|
Enw Cynnyrch |
2-(3-(Trifluoromethyl)ffenyl)pyrrolidine |
|
Rhif CAS |
109086-17-1 |
|
Fformiwla Moleciwlaidd |
C11H12F3N |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
215.22 |
|
Cod gwenu |
FC(C1=CC(C2NCCC2)=CC=C1)(F)F |
|
Rhif MDL. |
MFCD02663523 |
Priodweddau Cemegol
Fel arfer ceir y cyfansoddyn hwn fel hylif di-liw i felyn golau neu solid sy'n toddi'n isel. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C11H12F3N, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 215.22. Mae'r berwbwynt tua 250-255 gradd ar bwysedd atmosfferig, gyda dwysedd wedi'i gyfrifo yn agos at 1.18 g / cm³ ar 20 gradd. Mae'n hydawdd mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, methanol, ac asetad ethyl, tra'n arddangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch pyrrolidine sy'n dwyn grŵp ffenyl wedi'i amnewid â grŵp trifluoromethyl yn y safle meta. Mae'r amin eilaidd yn sylfaenol a gall gymryd rhan mewn bondio hydrogen, tra bod y grŵp trifluoromethyl yn gryf yn electron-yn tynnu'n ôl ac yn lipoffilig. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is i atal ocsideiddio ac amsugno carbon deuocsid. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf ac asidau cryf.
Disgrifiad
2-(3-(Trifluoromethyl)ffenyl)mae pyrrolidine yn amin eilaidd cirol sy'n cynnwys cylch pyrrolidine sydd wedi'i gysylltu'n uniongyrchol â chylch bensen meta-trifluoromethyl-amnewidiol. Mae'r craidd pyrrolidine yn darparu heterogylch dirlawn sy'n hyblyg ac eto'n gyfyngedig, gyda nitrogen sylfaenol sy'n gallu protoneiddio a bondio hydrogen, motiff adeileddol a ddefnyddir yn eang mewn cemeg feddyginiaethol i fodiwleiddio hydoddedd a rhyngweithiadau derbynyddion. Mae'r grŵp trifluoromethyl ar y cylch ffenyl yn cyflwyno cymeriad tynnu electron cryf a lipoffilitra sylweddol, gan wella sefydlogrwydd metabolaidd a athreiddedd pilen. Mae'r ganolfan stereogenig yn 2-leoliad y cylch pyrrolidine yn arwain at ddau enantiomer gyda gweithgareddau biolegol a allai fod yn wahanol. Mae'r cyfuniad hwn o amin sylfaenol, moiety aromatig fflworinedig, a chanolfan cirol yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn ymchwil fferyllol a synthesis anghymesur.
Defnyddiau
Canolradd Fferyllol
Wrth ddarganfod cyffuriau, mae'r pyrrolidine a amnewidir trifluoromethyl hwn yn cael ei ddefnyddio fel bloc adeiladu ar gyfer syntheseiddio cyfansoddion â gweithgaredd posibl yn erbyn anhwylderau niwrolegol, llid a chanser. Mae'r amin eilaidd yn galluogi cyplu amid cyfleus ag asid carbocsilig-sy'n cynnwys ffarmacofforau neu amination gostyngol ag aldehydau. Mae'r cylch pyrrolidine yn darparu cyfyngiad cydffurfiad a all wella detholusrwydd rhwymol, tra bod y grŵp trifluoromethyl yn gwella sefydlogrwydd metabolaidd a athreiddedd pilen, gan ei wneud yn werthfawr mewn ymgyrchoedd optimeiddio plwm.
Bloc Adeiladu ar gyfer Synthesis Anghymesur
Mae'r ganolfan cirol yn y 2 safle yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn ddefnyddiol ar gyfer paratoi canolradd fferyllol pur hynod. Gall cydraniad neu synthesis anghymesur ddarparu mynediad i'r ddau enantiomer, y gellir eu hymgorffori mewn moleciwlau targed lle mae cyfluniad absoliwt yn hanfodol ar gyfer gweithgaredd biolegol. Gellir gweithredu'r nitrogen pyrrolidine i gynhyrchu cynorthwywyr cirol, ligandau, neu organocalyddion i'w defnyddio mewn trawsnewidiadau anghymesur.
Ligand ar gyfer Cymhlethau Metel
Gall y nitrogen pyrrolidine gydlynu i fetelau trosiannol, gan ffurfio cymhlygion â geometregau wedi'u diffinio'n dda. Mae'r grŵp trifluoromethyl yn dylanwadu ar briodweddau electronig y ganolfan fetel trwy effeithiau anwythol, gan alluogi mân-diwnio gweithgarwch catalytig a detholedd. Mae cymhlygion metel sy'n deillio o'r sgaffald hwn yn cael eu harchwilio am eu potensial mewn adweithiau hydrogeniad, cyplu croes ac ocsidiad.
Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys N-alkylation, N-acylation, a amination gostyngol. Gellir trosi'r amin yn carbamadau, wreas, neu thioureas i'w ymhelaethu ymhellach. Gall y cylch aromatig gael ei amnewid yn electroffilig mewn safleoedd a weithredir gan y grŵp trifluoromethyl, gan alluogi cyflwyno dirprwyon ychwanegol. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis analogau cynnyrch naturiol a deunyddiau swyddogaethol lle mae'r cyfuniad o amin sylfaenol a chraidd aromatig fflworin yn rhoi priodweddau dymunol.
Tagiau poblogaidd: 2-(3-(trifluoromethyl)ffenyl) pyrrolidine, Tsieina 2-(3-(trifluoromethyl)ffenyl) pyrrolidine gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr











