, Tsieina 2-bromo-1-(4-(4-methyl-1h-imidazol-1-yl)phenyl) gweithgynhyrchwyr ethanon, cyflenwyr