Methyl 5-chloro-1H-pyrrole-3-carboxylate

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel solid crisialog yn amrywio o wyn i felyn golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C6H6ClNO2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 159.57. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 112-116 gradd. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.42 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys methanol, ethanol, asetad ethyl, a dichloromethan, tra'n dangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydoddedd dibwys mewn toddyddion nad ydynt yn rhai pegynol fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch pyrrole gydag atom clorin yn y safle 5 ac ester methyl yn y 3 safle. Mae'r pyrrole NH yn wan asidig a gall gymryd rhan mewn bondio hydrogen, tra bod y swyddogaeth ester yn agored i hydrolysis o dan amodau asidig neu sylfaenol. Mae storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn sydd wedi'u hamddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd amgylchynol yn ddigonol ar y cyfan, er bod amodau wedi'u dysychu yn cael eu hargymell am gyfnodau hir. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf a seiliau cryf.

Mae Methyl 5-chloro-1H-pyrrole-3-carboxylate yn ddeilliad pyrrole swyddogaethol sy'n dwyn grŵp halogen ac ester ar y cylch heteroaromatig pum aelod. Mae'r craidd pyrrole yn darparu system aromatig gyfoethog o electronau sy'n gallu ymgysylltu â rhyngweithiadau pentyrru π a bondio hydrogen trwy'r grŵp NH. Mae'r atom clorin yn safle 5-yn cyflwyno cymeriad tynnu'n ôl electronau ac yn gwasanaethu fel handlen amlbwrpas ar gyfer adweithiau trawsgyplu trosiannol-metel-catalyzedig, megis cyplyddion Suzuki, Sonogashira, a Buchwald-Hartwig, gan alluogi cyflwyno grwpiau aryl, heteroaryl neu amino amrywiol. Mae'r ester methyl yn y 3 safle yn cynnig cyfwerth asid carbocsilig gwarchodedig, gan ddarparu safle ar gyfer gweithrediad pellach trwy hydrolysis, trawsesteriad, neu ostyngiad i'r alcohol cyfatebol. Mae'r cyfuniad hwn o halogen addasadwy ac asid carbocsilig cudd ar graidd heteroaromatig breintiedig yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn cemeg feddyginiaethol a synthesis organig ar gyfer adeiladu moleciwlau mwy cymhleth yn seiliedig ar pyrrole gyda gweithgaredd biolegol posibl.

Canolradd Fferyllol
Mae'r ester cloropyrrole hwn yn cael ei gyflogi wrth synthesis cyfansoddion â gweithgaredd posibl yn erbyn canser, llid a heintiau microbaidd. Mae'r atom bromin yn galluogi arallgyfeirio cam yn hwyr trwy adweithiau croesgyplu, gan ganiatáu archwilio adeiledd yn gyflym-perthnasoedd gweithgaredd. Mae pyrrole-yn cynnwys moleciwlau yn gyffredin mewn cynhyrchion naturiol bioactif a fferyllol, gan gynnwys statinau a deilliadau porffyrin. Gellir hydrolyzed yr ester i'r asid carbocsilig ar gyfer cyplu amid ag amin-sy'n cynnwys ffarmacofforau, gan hwyluso cynhyrchu llyfrgelloedd cyfansawdd ar gyfer darganfod cyffuriau.

Bloc Adeiladu ar gyfer Systemau Heterocyclic
Mae'r cyfansoddyn yn gweithredu fel rhagflaenydd ar gyfer adeiladu heterocycles ymdoddedig fel pyrrolo[2,3-d]pyrimidinau, pyrrolo[3,2{-b]pyridinau, ac indoles drwy gylchrediad neu ddilyniannau trawsgyplu. Mae'r atom clorin yn caniatáu ar gyfer croniad pellach trwy adweithiau wedi'u cataleiddio â metel, gan alluogi mynediad i lyfrgelloedd sy'n amrywio o ran strwythur. Ymchwilir i'r systemau cylch hyn am eu priodweddau ffarmacolegol, gyda'r craidd pyrrole anhyblyg yn darparu cyfyngiad cydffurfiad sy'n fuddiol ar gyfer detholusrwydd targed a sefydlogrwydd metabolig.

Canolradd ar gyfer Porffyrin a Synthesis BODIPY
Mae deilliadau pyrrole-3-carboxylate yn ddeunyddiau cychwyn gwerthfawr wrth syntheseiddio porffyrinau, dipyrrins, a llifynnau boron-dipyrromethen. Gellir trin y grŵp ester i gyflwyno cadwyni hydoddi neu dargedu moieties, tra bod y clorin yn darparu handlen ar gyfer gweithrediad pellach i diwnio'r priodweddau ffotoffisegol. Mae'r cyfansoddion fflwroleuol hyn yn dod o hyd i gymwysiadau mewn bioddelweddu, therapi ffotodynamig, a dyfeisiau optoelectroneg fel deuodau organig allyrru golau a chelloedd solar.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae methyl 5-chloro-1H-pyrrole-3-carboxylate-3-carboxylate yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys ffurfiant Vilsmeier-Haack, croesgyplyddion palladiwm-catalyzedig, a strategaethau meteleiddio cyfeiriedig. Gellir lleihau'r ester i'r alcohol cyfatebol ar gyfer ffurfio ether neu ei drosi i grwpiau swyddogaethol eraill. Gall y pyrrole NH gael ei ddiogelu, ei alcylu, neu ei acylu i ymhelaethu ar y sgaffald ymhellach. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis analogau cynnyrch naturiol a deunyddiau swyddogaethol lle mae'r cylch pyrrole yn rhoi priodweddau electronig a strwythurol dymunol.

Tagiau poblogaidd: methyl 5-cloro-1h-pyrrole-3-carboxylate, Tsieina methyl 5-chloro-1h-pyrrole-3-carboxylate gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr