6-Bromo-3-iodo-1H-indazole

6-Bromo-3-iodo-1H-indazole

Rhif CAS: 885521-88-0
Fformiwla Moleciwlaidd: C7H4BRIN2
Pwysau Moleciwlaidd: 322.93
Cod SMILES: IC1=NNC2=C1C=CC(Br)=C2

Cyflwyniad Cynnyrch

Enw Cynnyrch

6-Bromo-3-iodo-1H-indazole

Rhif CAS

885521-88-0

Fformiwla Moleciwlaidd

C7H4BRIN2

Pwysau Moleciwlaidd

322.93

Cod gwenu

IC{0}}NNC2=C1C=CC(Br)=C2

Rhif MDL.

MFCD07781599

 

Priodweddau Cemegol

 

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer wedi'i ynysu fel powdr crisialog melyn gwyn i welw heb unrhyw arogl canfyddadwy. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C7H4BrIN2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 322.93. Yn gyffredinol, gwelir y pwynt toddi uwchlaw 230 gradd, yn aml gyda dadelfeniad graddol wrth wresogi. Mae'r dwysedd amcangyfrifedig oddeutu 2.3 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n gynnil hydawdd mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig, ond mae'n hydoddi'n rhwydd mewn toddyddion aprotig pegynol fel dimethyl sulfoxide, N, N{{-dimethylformamide, a tetrahydrofuran. Mae'r moleciwl yn cynnwys atomau bromin ac ïodin ar y fframwaith indazole, sy'n golygu ei fod yn sensitif i olau ac yn dueddol o ddadelfennu'n raddol ar amlygiad hirfaith. Argymhellir yn gryf storio mewn gwydr ambr o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is ( 2-8 gradd ) i gadw ei gyfanrwydd. Dylid osgoi cyswllt â seiliau cryf a chyfryngau lleihau er mwyn atal dadhalogenedd.

 

Disgrifiad

 

6-Bromo-3-iodo-Mae 1H-indazole yn cynnwys craidd indazole bicyclic ymdoddedig gydag eilyddion halogen yn y safleoedd 3- a 6-. Mae'r system cylch indazole yn cyfuno uned pyrazole wedi'i hasio i gylch bensen, gan gynnig llwyfan aromatig anhyblyg sy'n gallu bondio hydrogen trwy'r grŵp NH. Mae'r atom ïodin yn y safle 3 yn arbennig o labile mewn adweithiau trawsgyplu trosiannol-metel-catalyzed oherwydd ei radiws atomig mawr a'i fond C-I gwan, tra bod y bromin yn y 6 safle yn darparu ail ddolen orthogonal ar gyfer gweithrediad dilyniannol. Mae'r adweithedd gwahaniaethol hwn yn galluogi cyflwyno grwpiau aryl, heteroaryl neu alcynyl amrywiol yn ddetholus ym mhob safle o dan amodau rheoledig. Mae cyfosodiad dau halogen gwahanol ar sgaffald heterocyclic breintiedig yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn floc adeiladu pwerus ar gyfer adeiladu indazoles cymhleth, aml-amnewidiol mewn cemeg feddyginiaethol a gwyddor deunyddiau.

 

Defnyddiau

 

Croes Ddilyniannol-Llwyfan Cyplu
Mae adweithedd unigryw ïodin yn erbyn bromin yn caniatáu ar gyfer trawsffurfiadau palladiwm cemoselective. Mae'r safle ïodin yn cael ei adio'n ocsidiol yn ffafriol, gan alluogi cyplyddion Suzuki, Sonogashira, neu Buchwald- cychwynnol o dan amodau ysgafn. Ar ôl y gweithrediad cyntaf, gall y bromin sy'n weddill gael ei ddefnyddio mewn ail gyplu croes gan ddefnyddio amodau mwy gorfodi neu gatalyddion gwahanol, gan hwyluso'r broses o gydosod indazoles anghymesur 3,6 anghymesur.

 

Canolradd Fferyllol
Mae deilliadau indazole yn gyffredin mewn atalyddion kinase ac asiantau therapiwtig eraill. Mae'r sgaffald deuhalogenaidd hwn yn galluogi archwiliad systematig o berthnasoedd gweithgaredd adeiledd trwy gyflwyno gwahanol elfennau ffarmacofforig yn y 3- a'r 6 safle. Ymchwiliwyd i gyfansoddion sy'n deillio o'r canolradd hwn am eu gweithgaredd yn erbyn canser, llid, a chlefydau heintus, lle mae'r craidd indazole yn aml yn dynwared adenin mewn pocedi rhwymo ATP.

 

Bloc Adeiladu ar gyfer Deunyddiau Organig
Mae'r cydgysylltiad π- estynedig ac atomau halogen trwm yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn ddefnyddiol ar gyfer dylunio lled-ddargludyddion organig a deunyddiau ffosfforescent. Ar ôl gweithrediad gyda grwpiau electron-gyfoethog neu electron, mae'r indazoles canlyniadol yn arddangos priodweddau ffotoffisegol tiwnadwy, gan gynnwys fflworoleuedd a ffosfforoleuedd, sy'n addas ar gyfer deuodau allyrru golau organig a chymwysiadau synhwyro.

 

Datblygu Ligand ar gyfer Cymhlethau Metel
Gall atomau nitrogen y cylch indazole gydgysylltu â metelau trosiannol, gan ffurfio cymhlygion â geometregau wedi'u diffinio'n dda. Mae'r eilyddion halogen yn darparu dolenni ar gyfer deilliad pellach, gan alluogi synthesis ligandau cirol ar gyfer catalysis anghymesur. Mae'r cymhlygion metel hyn yn cael eu harchwilio mewn adweithiau ocsidiad, hydrogeniad, ac adweithiau cyplu croes, lle mae asgwrn cefn indazole yn rhoi anhyblygedd a thiwnadwyedd electronig.

 

Tagiau poblogaidd: 6-bromo-3-iodo-1h-indazole, gweithgynhyrchwyr Tsieina 6-bromo-3-iodo-1h-indazole, cyflenwyr

Anfon ymchwiliad

whatsapp

Dros y ffôn

E-bost

Ymchwiliad

bag