|
Enw Cynnyrch |
Asid 3-Amino-6-chloropyrazine-2-carboxylic |
|
Rhif CAS |
2727-13-1 |
|
Fformiwla Moleciwlaidd |
C5H4ClN3O2 |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
173.56 |
|
Cod gwenu |
NC{0}}NC=C(N=C1C(=O)O)Cl |
|
Rhif MDL. |
MFCD10697761 |
Priodweddau Cemegol
Yn nodweddiadol, ceir y cyfansoddyn hwn fel powdr crisialog melyn golau i frown golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C5H4ClN3O2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 173.56. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn fwy na 250 gradd, yn aml gyda dadelfeniad yn digwydd cyn cyrraedd toddi diffiniedig. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.75 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd cymedrol mewn toddyddion aprotig pegynol fel dimethyl sulfoxide a dimethylformamide, hydoddedd cyfyngedig mewn methanol a dŵr, a hydoddedd dibwys mewn toddyddion organig nad ydynt yn polar fel dichloromethan a hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys asid carbocsilig a grwpiau amino, gan alluogi ffurfio zwitterion a dylanwadu hydoddedd ar draws gwahanol ystodau pH. Mae'r atom clorin ar y cylch pyrasin yn cael ei actifadu tuag at amnewid aromatig niwclioffilig. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn sydd wedi'u hamddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal dadelfennu. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf a seiliau cryf.
Disgrifiad
3-Amino-6-cloropyrazine-Mae asid 2-carbocsilig yn ddeilliad pyrasin a amnewidiwyd sy'n cynnwys grŵp amino yn y 3 safle, atom clorin yn y 6 safle, ac asid carbocsilig yn y 2-leoliad. Mae'r craidd pyrasin, heterocycle aromatig chwe-aelod sy'n cynnwys dau atom nitrogen mewn safleoedd cyferbyniol, yn darparu llwyfan electron-ddiffyg sy'n gallu cymryd rhan mewn pentyrru π a bondio hydrogen. Mae trefniant cyfagos y grwpiau asid amino ac asid carbocsilig yn caniatáu ar gyfer rhyngweithiadau intramoleciwlaidd a chelation metel, tra bod yr atom clorin yn gwasanaethu fel handlen adweithiol ar gyfer dadleoli niwcleoffilig neu gemeg trawsgyplu. Mae'r cyfuniad hwn o dri grŵp swyddogaethol orthogonal ar sgaffald heteroaromatig cryno yn gwneud y moleciwl yn ganolradd gwerthfawr ar gyfer adeiladu ffarmacofforau cymhleth a deunyddiau swyddogaethol, lle gall y cylch pyrasin gyfrannu at adnabyddiaeth darged ac mae'r eilyddion yn galluogi amrywiad strwythurol systematig.
Defnyddiau
Canolradd Fferyllol
Mewn cemeg feddyginiaethol, mae'r deilliad pyrasin hwn yn cael ei ddefnyddio fel bloc adeiladu ar gyfer syntheseiddio atalyddion kinase ac asiantau gwrthficrobaidd. Mae'r asid carbocsilig yn galluogi cyplu amid ag amin-sy'n cynnwys ffarmacofforau, tra gall y grŵp amino gael ei acylu neu ei alcylu i fodiwleiddio gweithgaredd biolegol. Mae'r atom clorin yn caniatáu ar gyfer deilliad pellach trwy amnewid niwclioffilig neu-gyplu croes gatalysedig{{-palladiwm), gan alluogi archwilio adeiledd yn gyflym-berthnasau gweithgarwch o amgylch y craidd pyrasin.
Datblygu Asiant Gwrthficrobaidd
Mae pyrazine sy'n cynnwys cyfansoddion yn cael eu cydnabod am eu gweithgaredd yn erbyn rhywogaethau mycobacteriaidd, gan gynnwys Mycobacterium tuberculosis. Gellir ymhelaethu ar y sgaffald hwn i ddynwared cynhyrchion naturiol neu i dargedu ensymau penodol mewn llwybrau metabolaidd bacteriol. Ymchwiliwyd i ddeilliadau am eu potensial i atal pyrazinamidase neu ensymau bacteriol hanfodol eraill, gyda'r grwpiau clorin ac amino yn cyfrannu at rwymo optimaidd a phroffiliau ffarmacocinetig.
Bloc Adeiladu ar gyfer Synthesis Heterocyclic
Mae'r berthynas ortho rhwng y grwpiau asid amino ac asid carbocsilig yn galluogi adweithiau cyclocondensation i ffurfio systemau heterocyclic ymdoddedig megis quinoxalines a pteridines. Mae'r systemau cylch hyn yn gyffredin mewn cynhyrchion naturiol bioactif ac asiantau fferyllol. Mae'r atom clorin yn darparu handlen ychwanegol ar gyfer cyflwyno amrywiaeth trwy-gyplu traws ar ôl ffurfio heterocycle, gan alluogi mynediad i lyfrgelloedd o gyfansoddion polysyclig cymhleth.
Ligand ar gyfer Cymhlethau Metel
Mae'r cyfuniad o atomau nitrogen pyrasin a'r rhoddwyr amino/carbocsilad yn creu system ligand amldentad sy'n addas ar gyfer cydgysylltu metelau trosiannol. Mae cyfadeiladau metel sy'n deillio o'r sgaffald hwn yn cael eu harchwilio am eu gweithgaredd catalytig mewn adweithiau ocsideiddio a rhydwytho, yn ogystal ag am eu priodweddau magnetig a goleuol. Mae asgwrn cefn pyrasin anhyblyg yn sicrhau-geometregau cydsymud sydd wedi'u diffinio'n dda, gan hwyluso dylunio catalyddion gyda pherfformiad rhagweladwy.
Tagiau poblogaidd: Asid 3-amino-6-chloropyrazine-2-carboxylic, gweithgynhyrchwyr asid 3-amino-6-cloropyrazine-2-carboxylic Tsieina, cyflenwyr











![(4-(1H-Pyrazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methyl Pivalate](/uploads/44503/page/small/4-1h-pyrazol-4-yl-7h-pyrrolo-2-3-d-pyrimidin1d09b.png?size=195x0)