Methyl 1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate

Yn nodweddiadol, ceir y cyfansoddyn hwn fel hylif gludiog di-liw i felyn golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C10H16O4, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 200.23. Mae'r berwbwynt tua 120-125 gradd ar bwysedd llai (5 mmHg), gyda dwysedd wedi'i gyfrifo yn agos at 1.12 g / cm³ ar 20 gradd. Mae'n gymysgadwy'n rhydd â thoddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, asetad ethyl, tetrahydrofuran, a methanol, tra'n arddangos hydoddedd dibwys mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys fframwaith spirocyclic lle mae modrwy cyclohexane a chylch 1,3-dioxolane yn rhannu atom carbon cyffredin, gydag eilydd methyl ester yn safle 8 y cylch cyclohexane. Mae ymarferoldeb ester yn agored i hydrolysis o dan amodau asidig neu sylfaenol. Mae'r moiety acetal yn sefydlog o dan amodau sylfaenol ond yn holltadwy o dan amodau asidig i ddatgelu'r ceton cyfatebol. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal hydrolysis a dadelfennu. Dylid osgoi cyswllt ag asidau cryf, seiliau cryf, ac asiantau ocsideiddio cryf.

Mae Methyl 1,4-dioxaspiro [4.5] decane-8-carboxylate yn gyfansoddyn spirogylchol sy'n cynnwys cylch seiclohecsan a chylch 1,3-dioxolan wedi'i gysylltu trwy gyffordd spiro mewn atom carbon cwaternaidd. Mae'r bensaernïaeth hon yn creu fframwaith anhyblyg, tri dimensiwn gyda chyfeiriadedd gofodol diffiniedig yr eilyddion. Mae'r cylch 1,3-dioxolane yn gweithredu fel ceton cyfatebol gwarchodedig, gan gysgodi'r carbonyl rhag adweithiau cynamserol tra'n parhau i fod yn holltadwy o dan amodau asidig ysgafn i adfywio'r swyddogaeth ceton rhiant. Mae'r ester methyl yn safle 8 y cylch cyclohexane yn darparu handlen amlbwrpas ar gyfer gweithrediad pellach trwy hydrolysis, trawsesteriad, neu ostyngiad i'r alcohol cyfatebol. Mae'r craidd sbirocyclic yn rhoi anhyblygedd cydffurfiadol sylweddol, a all ddylanwadu ar adweithedd cemegol ac adnabyddiaeth fiolegol pan gaiff ei ymgorffori mewn moleciwlau mwy cymhleth. Mae'r cyfuniad hwn o garbonyl gwarchodedig, ester addasadwy, a sgaffald sbirocyclic anhyblyg yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn synthesis organig, yn enwedig ar gyfer adeiladu analogau cynnyrch naturiol a chanolradd fferyllol â chyfyngiadau cydffurfiadol.

Diogelu Strategaeth Grŵp mewn Synthesis Aml-gam
Mae'r cylch troellog 1,3-dioxolane yn grŵp amddiffyn effeithiol ar gyfer swyddogaeth ceton, gan alluogi trawsnewidiadau dethol ar safleoedd eraill y moleciwl o dan amodau sylfaenol neu niwcleoffilig. Mae'r asetal yn sefydlog i ystod eang o adweithyddion gan gynnwys organometallics, hydridau, ac ocsidyddion, a gellir ei dynnu'n lân o dan amodau asidig ysgafn i ddatgelu'r rhiant ceton. Mae'r strategaeth amddiffyn orthogonal hon yn werthfawr wrth synthesis cynhyrchion naturiol cymhleth a chanolradd fferyllol sy'n gofyn am drin grwpiau swyddogaethol lluosog yn ddetholus.

Bloc Adeiladu ar gyfer Cyfansoddion Spirocyclic
Mae'r ester spirocyclic hwn yn ddeunydd cychwyn amlbwrpas ar gyfer adeiladu fframweithiau spirocyclic mwy cymhleth sy'n gyffredin mewn cynhyrchion naturiol bioactif ac ymgeiswyr cyffuriau. Gellir lleihau'r ester i'r alcohol cyfatebol, ei drosi i aldehyde, neu ei ymhelaethu trwy ychwanegiadau Grignard ar ôl trawsnewid priodol. Mae'r craidd spiro anhyblyg yn rhoi cyfyngiad cydffurfiad a all wella detholusrwydd targed a sefydlogrwydd metabolaidd mewn rhaglenni darganfod cyffuriau.

Canolradd ar gyfer Asidau Amino Cyfyngedig yn Gydffurf
Gellir ymhelaethu ar y sgaffald sbirocyclic i gael mynediad at analogau asid amino sydd wedi'u cyfyngu'n gydffurf ar gyfer cymwysiadau peptidomimetig. Ar ôl trosi'r ester yn asid carbocsilig a chyflwyno swyddogaeth amin, gellir ymgorffori'r asidau amino spirocylic sy'n deillio o hyn mewn peptidau i gyfyngu ar gydffurfiad asgwrn cefn a gwella detholedd derbynnydd neu sefydlogrwydd proteolytig.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae methyl 1,4-dioxaspiro [4.5] decane-8-carboxylate yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys hydrolysis ester i'r asid carbocsilig ar gyfer cyplu amid, gostyngiad i'r alcohol cyfatebol ar gyfer ffurfio ether, ac ychwanegiadau niwcleoffilig i'r ester carbonyl. Mae'r craidd sbirocyclic yn parhau'n gyfan dan y rhan fwyaf o amodau, gan ddarparu llwyfan anhyblyg ar gyfer adeiladu llyfrgelloedd o gyfansoddion sbirocyclic ar gyfer cemeg feddyginiaethol a gwyddor deunyddiau. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis analogau cynnyrch naturiol sbiroketal ac fel rhagflaenydd ar gyfer ligandau mewn catalysis anghymesur.

Tagiau poblogaidd: methyl 1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate, Tsieina methyl 1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr