Bensyl 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octan-6-carboxylate

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer wedi'i ynysu fel hylif gludiog di-liw i felyn golau neu solid sy'n toddi'n isel. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C14H17NO3, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 247.29. Mae'r berwbwynt tua 120-125 gradd ar bwysedd llai (0.5 mmHg), gyda dwysedd wedi'i gyfrifo yn agos at 1.19 g / cm³ ar 20 gradd. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, asetad ethyl, tetrahydrofuran, a methanol, tra'n dangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydoddedd dibwys mewn hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys fframwaith spirocyclic sy'n cyfuno cylch oxirane a chylch piperidine sy'n rhannu atom carbon cyffredin, gyda'r nitrogen piperidine wedi'i warchod fel carbamate bensyl. Mae'r gyffordd spiro yn rhoi anhyblygedd cydffurfiad sylweddol i'r strwythur. Mae'r grŵp amddiffyn bensyl carbamad yn sefydlog o dan amodau sylfaenol ond mae'n hawdd hollti o dan amodau asidig neu drwy hydrogenolysis i ddatgelu'r amin rhydd. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal hydrolysis a dadelfennu. Dylid osgoi cyswllt ag asidau cryf, seiliau cryf, ac asiantau ocsideiddio cryf.

Mae bensyl 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octan-6-carboxylate yn gyfansoddyn sbirocyclaidd sy'n cynnwys cylch oxirane (epocsid) wedi'i asio trwy gyffordd spiro i gylch piperidine, gyda'r nitrogen piperidine wedi'i ddiogelu fel carbamad bensyl. Mae'r bensaernïaeth unigryw hon yn creu sgaffald anhyblyg, tri dimensiwn lle mae'r cylch epocsid yn cyflwyno straen cylch sylweddol a chymeriad electroffilig, tra bod y cylch piperidine yn darparu amin sylfaenol wedi'i guddio fel carbamad. Mae'r gyffordd spiro yn gosod cyfyngiadau cydffurfiad sy'n dylanwadu ar ogwydd gofodol y ddau gylch a'u dirprwyon. Mae'r grŵp amddiffyn bensyl carbamate yn mwgwd dros dro ar gyfer yr amin, gan alluogi adweithiau dethol yn yr epocsid tra'n parhau i fod yn holltadwy o dan amodau ysgafn pan fo angen yr amin rhydd. Mae'r cylch epocsid yn agored i adweithiau agoriad cylch gyda niwcleoffilau amrywiol, gan gynnwys aminau, alcoholau, thiols, a niwcleoffilau carbon, gan alluogi cyflwyno grwpiau swyddogaethol amrywiol gyda stereocemeg diffiniedig. Mae'r cyfuniad hwn o gylch electroffilig dan straen ac amin gwarchodedig ar sgaffald sbirocyclic anhyblyg yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr ar gyfer adeiladu moleciwlau cymhleth mewn cemeg feddyginiaethol a gwyddor deunyddiau, lle mae gwerthfawrogiad tri dimensiwn ac adweithedd rheoledig yn gynyddol.

Canolradd Fferyllol
Wrth ddarganfod cyffuriau, mae'r epocsid sbirocyclic hwn yn gweithredu fel bloc adeiladu amlbwrpas ar gyfer syntheseiddio cyfansoddion sy'n targedu anhwylderau niwrolegol a chlefydau heintus. Gall y cylch epocsid gael ei agor- cylch regioselective gyda niwcleoffilau amrywiol i gyflwyno swyddogaethau amin, alcohol, neu ether, tra bod y nitrogen piperidine yn darparu safle sylfaenol ar gyfer rhyngweithiadau derbynyddion ar ôl dadamddiffyn. Gall y fframwaith spiro anhyblyg wella sefydlogrwydd metabolig a gwella detholusrwydd targed trwy gyfyngu ar hyblygrwydd cydffurfiad.

Bloc Adeiladu ar gyfer Cynhyrchion Naturiol Spirocyclic
Mae'r motiff spirooxirane -piperidine i'w gael mewn nifer o gynhyrchion naturiol sy'n weithredol yn fiolegol a'u analogau synthetig. Mae'r cyfansoddyn hwn yn fan cychwyn ar gyfer adeiladu systemau sbirocyclic o'r fath trwy -adweithiau agor cylch a ddilynir gan gylchrediadau pellach. Mae'r strategaeth grŵp amddiffyn geometreg ac orthogonal diffiniedig yn galluogi mynediad stereoreoledig i bensaernïaeth moleciwlaidd cymhleth ar gyfer gwerthusiad biolegol.

Dyluniad Ligand ar gyfer Cymhlethau Metel
Ar ôl agoriad cylch epocsid gyda grwpiau rhoddwyr priodol fel ffosffinau, aminau, neu carbocsylates, gall y sgaffald hwn wasanaethu fel fframwaith ligand anhyblyg ar gyfer cyfadeiladau metel pontio. Mae'r craidd spirocyclic yn sicrhau geometregau cydgysylltu wedi'u diffinio'n dda, tra gall y nitrogen piperidine gymryd rhan mewn rhwymiad metel ar ôl ei ddadamddiffyn. Mae'r cymhlygion metel hyn yn cael eu harchwilio am eu gweithgaredd catalytig mewn trawsffurfiadau anghymesur gan gynnwys epocsidiad, hydrogeniad, ac adweithiau cyplu croes.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae bensyl 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octan-6-carboxylate yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys agoriad cylch epocsid niwclioffilig gyda niwcleoffilau carbon, nitrogen, ocsigen a sylffwr, ac yna gweithrediad pellach yr alcoholau neu'r aminau canlyniadol. Mae'r carbamad bensyl yn darparu amddiffyniad orthogonol, gan alluogi trin yr epocsid yn ddetholus tra bod yr amin yn parhau i fod wedi'i guddio. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis peptidomimetig spirocyclic, analogau asid amino wedi'u cyfyngu'n gydffurf, a deunyddiau swyddogaethol lle mae'r fframwaith spiro anhyblyg yn rhoi priodweddau dymunol megis gwell sefydlogrwydd thermol a strwythur tri dimensiwn diffiniedig.

Tagiau poblogaidd: bensyl 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octan-6-carboxylate, Tsieina bensyl 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octan-6-carboxylate gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr