4-Chloro-2,5-dimethoxypyrimidine

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer wedi'i ynysu fel solid crisialog gwyn i -wyn. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C6H7ClN2O2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 174.59. Yn gyffredinol, mae'r pwynt toddi yn dod o fewn yr ystod o 88-92 gradd, gan adlewyrchu dellt grisial cyson. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.38 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin fel dichloromethane, asetad ethyl, tetrahydrofuran, a dimethyl sulfoxide, tra'n dangos hydoddedd cymedrol mewn methanol ac ethanol a hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch pyrimidin gyda dau grŵp methocsi yn y safle 2 a 5 ac atom clorin yn y 4 safle. Mae'r electron-sy'n rhoi grwpiau methocsi ac electronau-tynnu clorin yn ôl yn creu system heteroaromatig polariaidd. Mae'r atom clorin yn agored i ddadleoli niwcleoffilig, gan alluogi gweithrediad pellach. Argymhellir storio mewn cynhwysydd wedi'i selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal hydrolysis a dadelfennu. Dylid osgoi cyswllt â niwcleoffilau cryf a seiliau cryf.

Mae 4-Chloro-2,5-dimethoxypyrimidine yn cynnwys craidd pyrimidine wedi'i swyddogaethu yn y 2{-2 safle a'r 5-safle gyda grwpiau methoxy ac yn y 4-safle ag atom clorin. Mae'r cylch pyrimidine, gyda'i ddau atom nitrogen, yn darparu llwyfan heteroaromatig electron-ddiffyg a all gymryd rhan mewn rhyngweithiadau pentyrru π a bondio hydrogen. Mae'r grwpiau methoxy yn rhoi dwysedd electronau trwy gyseiniant, gan wrthbwyso'n rhannol effaith tynnu'n ôl electronau'r nitrogenau cylch a'r clorin. Mae'r patrwm amnewid hwn yn creu amgylcheddau electronig gwahanol ym mhob safle: mae'r clorin yn C-4 yn cael ei actifadu tuag at amnewid aromatig niwcleoffilig, tra gall y grwpiau methocsi ddylanwadu ar adweithedd mewn safleoedd cyfagos. Mae'r cyfuniad o halogen labile a dau eilydd alcocsi ar heterocycle cryno yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn ganolradd amlbwrpas ar gyfer adeiladu strwythurau mwy cymhleth sy'n seiliedig ar pyrimidin, yn enwedig mewn cemeg feddyginiaethol lle mae creiddiau pyrimidin yn gyffredin mewn atalyddion kinase ac asiantau gwrthfeirysol.

Canolradd Fferyllol
Mae'r cloropyrimidine hwn yn gweithredu fel bloc adeiladu allweddol yn y synthesis o moleciwlau sy'n weithredol yn fiolegol, gan gynnwys atalyddion kinase ac asiantau gwrthficrobaidd. Gall yr atom clorin gael ei ddadleoli gan aminau, alcoocsidau, neu niwcleoffilau carbon i gyflwyno amnewidion amrywiol, gan alluogi archwilio-perthynas gweithgaredd adeiledd yn gyflym. Mae deilliadau pyrimidine a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi dangos gweithgaredd yn erbyn canser, llid, a chlefydau heintus, gyda'r grwpiau methoxy yn cyfrannu at sefydlogrwydd metabolig ac affinedd targed.

Ymchwil agrocemegol
Mewn cemeg amddiffyn cnydau, defnyddir y cyfansoddyn hwn i ddatblygu ffwngladdiadau a chwynladdwyr newydd. Mae'r cylch pyrimidine yn fotiff cyffredin mewn agrocemegolion sy'n atal ensymau allweddol fel succinate dehydrogenase mewn ffyngau neu acetolactate synthase mewn chwyn. Mae'r atom clorin yn caniatáu gweithrediad cam yn hwyr trwy-gyplu croes neu amnewid niwcleoffilig, tra bod y grwpiau methocsi yn modiwleiddio lipoffiligedd a dyfalbarhad amgylcheddol.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd heteroaromatig amlbwrpas, mae 4-chloro-2,5-dimethoxypyrimidine yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys adweithiau croesgyplu palladium-catalyzed (Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig) ac amnewidion aromatig niwcleoffilig ag aminau, a thotholau. Gellir dadmethylu'r grwpiau methoxy o dan amodau priodol i ddatgelu hydrocsylau, gan ddarparu dolenni ychwanegol ar gyfer deilliad pellach. Mae'r adweithedd orthogonol hwn yn galluogi adeiladu llyfrgelloedd pyrimidin amnewid ar gyfer cemeg feddyginiaethol a deunyddiau.

Rhagflaenydd Profion Fflwroleuol
Gellir manteisio ar y cymeriad cyfoethog o electronau a roddir gan y grwpiau methoxy wrth ddylunio moleciwlau fflwroleuol. Ar ôl gweithredu yn y safle clorin gyda systemau cyfun, mae'r deilliadau pyrimidin sy'n deillio o hyn yn arddangos priodweddau ffotoffisegol tunadwy. Mae cyfansoddion o'r fath yn cael eu harchwilio fel stilwyr ar gyfer bioddelweddu, synwyryddion ar gyfer ïonau metel, ac fel cydrannau o ddeuodau allyrru golau organig lle mae'r craidd pyrimidin yn gwasanaethu fel electron-cludo moiety.

Tagiau poblogaidd: 4-chloro-2,5-dimethoxypyrimidine, Tsieina 4-chloro-2,5-dimethoxypyrimidine gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr