7-Bromo-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel solid crisialog yn amrywio o wyn i felyn golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C7H4BrClN2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 231.48. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 210-215 gradd, yn aml gyda dadelfeniad a welir ar wres hir. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.96 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd cyfyngedig mewn toddyddion organig cyffredin fel dichloromethane a methanol, ond mae'n hydoddi'n haws mewn toddyddion aprotig pegynol fel dimethyl sulfoxide a dimethylformamide. Mae'r cyfansoddyn bron yn anhydawdd mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig. Mae'r moleciwl yn cynnwys craidd heterocyclic pyrrolo[2,3-c] pyridin wedi'i asio â bromin yn y safle 7{-a chlorin yn y safle 5{{{{{{{{{{{{{.)c]gosodiad). Mae'r ddau atom halogen yn cael eu hactifadu tuag at amnewid aromatig niwclioffilig a thrawsgyplu metel wedi'i gataleiddio oherwydd natur tynnu electronau'r atomau nitrogen cylchol. Mae'r pyrrole NH yn asidig a gall gymryd rhan mewn bondio hydrogen. Argymhellir storio mewn cynwysyddion ambr wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal dadelfennu a achosir gan olau. Dylid osgoi cyswllt â seiliau cryf, niwcleoffilau cryf, ac asiantau ocsideiddio cryf.

7-Bromo-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]cyfansoddyn heteroaromatig deuhalogenaidd sy'n perthyn i'r teulu pyrrolopyridin yw pyridine, sy'n cynnwys system gylch wedi'i ymdoddi lle mae pyrrolo wedi'i gylchu i fuidro wedi'i gylchu i ffwridin cyfeiriadedd [2,3-c]. Mae'r sgaffald llawn nitrogen hwn yn darparu safleoedd derbyn bond hydrogen lluosog a rhoddwr bond hydrogen trwy'r pyrrole NH, gan alluogi rhyngweithiadau penodol â thargedau biolegol megis pocedi rhwymo ATP kinase. Mae'r atomau bromin a chlorin yn y safleoedd 7- a 5 yn y drefn honno yn cynnig adweithedd orthogonol: mae'r bromin yn gyffredinol yn fwy adweithiol mewn croesgyplyddion palladium-catalyzed oherwydd y bond C-Br gwannach, tra gellir dadleoli'r clorin yn ddetholus o dan amodau niwcleoffilig mwy grymus. Mae'r cymeriad electron-ddiffyg a roddir gan y nitrogenau cylchol yn actifadu'r ddau halogen tuag at swyddogaethol, gan alluogi cyflwyno grwpiau aryl, heteroaryl neu amino amrywiol. Mae'r sgaffald cryno, dwys ei swyddogaeth hon yn floc adeiladu gwerthfawr mewn cemeg feddyginiaethol ar gyfer adeiladu atalyddion kinase ac asiantau therapiwtig eraill lle gall y craidd pyrrolopyridine anhyblyg feddiannu pocedi rhwymo ATP gyda chyfatebolrwydd uchel tra bod yr halogenau'n darparu dolenni ar gyfer archwilio perthnasoedd strwythur-gweithgaredd systematig.

Canolradd Fferyllol
Mae'r pyrrolopyridine dihalogenaidd hwn yn cael ei ddefnyddio'n helaeth yn y synthesis o atalyddion kinase sy'n targedu canser a chlefydau llidiol. Mae'r atomau bromin a chlorin yn galluogi adweithiau croesgyplu dilyniannol, gan ganiatáu cyflwyniad rheoledig o grwpiau aryl neu heteroaryl amrywiol mewn safleoedd penodol i optimeiddio affinedd rhwymo a detholusrwydd. Gall y craidd pyrrolopyridine ddynwared cyfran adenin ATP, gan ymgysylltu â bondiau hydrogen allweddol â gweddillion rhanbarth colfach kinases. Mae deilliadau a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi dangos addewid fel atalyddion derbynyddion ffactor twf ffibroblast a thargedau oncoleg eraill.

Bloc Adeiladu ar gyfer Synthesis Heterocyclic
Mae'r cyfuniad o ddau atom halogen ar y craidd heterocyclic ymdoddedig yn galluogi adeiladu systemau polysyclig mwy cymhleth trwy -gyplu a chylchrediad tandem. Ar ôl ei weithredu ar un safle halogen, gall yr halogen sy'n weddill gymryd rhan mewn cylchoedd intramoleciwlaidd gan ffurfio adweithiau i gael mynediad at bensaernïaeth tetracyclic ymdoddedig gyda nodweddion ffarmacolegol gwell. Mae'r systemau cylch hyn yn cael eu harchwilio am eu potensial fel atalyddion kinase dethol ac fel stilwyr ar gyfer astudio llwybrau trawsgludo signal.

Ymchwil agrocemegol
Mewn cemeg amddiffyn cnydau, mae'r cyfansoddyn hwn yn rhagflaenydd ar gyfer datblygu ffwngladdiadau a phryfleiddiaid newydd. Mae'n hysbys bod deilliadau pyrrolopyridine yn ymyrryd ag ensymau allweddol mewn rhywogaethau pla, gan gynnwys succinate dehydrogenase mewn ffyngau. Mae'r atomau halogen yn caniatáu tiwnio lipoffiligedd manwl a phriodweddau electronig i wneud y gorau o affinedd targed a dyfalbarhad amgylcheddol, tra bod y craidd heterocyclic anhyblyg yn sicrhau rhwymiad penodol i safleoedd gweithredol.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae 7-bromo-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin yn cymryd rhan mewn trawsffurfiadau amrywiol gan gynnwys croesgyplyddion palladium-catalyzed (Suzuki, Sonogashira), Buchwald-Hartication. Mae adweithedd orthogonol bromin a chlorin yn galluogi gweithrediad dilyniannol: gall y bromin fod yn rhan o drawsgyplu tra bod y clorin yn dal yn gyfan i'w ymhelaethu'n ddiweddarach. Gall y pyrrole NH gael ei ddiogelu, ei alcylu, neu ei acylu i arallgyfeirio'r sgaffald ymhellach. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis deunyddiau swyddogaethol a stilwyr moleciwlaidd lle mae'r craidd pyrrolopyridine yn rhoi priodweddau electronig a strwythurol dymunol.

Tagiau poblogaidd: 7-bromo-5-chloro-1h-pyrrolo[2,3-c]pyridine, Tsieina 7-bromo-5-chloro-1h-pyrrolo[2,3-c] gweithgynhyrchwyr pyridin, cyflenwyr