Methyl 2-bromo-6-methoxynicotinate

Yn nodweddiadol, ceir y cyfansoddyn hwn fel powdr crisialog melyn golau i frown golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C8H8BrNO3, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 246.06. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 82–86 gradd . Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.62 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n hydawdd mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, asetad ethyl, a tetrahydrofuran, yn gymedrol hydawdd mewn methanol ac ethanol, ac yn ymarferol anhydawdd mewn dŵr a thoddyddion nad ydynt yn begynol fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch pyridin wedi'i amnewid ag atom bromin yn y 2 safle, grŵp methocsi yn y 6 safle, ac ester methyl yn y 3 safle. Mae ymarferoldeb ester yn agored i hydrolysis o dan amodau asidig neu sylfaenol, tra bod yr atom bromin yn darparu handlen amlbwrpas ar gyfer adweithiau trawsgyplu catalyzed metel trosiannol. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn sydd wedi'u hamddiffyn rhag golau a lleithder o dan amodau oer, sych. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf, asidau cryf, a seiliau cryf.

Mae Methyl 2-bromo-6-methoxynicotinate yn ddeilliad pyridin tri{{-6-amnewidiol sy'n perthyn i'r teulu ester asid nicotinig. Mae'r moleciwl yn cyfuno tri grŵp swyddogaethol gwahanol: atom bromin yn y 2 safle, electron yn rhoi grŵp methoxy yn y 6 safle, ac ester methyl yn y 3 safle. Mae'r craidd pyridin, gyda'i electron-yn tynnu atom nitrogen, yn darparu llwyfan aromatig cymharol ddiffygiol sy'n gallu ymgysylltu â rhyngweithiadau pentyrru π a bondio hydrogen. Mae'r atom bromin yn ddolen electroffilig amlbwrpas ar gyfer adweithiau croesgyplu palladiwm megis cyplyddion Suzuki, Sonogashira, a Buchwald-Hartwig, gan alluogi cyflwyno grwpiau aryl, heteroaryl neu amino amrywiol. Mae'r dirprwy 6 methoxy yn rhoi dwysedd electronau trwy gyseiniant, gan ddylanwadu ar y dosbarthiad electronig ac adweithedd y system gylch. Mae'r ester methyl yn darparu cyfatebol asid carbocsilig gwarchodedig, gan gynnig safle ar gyfer functionalization pellach drwy hydrolysis, transesterification, neu leihau. Mae'r cyfuniad hwn o halogen addasadwy, grŵp sy'n rhoi electronau, ac asid carbocsilig cudd ar graidd heteroaromatig breintiedig yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn cemeg feddyginiaethol a synthesis organig ar gyfer adeiladu moleciwlau mwy cymhleth gyda gweithgaredd biolegol posibl.

Canolradd Fferyllol
Wrth ddarganfod cyffuriau, mae'r ester pyridine brominedig hwn yn cael ei ddefnyddio fel bloc adeiladu ar gyfer syntheseiddio cyfansoddion â gweithgaredd posibl yn erbyn canser, llid a chlefydau heintus. Mae'r atom bromin yn galluogi arallgyfeirio cam yn hwyr trwy adweithiau croesgyplu, sy'n caniatáu archwilio adeiledd yn systematig-perthnasoedd gweithgaredd. Gall y grŵp methoxy ddylanwadu ar sefydlogrwydd metabolig ac affinedd rhwymol trwy effeithiau electronig a sterig, tra gall yr ester gael ei hydroleiddio i'r asid carbocsilig ar gyfer cyplu amid ag amin-sy'n cynnwys ffarmacofforau. Mae deilliadau a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi'u harchwilio fel atalyddion kinase ac asiantau gwrthficrobaidd.

Bloc Adeiladu ar gyfer Systemau Heterocyclic
Mae'r cyfansoddyn yn gweithredu fel rhagflaenydd ar gyfer adeiladu systemau heterocyclic ymdoddedig megis pyrido[2,3-d]pyrimidinau, pyrazolo[3,4-b]pyridinau, a imidazo[1,2-a]pyridinau drwy adweithiau cyclocondensation. Gall y bromin fod yn rhan o drawsgyplu i gyflwyno eilyddion sy'n cymryd rhan mewn adweithiau ffurfio cylch, tra bod yr ester yn darparu handlen ar gyfer swyddogaetholi ymhellach. Ymchwilir i'r systemau cylch hyn am eu priodweddau ffarmacolegol, gyda'r craidd pyridine anhyblyg yn darparu cyfyngiad cydffurfiad sy'n fuddiol ar gyfer adnabod targed a detholusrwydd.

Canolradd ar gyfer Deilliadau Asid Nicotinig
Mae hydrolysis yr ester yn cynhyrchu 2-bromo-asid 6-methocsinicotinig, bloc adeiladu gwerthfawr ar gyfer paratoi analogau asid nicotinig gyda gweithgaredd biolegol posibl. Mae'r deilliadau hyn yn cael eu harchwilio am eu gallu i fodiwleiddio metaboledd lipid, gweithredu fel cyfryngau gwrth-ddyslipidemig, neu wasanaethu fel ligandau ar gyfer derbynyddion cypledig protein G. Mae'r atom bromin yn galluogi gweithrediad pellach i wneud y gorau o nerth a detholusrwydd, tra gall y grŵp methoxy wella sefydlogrwydd metabolig o'i gymharu ag asid nicotinig heb ei ddisodli.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae methyl 2-bromo-6-methoxynicotinate yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys croesgyplyddion palladium-catalyzed, amnewid aromatig niwclioffilig (ar ôl actifadu), a strategaethau meteleiddio cyfeiriedig. Gellir disodli'r bromin â niwcleoffilau amrywiol neu ei drawsnewid yn rywogaethau organometalig i'w weithredu ymhellach. Gellir lleihau'r ester i'r alcohol cyfatebol ar gyfer ffurfio ether neu ei drosi i grwpiau swyddogaethol eraill. Gellir dadmethylu'r grŵp methoxy yn ddetholus o dan amodau priodol i ddatgelu hydrocsyl ffenolig ar gyfer ymhelaethu ychwanegol. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis analogau cynnyrch naturiol a deunyddiau swyddogaethol lle mae'r cylch pyridine yn rhoi priodweddau bondio electronig a hydrogen dymunol.

Tagiau poblogaidd: methyl 2-bromo-6-methoxynicotinate, Tsieina methyl 2-bromo-6-methoxynicotinate gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr