Methyl 2-hydroxy-6-methylisonicotinate

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel powdwr crisialog gwyn i -wyn. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C8H9NO3, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 167.16. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 158-162 gradd. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.31 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n hydawdd mewn toddyddion organig pegynol fel methanol, ethanol, a dimethyl sulfoxide, yn gymedrol hydawdd mewn asetad ethyl a dichloromethan, ac yn gynnil hydawdd mewn dŵr a thoddyddion nad ydynt yn pegynol fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch pyridin gyda grŵp hydroxyl yn y 2 safle, grŵp methyl yn y 6 safle, ac ester methyl yn y 4 safle. Gall y grŵp hydrocsyl gymryd rhan mewn bondio hydrogen a gall fodoli mewn ecwilibriwm tautomeric gyda'r ffurf pyridone cyfatebol. Mae'r ester yn agored i hydrolysis o dan amodau asidig neu sylfaenol. Mae storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn sydd wedi'u hamddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd amgylchynol yn ddigonol ar y cyfan, er bod amodau wedi'u dysychu yn cael eu hargymell am gyfnodau hir. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf, asidau cryf, a seiliau cryf.

Mae Methyl 2-hydroxy-6-methylisonicotinate yn ddeilliad pyridin trisubstituted sy'n perthyn i'r teulu asid isonicotinig. Mae'r moleciwl yn cyfuno grŵp hydrocsyl ffenolig yn y 2 safle, eilydd methyl yn y 6 safle, ac ester methyl yn 4 safle'r cylch pyridine. Gall y grŵp 2 hydroxy gael eu tautomerization i'r ffurf 2 ocso cyfatebol, gan greu cydbwysedd sy'n dylanwadu ar gapasiti bondio hydrogen a gallu chelating metel. Mae'r ester methyl yn darparu handlen asid carbocsilig gwarchodedig ar gyfer gweithrediad pellach trwy hydrolysis, trawsesteru, neu ostyngiad i'r alcohol cyfatebol. Mae'r grŵp methyl yn y 6 safle yn cyflwyno cymeriad hydroffobig a dylanwad sterig, gan fodiwleiddio'r rhyngweithiadau lipoffiligedd cyffredinol a rhwymol. Mae'r cyfuniad hwn o hydrocsyl tautomerizable, ester addasadwy, ac amnewidyn alcyl ar graidd heteroaromatig breintiedig yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn cemeg feddyginiaethol a synthesis organig ar gyfer adeiladu moleciwlau mwy cymhleth gyda gweithgaredd biolegol posibl.

Canolradd Fferyllol
Wrth ddarganfod cyffuriau, mae'r ester hydroxypyridine hwn yn cael ei ddefnyddio fel bloc adeiladu ar gyfer syntheseiddio cyfansoddion â gweithgaredd posibl yn erbyn twbercwlosis, llid ac anhwylderau metabolaidd. Gall y grŵp 2 hydroxy ymgysylltu â bondio hydrogen â safleoedd gweithredol ensymau, tra bod yr ester yn galluogi cyplu amid cyfleus ag amin sy'n cynnwys ffarmacofforau ar ôl hydrolysis. Gall y grŵp methyl ddylanwadu ar sefydlogrwydd metabolig ac affinedd rhwymol trwy ryngweithiadau hydroffobig. Mae deilliadau asid isonicotinig, gan gynnwys y cyfansoddyn hwn, yn gysylltiedig yn strwythurol ag isoniazid, asiant gwrth-dwbercwlosis llinell gyntaf.

Bloc Adeiladu ar gyfer Systemau Heterocyclic
Mae'r cyfansoddyn yn rhagflaenydd ar gyfer adeiladu heterocycles ymdoddedig fel pyrido [2,3 d] pyrimidinau, pyrazolo [3,4 b] pyridinau, ac oxazolo [4,5 b] pyridinau trwy adweithiau seiclocondensation. Gall y grŵp hydroxyl gael ei alkylated neu acylated i gyflwyno ymarferoldeb ychwanegol, tra bod yr ester yn darparu handlen ar gyfer ymhelaethu ymhellach. Ymchwilir i'r systemau cylch hyn am eu priodweddau ffarmacolegol, gyda'r craidd pyridine anhyblyg yn darparu cyfyngiad cydffurfiad sy'n fuddiol ar gyfer adnabod targed.

Ligand ar gyfer Cymhlethau Metel
Gall y grŵp 2 hydroxy a'r nitrogen pyridine gydlynu i fetelau trawsnewidiol, gan ffurfio cyfadeiladau â geometregau wedi'u diffinio'n dda. Gall yr ecwilibriwm tautomeric rhwng ffurfiau hydroxy ac oxo ddylanwadu ar fodd rhwymo a sefydlogrwydd cyfadeiladau metel. Mae cyfadeiladau metel sy'n deillio o'r sgaffald hwn yn cael eu hastudio am eu gweithgaredd catalytig mewn adweithiau ocsidiad a thrawsgyplu, yn ogystal â'u potensial fel modelau ar gyfer safleoedd gweithredol metalloenzyme lle mae rhoddwyr nitrogen ac ocsigen yn cydweithredu mewn cydlyniad metel.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae methyl 2-hydroxy-6-methylisonicotinate yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys alkylation O, O acylation, ac adweithiau croesgyplu catalyzed palladium ar ôl trosi'r hydrocsyl yn drifft neu halid. Gellir lleihau'r ester i'r alcohol cyfatebol i'w weithredu ymhellach neu ei hydrolysu i'r asid carbocsilig ar gyfer cyplu amid. Mae'r grŵp methyl yn darparu safle ar gyfer gweithrediad radicalaidd neu fetel wedi'i gataleiddio C–H. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis analogau cynnyrch naturiol a deunyddiau swyddogaethol lle mae'r cyfuniad o hydrocsyl tautomerizable ac ester addasadwy yn darparu cyfleoedd ar gyfer ymhelaethu moleciwlaidd rheoledig.

Tagiau poblogaidd: methyl 2-hydroxy-6-methylisonicotinate, Tsieina methyl 2-hydroxy-6-methylisonicotinate gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr