(4-(1-(3-(Cyanomethyl))-1-(ethylsulfonyl)azetidin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methyl Pivalate

Mae'r sylwedd hwn fel arfer yn cael ei ynysu fel solid crisialog gwyn i welw. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C18H27BN4O4, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 374.24. Yn gyffredinol, mae'r pwynt toddi rhwng 142 gradd a 146 gradd, gan nodi dellt grisial cyson. Y dwysedd amcangyfrifedig yw tua 1.21 g/cm³ ar dymheredd ystafell. Mae'n hydoddi'n rhwydd mewn toddyddion organig cyffredin fel dichloromethane, tetrahydrofuran, asetad ethyl, a dimethyl sulfoxide, ond dim ond yn gynnil hydawdd mewn methanol ac yn ymarferol anhydawdd mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig. Mae moiety ester boronate pinacol yn dueddol o arafu hydrolysis ym mhresenoldeb lleithder, felly cynghorir storio o dan awyrgylch anadweithiol mewn cynhwysydd wedi'i selio'n dynn ar 2-8 gradd. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf a seiliau cryf.

Mae'r moleciwl yn cynnwys craidd pyrazolo [3,4-d] pyrimidine ymdoddedig, system heterocyclic llawn nitrogen sy'n cyfuno cylch pyrazole â chylch pyrimidin. Yn y safle 4, mae asid boronic wedi'i warchod gan pinacol ynghlwm, gan gynnig handlen groesgyplu wedi'i guddio ar gyfer adweithiau Suzuki-Miyaura. Mae'r nitrogen pyrimidine yn y safle 1 yn cario grŵp amddiffyn tert-butoxycarbonyl (Boc), sy'n cysgodi'r nitrogen sylfaenol a gellir ei dynnu'n ddetholus o dan amodau asidig. Mae'r strategaeth amddiffyn deuol hon-Boc ar yr heterocycle a pinacol ar y boronate-yn caniatáu gweithrediad orthogonol mewn syntheses aml-gam. Mae'r craidd heteroaromatig anhyblyg, planar ynghyd â'r asid boronic gwarchodedig yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn ganolradd amlbwrpas ar gyfer adeiladu llyfrgelloedd moleciwlaidd amrywiol mewn cemeg feddyginiaethol a gwyddor deunyddiau.

Canolradd Fferyllol ar gyfer Atalyddion Kinase

Mae'r sgaffald pyrazolo[3,4-d] pyrimidine yn strwythur breintiedig wrth ddylunio atalyddion kinase cystadleuol ATP. Mae'r ester boronad hwn yn galluogi cyflwyno'r darn craidd i foleciwlau mwy cymhleth trwy groesgyplu â halidau aryl neu heteroaryl. Mae dad-ddiogelu dilynol y grŵp Boc yn datgelu nitrogen sylfaenol y gellir ei ymhelaethu ymhellach i wneud y gorau o ryngweithio rhwymol â safleoedd gweithredol kinase.

Bloc Adeiladu ar gyfer Datblygiad PROTAC

Mewn ymchwil diraddio protein wedi'i dargedu, mae'r cyfansoddyn hwn yn ddolen ar gyfer cysylltu'r arfben pyrazolopyrimidine â ligandau ligas E3. Mae ymarferoldeb boron yn caniatáu cyfuniad i moieties linker trwy gyplyddion Suzuki, tra bod yr amin gwarchodedig yn sicrhau addasiad dethol. Mae lluniadau o'r fath yn cael eu gwerthuso am eu gallu i achosi diraddio proteinau oncogenig mewn therapi canser.

Ligand ar gyfer Fframweithiau Metel-Organig

Ar ôl dad-ddiogelu'r grŵp Boc, gall yr uned pyrazolopyrimidine gydlynu i fetelau pontio, gan ffurfio sail ar gyfer polymerau cydgysylltu mandyllog. Gellir hydrolyzed yr ester boronate i'r asid boronig cyfatebol, gan alluogi croesgysylltu pellach neu angori arwyneb. Mae'r deunyddiau hyn yn cael eu harchwilio ar gyfer storio nwy, synhwyro, a chymwysiadau catalysis heterogenaidd.

Canolradd Synthetig ar gyfer Llyfrgelloedd Heterocyclic

Mae'r grwpiau amddiffyn orthogonol yn caniatáu gweithrediad dilyniannol: yn gyntaf, croesgyplu yn y safle boronate; yna, tynnu Boc ac yna N-alkylation neu acylation. Mae'r strategaeth hon yn galluogi cynhyrchu cyflym o ddeilliadau pyrazolopyrimidine amrywiol ar gyfer sgrinio trwybwn uchel mewn rhaglenni darganfod cyffuriau sy'n targedu oncoleg, llid, a chlefydau heintus.

Tagiau poblogaidd: (4-(1-(3-(cyanomethyl)-1-(ethylsulfonyl)azetidin-3-yl)-1h-pyrazol-4-yl)-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methyl pivalate, Tsieina (4-(1-(3-(cyanomethyl))-1-(ethylsulfonyl)azetidin-3-yl)-1h-pyrazol-4-yl)-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)gweithgynhyrchwyr methyl pivalate), cyflenwyr